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[發明專利]一種熒光探針HSeSeH的制備及其應用有效

專利信息
申請號: 201410696719.3 申請日: 2014-11-26
公開(公告)號: CN105693654B 公開(公告)日: 2018-05-18
發明(設計)人: 韓克利;張愛霞;李鵬;賈燕 申請(專利權)人: 中國科學院大連化學物理研究所
主分類號: C07D277/66 分類號: C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 沈陽科苑專利商標代理有限公司 21002 代理人: 馬馳
地址: 116023 *** 國省代碼: 遼寧;21
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摘要:
搜索關鍵詞: 一種 熒光 探針 hseseh 制備 及其 應用
【權利要求書】:

1.一種熒光探針,其特征在于,所述的熒光探針的結構為結構Ⅰ所示:

結構代號:HSeSeH。

2.一種權利要求1所述的熒光探針的制備方法,其特征在于:包括以下步驟:

1)重氮鹽的制備:取鄰氨基苯甲酸與稀鹽酸和水配成稀溶液,用冰鹽浴冷卻至5℃,向稀溶液中加入亞硝酸鈉溶液,進行反應,得到相應的重氮鹽;

2)二硒化二鈉的制備:將硒粉與硼氫化鈉溶液于室溫下攪拌反應至硒粉溶解、得到的反應液用氫氧化鈉水溶液進行堿化,得相應的二硒化二鈉;

3)二苯基二硒的制備:將步驟2)中得到的二硒化二鈉用冰浴冷卻至5℃,將步驟1)中得到的重氮鹽加入其中,邊滴加邊攪拌,滴加完畢后60℃繼續攪拌3h,接著常溫下繼續攪拌3h,之后對反應液進行酸化,過濾,得到固體,對固體洗滌、除雜,進一步酸化后,過濾得到固體用水洗滌至中性,烘干得到

4)酰氯的制備:取二苯基二硒和苯混合,加熱至80℃,向其中加入氯化亞砜,繼續攪拌加熱至80℃,直至原料完全溶解,真空旋干混合液,利用二氯甲烷對產物進行重結晶,得到酰氯;

5)探針的制備:將步驟4)所得的酰氯與2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑、三乙胺常溫下在二氯甲烷中反應10h,得到相應的熒光探針。

3.根據權利要求2所述的熒光探針的制備方法,其特征在于:

步驟1)中所述的鄰氨基苯甲酸與亞硝酸鈉加入量的摩爾比為1:1;

步驟2)中所述的硒粉與硼氫化鈉加入量的摩爾比為1:1,加入的氫氧化鈉與硒粉的摩爾比為1.9:1;

步驟3)中重氮鹽與二硒化二鈉加入量的摩爾比為1:1;

步驟4)中與苯加入量的摩爾比為1:60,加入的氯化亞砜與二苯基二硒的摩爾比為2.5:1;

步驟5)中所述的酰氯與2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑、三乙胺的摩爾比為1:2.5:2。

4.一種權利要求1所述的熒光探針中的應用,其特征在于:所述的熒光探針用于非診斷或治療目的的硫化氫的定性或定量檢測。

5.根據權利要求4所述的應用,其特征在于:所述的熒光探針應用于檢測硫化氫時,其是生成具有結構II和結構Ⅲ的化合物,從而導致熒光變化;

結構Ⅱ名稱:2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑;

結構Ⅲ名稱:苯鄰位含硒與硫酯鍵的五元環。

6.根據權利要求4所述的應用,其特征在于,所述的熒光探針用于定量檢測硫化氫時,熒光探針與硫化氫作用后,460nm處測得的熒光強度正比于硫化氫的濃度。

7.根據權利要求4所述的熒光探針的應用,其特征在于,所述的熒光探針可放用于檢測活體細胞內的內源性硫化氫,同時也可以檢測外源性硫化氫。

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