[發(fā)明專利]一種基于羅丹明B的熒光傳感器及制備

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410637758.6
• 申請日: 2014-11-12
• 公開（公告）號: CN104447774A
• 公開（公告）日: 2015-03-25
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 包曉峰;陳曉燕;曹乾升;曹小偉
• 申請（專利權(quán)）人: 南京理工大學(xué)
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京理工大學(xué)專利中心 32203
• 代理人: 鄒偉紅;朱顯國

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種基于羅丹明B的熒光傳感器及制備，屬于生物熒光傳感器制備領(lǐng)域。

背景技術(shù)

錫是人體內(nèi)必不可少的微量元素之一，它對人體進(jìn)行各種生理活動和維護(hù)人體健康有重要影響，其主要的生理功能表現(xiàn)在抗腫瘤及促進(jìn)蛋白質(zhì)和核酸的合成。研究發(fā)現(xiàn)腫瘤組織中錫含量低于其它正常的組織。人體內(nèi)缺乏錫會導(dǎo)致蛋白質(zhì)和核酸的代謝異常，但是如果人體內(nèi)積存過多的錫，就會可能出現(xiàn)頭暈、腹瀉、惡心等不良癥狀。鉻也是人體內(nèi)必需的微量元素，它是正常生長發(fā)育和調(diào)節(jié)血糖的重要元素。錫和鉻等重金屬離子含量過低或過高都會對身體造成不良影響。因此，如何有效地檢測環(huán)境與生物體中的重金屬陽離子對于環(huán)境檢測、疾病診斷及健康評價等都有著重大的意義。

迄今為止對于這些重金屬離子的檢測人們已經(jīng)發(fā)展出多種方法,如原子吸收光譜、原子發(fā)射譜等。然而這些方法有著很多缺點，如樣品需要預(yù)處理、檢測不夠快速、檢測價格昂貴等。因此，人們迫切需要快速、準(zhǔn)確、低成本地分析檢測這些重金屬的方法。

熒光傳感器以靈敏度高、檢測速度快、易于操作等優(yōu)點備受人們關(guān)注。Puhui?Xie(Journal?of?Luminescence?140(2013)45–50)報道了一種基于羅丹明的專一性檢測Cr³⁺的熒光傳感器,能夠檢測水溶液和活細(xì)胞中的鉻離子，對環(huán)境檢測和疾病診斷具有重要意義。Han?OuYang(Tetrahedron?Letters(2013),54(23),2964-2966)報道了一種對Fe³⁺專一性檢測的熒光傳感器。

Li課題組報道的由喹啉連接羅丹明B酰腙與含萘二酰亞胺或二茂鐵單元結(jié)構(gòu)的化合物，該化合物與Cr³⁺選擇性配位后，誘導(dǎo)羅丹明B螺環(huán)開環(huán)，在405nm處光激發(fā)后，發(fā)生共振能量轉(zhuǎn)移，使其熒光發(fā)射波長紅移到594nm，熒光顏色也由黃色變?yōu)榧t色，可以實現(xiàn)裸眼觀測。化合物結(jié)構(gòu)式如下：

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種基于羅丹明的熒光傳感器及其制備，所述的熒光傳感器對Sn²⁺、Cr³⁺有很好的熒光響應(yīng)，在檢測生物體內(nèi)的這兩種重金屬離子方面有潛在應(yīng)用，在疾病診斷、健康評價的方面有良好的應(yīng)用前景。

實現(xiàn)本發(fā)明目的的技術(shù)解決方案是：一種基于羅丹明B的熒光傳感器，所述的熒光傳感器具有如下結(jié)構(gòu)：

上述基于羅丹明B的熒光傳感器的制備，包括如下步驟：

步驟1、將3-(3'，6'-雙(二乙基氨基)-3-氧雜螺[異二氫吲哚-1，-1,9'-呫噸]-2-基)丙醛(A)溶解于甲醇中，然后加入6-氨基己酸(B)，在常溫下攪拌；

步驟2、將三乙酰基硼氫化鈉溶于四氫呋喃中，加入到步驟1反應(yīng)液中，繼續(xù)在常溫下攪拌反應(yīng)；

步驟3、滴加飽和碳酸氫鈉溶液于上述反應(yīng)液，繼續(xù)攪拌；

步驟4、用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，用薄層色譜法分離，得到目標(biāo)產(chǎn)品。

步驟1中所述的3-(3'，6'-雙(二乙基氨基)-3-氧雜螺[異二氫吲哚-1，-1,9'-呫噸]-2-基)丙醛與6-氨基己酸摩爾比為1:3，常溫下攪拌時間為2h以上。

步驟2中所述的三乙酰基硼氫化鈉與6-氨基己酸的摩爾比為2:3，常溫下攪拌時間為3h以上。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的優(yōu)點是：

合成步驟較簡單，節(jié)約資源，報道的熒光探針幾乎都只能應(yīng)用于有機(jī)溶劑或者有機(jī)-水溶液，這就限制了其在實際水樣分析和生命領(lǐng)域的應(yīng)用，所以設(shè)計一個結(jié)構(gòu)簡單、選擇性好、靈敏度高的水溶性熒光探針分子顯得尤為重要。

附圖說明

圖1為熒光傳感器對不同離子溶液的熒光響應(yīng)圖，其中橫坐標(biāo)為不同離子的編號(1,none；2,Sn²⁺；3,Cr³⁺；4,Ca²⁺；5,Ag⁺；6,Mg²⁺；7,K⁺；8,Ba²⁺；9,Co²⁺；10,Zn²⁺；11,Li⁺；12,Cd²⁺；13,Fe²⁺；14,Cu²⁺；15,Mn²⁺；16,Pb²⁺；17,Na⁺)，縱坐標(biāo)為熒光值。