[發明專利]糖衍生物煙用增香保潤劑Mal?Trp、制備方法及其應用

有效

• 申請號: 201410584040.5
• 申請日: 2014-10-28
• 公開（公告）號: CN104341462B
• 公開（公告）日: 2017-08-29
• 發明（設計）人: 馬宇平;陳芝飛;蘆昶彤;蔡麗麗;孫志濤;郝輝
• 申請（專利權）人: 河南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07H7/02
• 分類號: C07H7/02;C07H1/00;A24B15/38
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙)41104
• 代理人: 時立新,楊海霞

技術領域

本發明屬于煙用保潤劑技術領域，具體涉及一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp、制備方法及其應用。

背景技術

隨著人們對吸煙與健康問題的逐漸重視，卷煙焦油量在進一步降低的同時，卷煙舒適性變差，集中體現在煙絲水分散失快、主流煙氣水分偏低、刺激性偏大、口腔發干及痰多等。目前，我國卷煙中大量使用的保潤劑主要有丙二醇、山梨醇等，使用此類保潤劑目的是提高煙絲在加工過程中的含水率，提高煙絲耐加工性能，但上述保潤劑對成品卷煙煙絲含水率的維持和感官舒適性的改善并不理想。

發明內容

本發明目的在于提供一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp、制備方法及其應用。

為實現上述目的，本發明采用如下技術方案：

一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp，其結構式如下：

。

所述糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp的制備方法，其包括如下步驟：

將麥芽糖、無水甲醇、二甲基甲酰胺或丙二醇混合后，于73－89℃條件下回流15－45min，然后加入色氨酸再次回流10－40min，最后加入強酸性離子交換樹脂和楊梅素回流反應1.5－7.5h；反應結束后，經硅膠柱層析分離和重結晶即得；其中，投料比按照每1克麥芽糖添加0.227－0.567克色氨酸、0.018－0.088克楊梅素、0.026－0.056克強酸性離子交換樹脂、1.0－1.5mL無水甲醇、0.7－1.5mL二甲基甲酰胺或丙二醇計。

具體的，柱層析分離所用洗脫液為正丁醇、冰乙酸和水組成的混合液，三者的體積比為4：2：1，顯色劑為茚三酮乙醇溶液。

所述Mal-Trp作為煙草增香保潤劑在卷煙中的應用。

本發明設計的合成路線如下：

。

本發明化合物Mal-Trp為一種潛香化合物，其裂解產物多為呋喃酮、吡嗪等雜環化合物、可增加煙草的甜香和烘烤香，其本身含有大量親水基團，將其作為煙草保潤劑目前尚不多見。

和現有技術相比，本發明的有益效果：

1、本發明首次以麥芽糖為起始原料，以固體酸為催化劑，以楊梅素為抑制劑，與色氨酸反應，成功合成了一種美拉德反應中間體—Mal-Trp，研究并確定合成工藝技術條件及最佳方案。該方法工藝簡單、原料易得、產率較高，適合工業化生產。

2、本發明開發出一種新型親水型煙草保潤劑，首次將Mal-Trp作為保潤劑應用于卷煙中，通過物理保潤性能測試和內在感官質量評價，發現其對卷煙具有很好的物理保潤作用，并且可降低卷煙刺激性和雜氣，提高卷煙煙氣圓潤感和舒適性。

3、本發明的優點：根據已有文獻分析，有關Mal-Trp的合成有鮮有報道，該路線具有原料易得、操作簡便、產率顯著提高等優點。本發明的目標產物由于對煙草制品的作用效果明顯，因此具有顯著的工業應用價值和推廣應用的廣闊前景。

附圖說明

圖1為目標產物Mal-Trp的紅外光譜圖；

圖2為目標產物Mal-Trp的高分辨質譜圖；

圖3為目標產物Mal-Trp的核磁共振碳譜圖。

具體實施方式

以下通過具體實施例對本發明進行詳細說明，但本發明的保護范圍不限于此。

以下為實施例中所用部分試劑和儀器。

麥芽糖、色氨酸（99%，阿拉丁化學試劑公司）；楊梅素（HPLC級，法國Extrasynthese公司）；無水甲醇、無水乙醇、二甲基甲酰胺、正丁醇、冰乙酸（AR，天津市凱通化學試劑有限公司）；Amberlite IR-120(H)離子交換樹脂（Alfa Aesar）；硅膠（化學純，青島海洋化工有限公司）。

Thermo Nicolet Avatar370紅外光譜儀（美國Nicolet公司）；Bruker Avance AMX-400核磁共振譜儀（美國Bruker公司）；BS200SWE1型電子天平（感量：0.0001g，北京賽多麗絲天平有限公司）；R-215型旋轉蒸發儀（瑞士BUCHI公司）；V-700真空泵（瑞士BUCHI公司）；DLSB -20/60℃低溫冷卻循環泵（上海美強儀器設備有限公司）；KDM型調溫電熱套（山東華魯電熱儀器有限公司）。

實施例1

一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp的制備方法，其包括如下步驟：