[發(fā)明專利]一種芒果苷-鋅配合物的合成及其抗炎止咳作用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410568692.X
• 申請日: 2014-10-23
• 公開（公告）號: CN104447818A
• 公開（公告）日: 2015-03-25
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 戴航;周江煜;高明焱
• 申請（專利權(quán)）人: 廣西中醫(yī)藥大學(xué)
• 主分類號: C07F3/06
• 分類號: C07F3/06;A61P29/00;A61P11/14
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種芒果苷-鋅配合物的合成及其抗炎止咳作用。

背景技術(shù)

芒果苷是廣西習(xí)用藥材芒果葉的主要有效成分，是一種四羥基吡酮的碳糖苷，具有平喘止咳、化痰抗炎、抗病毒、保護(hù)腦神經(jīng)元、抗糖尿病等藥理活性，為了充分發(fā)揮中藥的有機(jī)成分與微量金屬的綜合療效，尋找更為有效的新藥，本課題根據(jù)芒果苷具有很好的超離域度和大π共軛體系，是金屬離子的良好螯合配體的特點，制備芒果苷與有藥用價值的過渡金屬配合物，并研究了這些配合物的抗炎止咳作用。

發(fā)明內(nèi)容

1、合成了芒果苷-鋅配合物。

2、利用紫外可見吸收光譜、紅外光譜、質(zhì)譜、元素含量測定等方法對配合物進(jìn)行了表征。根據(jù)測定結(jié)果，對配合物的組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷。

3、研究了芒果苷-鋅配合物的抗炎止咳作用。

附圖說明

圖1.芒果苷紫外吸收圖譜

圖2.芒果苷-鋅配合物的紫外吸收圖譜

圖3.所推測的芒果苷-鋅配合物的結(jié)構(gòu)

具體實施方式

1.芒果苷-鋅配合物的合成

稱取芒果苷0.25mmol(0.1056g)倒入圓底燒瓶中，加入200ml無水乙醇溶液中，攪拌至全溶；精密吸取0.05mmol/ml硝酸鋅乙醇溶液5ml，加入至芒果苷乙醇溶液中，水浴回流2小時，冷卻；滴加適量甲醇鈉乙醇溶液調(diào)節(jié)其pH至7.5，靜置至沉淀完全沉降，吸取大部分上清液，干燥沉淀，并用無水乙醇洗至醇液顏色無變化，濾液用TLC跟蹤至紫外燈下無吸收后，將其倒入50ml?DMF中，回流30min，趁熱過濾，先用DMF洗滌，再用去離子水洗滌固體至濾液無色，最后用無水乙醇洗滌，TLC跟蹤至紫外燈下無吸收。將固體放入真空干燥箱50℃干燥至恒重，干燥，準(zhǔn)確稱量沉淀重量，產(chǎn)品為黃綠色的粉末狀固體。

2.配合物的表征

2.1芒果苷和配合物的紫外可見光吸收光譜

芒果苷和配合物的紫外可見光吸收光譜如圖1和圖2所示。芒果苷的紫外吸收峰位于367、317、255、238nm，而芒果苷-鋅配合物的吸收峰位于399、346、272、237nm。紫外吸收光譜數(shù)據(jù)說明芒果苷的特征吸收峰全部都發(fā)生了紅移，說明鋅離子的配合對芒果苷的離域共振結(jié)構(gòu)影響很大，鋅離子在芒果苷的6，7羥基和1位羥基、羰基配合的可能性很大，如果這些位置配合會使整個分子中電子的離域程度增大，致使電子躍遷時需要的能量降低，進(jìn)而使吸收峰紅移。

2.2芒果苷和配合物的紅外光譜

表1.芒果苷及系列衍生物紅外光譜數(shù)據(jù)比較

由紅外光譜圖及其數(shù)據(jù)可以看出，配合物顯示了特有的羰基、酚羥基等特征頻率，并且配合物與芒果苷相比這些吸收峰均有較明顯的變化^[5～11]。芒果苷及其配合物在3380cm^-1左右出現(xiàn)的寬峰為酚羥基的伸縮振動吸收峰。芒果苷在1621cm^-1處出現(xiàn)羰基伸縮振動吸收峰，而配合物中配位作用使C＝O鍵減弱，故配合物相應(yīng)吸收峰向低波數(shù)移動，導(dǎo)致此峰在低波數(shù)區(qū)與1610cm^-1處苯環(huán)體系吸收峰重疊，使得配合物中1610cm^-1這個峰消失或變得不明顯，這說明羰基參與了配位反應(yīng)。芒果苷在1621cm^-1，1496cm^-1，1406cm^-1處出現(xiàn)的峰為苯環(huán)骨架伸縮振動吸收峰，由于羰基位移的原因配合物中在1550cm^-1、1433cm^-1左右是苯環(huán)骨架振動的吸收峰，說明配位反應(yīng)對苯環(huán)共扼體系略有影響。芒果苷在1296cm^-1處的峰是酚羥基的C-O鍵伸縮振動與O-H鍵面內(nèi)變形振動偶合所致，配合物中這個峰稍受影響，出現(xiàn)在1280cm^-1到1375cm^-1之間，說明酚羥基參與了配位成鍵。芒果苷在1095cm^-1處的吸收峰是醚的C-O-C伸縮振動吸收峰，配合物中此峰沒有太大變化，這排除了醚氧原子成鍵的可能。在590cm^-1左右處觀察到配合物有M-O鍵伸縮振動吸收峰，說明芒果苷與金屬離子相互作用生成了配合物。