[發(fā)明專利]一種制備手性α?氟?β?氨基酸衍生物的方法有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201410541972.1 | 申請(qǐng)日： | 2014-10-14 |
| 公開（公告）號(hào)： | CN105566179B | 公開（公告）日： | 2017-09-05 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 李亞;黃海吉;尚華奇;李洪森;任新鋒 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 上海工程技術(shù)大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07C313/06 | 分類號(hào)： | C07C313/06 |
| 代理公司： | 上海科盛知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司31225 | 代理人： | 葉敏華 |
| 地址： | 201620 *** | 國(guó)省代碼： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 制備 手性 氨基酸 衍生物 方法 | ||
1.一種制備手性α-氟-β-氨基酸衍生物的方法，其特征在于，在有機(jī)溶劑中，手性(Rs)-N-(叔丁基亞磺酰)亞胺、氟乙酸烷基酯以及堿在-90℃～30℃溫度下，反應(yīng)0.5～5個(gè)小時(shí)，得到手性α-氟-β-氨基酸衍生物；
其中，手性α-氟-β-氨基酸衍生物結(jié)構(gòu)式如下：
其中，R為C1-9的烷基、C2-8的烯基、C4-12的芳基或C4-12的取代芳基；
所述的取代芳基為C1-6的烷基取代的芳基、C1-8的烷氧基取代的芳基、鹵代芳基、酯基取代的芳基、硝基取代的芳基或腈基取代的芳基；
所述的芳基為苯基、萘基或吡啶基；
R’為C1-6的烷基或C1-6的烷基取代的苯基；
(Rs)-N-(叔丁基亞磺酰)亞胺具有如下結(jié)構(gòu)式：
其中：R為C1-9的烷基、C2-8的烯基、C4-12的芳基或C4-12的取代芳基；
所述的取代芳基為C1-6的烷基取代的芳基、C1-8的烷氧基取代的芳基、鹵代芳基、酯基取代的芳基、硝基取代的芳基或腈基取代的芳基；
所述的芳基為苯基、萘基或吡啶基；
所述的氟乙酸烷基酯具有如下結(jié)構(gòu)式：
其中R’為C1-6的烷基或C1-6的烷基取代的苯基；
(Rs)-N-(叔丁基亞磺酰)亞胺、氟乙酸烷基酯以及堿的摩爾比為1：(1～2.5):(1～2.5)；
所述的堿為叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、二(三甲基硅基)氨基鋰、二(三甲基硅基)氨基鈉、二(三甲基硅基)氨基鉀或二異丙基胺基鋰；
所述的有機(jī)溶劑為乙醚、四氫呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜。
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