[發明專利]一種含三氮唑的化合物及其合成方法

無效

• 申請號: 201410508840.9
• 申請日: 2014-09-28
• 公開（公告）號: CN104311586A
• 公開（公告）日: 2015-01-28
• 發明（設計）人: 許衛鋒
• 申請（專利權）人: 南京中電熊貓液晶顯示科技有限公司
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種含有三氮唑的有機離子型化合物及其合成方法，屬于液晶化合物和液晶材料的有機合成技術領域。?

背景技術

液晶化合物和液晶材料在電學、光學、聲學、化學工業等領域得到了廣泛的應用，成為應用化學和材料化學研究的熱點之一。而新型液晶材料的合成，液晶分子的結構和性能之間的關系，成為研究的一個重要部分。?

雜原子的引入可以影響分子的極性、幾何構型從而影響液晶的相轉變溫度，以及分子之間相互作用，從而使液晶分子的偶極距、介電各向異性、發光等各種性質發生改變。一種含三氮唑的化合物具有較寬的SmA相、穩定性好、有芳香性以及偶極距大等突出特點，可以改變液晶分子的偶極距、介電各向異性、發光等各種性質，因而將三氮唑雜環化合物引入的液晶分子中，研究該類化合物的液晶性質、設計開發新型的功能材料等具有重要意。?

發明內容

發明目的：本發明的目的是提供一種含有三氮唑的化合物及其合成方法，該化合物不僅就有該化合物具有較寬的SmA相、穩定性好、有芳香性以及偶極距大等特點，還導入了B(硼原子)對分子內部進行離子修飾，增加該化合物在分子偶極矩使分子內部形成新型偶極中心，改變了原子的中性特點。改變了液晶分子的偶極距，可使液晶分子的介電各向異性。?

技術方案：為了達到上述發明目的，本發明提供一種含三氮唑的化合物，其分子的結構式為：?

所述的一種含三氮唑的化合物的合成方法，是由碘和Me3N:BH3為原材料經化學方法合成，其合成步驟如下：?

步驟1：將碘I2緩慢地加入到Me3N:BH3的甲苯溶液中，其中，I2和Me3N:BH3的摩爾比為1:2.1；室溫下攪拌1小時直至溶液變成黃色；?

步驟2：然后將叔丁基-1,2,4-三氮唑2.1當量加入上述溶液中并回流24小時；反應結束冷卻后，倒去上層溶液保留底層白色油狀液體；?

步驟3：將上述白色油狀液體用適量正己烷、乙醚和甲苯分別洗滌2次；?

步驟4：將上述洗滌過的溶液于80℃下，真空干燥12小時，即可得到三氮唑化合物。?

合成路線如下：?

具體實施方式

下面結合具體實施例，進一步闡明本發明，應理解這些實施例僅用于說明本發明而不用于限制本發明的范圍，在閱讀了本發明之后，本領域技術人員對本發明的各種等價形式的修改均落于本申請所附權利要求所限定的范圍。?

本實施方式涉及到的所有反應和操作都是在充氮手套箱中進行或者采用標準Schlenk-line技術。溶劑均經脫水脫氧處理后使用。?

所述化合物由碘和Me3N:BH3為原材料經化學方法合成，其合成步驟如下：將I2(2.08g,8.04mmol)緩慢地加入到Me3N:BH3(1.2g,16.45mmol)的?甲苯(60mL)溶液中，其中，I2和Me3N:BH3的摩爾比為1:2.1，室溫下攪拌1小時直至溶液變成黃色。?

然后將叔丁基-1,2,4-三氮唑2.1當量(16.45mmol)加入上述溶液中并回流24小時。?

合成式為：?

反應結束冷卻后，倒去上層溶液保留底層白色油狀液體，并用正己烷、乙醚和甲苯分別洗滌2次。于80℃下，真空干燥12小時后可得到5.87g白色固體產物即三氮唑化合物，產率90.1％。?

合成式為：?

其中，測試用的純產物可從乙醇溶液重結晶得到。測試結果：(5.781g,產率90.1％)核磁氫譜1H?NMR(500MHz,CDCl3)δ10.19(s,2H,3-H-triazole),8.31(s,2H,5-H-triazole),4.1-3.3(b,B-H),1.78(s,18H,CMe3).核磁碳譜13C?NMR(125MHz,CDCl3)δ145.78(3-C-triazole),144.65(5-C-triazole),61.40(CMe3),30.15(CMe3).核磁硼譜11B?NMR(160MHz,CDCl3)δ-4.40(s,1B).元素分析，理論值(％)：C12H24BIN6:C,36.95；H,?6.20；N,21.54；實測值：C,36.75,H,6.12,N,21.34.質譜MS(ESI)，理論值：C12H24BN6+m/z?263.22([M-I]+),實測值：263.25.熔點：94℃澄清點：195℃。?