[發明專利]含取代1,3,4-噻(噁）二唑硫醚苯并噻唑酰胺類衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410494791.8
• 申請日: 2014-09-24
• 公開（公告）號: CN104292224A
• 公開（公告）日: 2015-01-21
• 發明（設計）人: 薛偉;王忠波;朱雪松;張賢;柳敏
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07D417/12
• 分類號: C07D417/12;A01N43/824;A01P1/00
• 代理公司: 貴陽東圣專利商標事務有限公司 52002
• 代理人: 徐逸心;袁慶云

技術領域

本發明涉及化工和農藥，具體技術是含取代1,3,4-噻(噁）二唑硫醚苯并噻唑酰胺類衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

病毒病是發生于許多作物上的重要病害。據統計，每年由于病毒病的危害，全世界的糧食損失為200億美元。病毒為害植物與其它病原物有顯著的差異，即病毒粒子借助其它因素，如昆蟲?、人為或自然因素造成的植物的傷口等進入植物體內后，利用植物細胞的信息、能量和酶系統完成病毒自身的復制與增殖，植物病毒的這種增殖機制給病毒病的防治帶來了極大的困難。

2010年Samir?Bondock等[Samir?Bondock,?Walid?Fadaly,?Mohamed?A.European?Journal?of?Medicinal?Chemistry.2010,?44:?3692-3701.]以2-取代氨基苯并噻唑為原料，引入不同的烷基氯及含氮雜環酰氯。設計合成了一系列苯并噻唑酰胺類化合物1。生物測試結果表明在50mg/L時，化合物1a-1e對尖孢鐮刀菌表現出中等活性。

2012年Liu等[?Xing-Hai?Liu,?Jian-Quan?Weng,?Cheng-Xia?Tan.??Molecules.?2012,?17:?899-1001.]以苯并噻唑啉酮原料在3位氮子上進行了取代、縮合合成了一系列3-取代苯并噻唑啉酮衍生物2。生物活性測試表明，在500?μg/mL時化合物2a、2b、2c對紋枯病、灰霉病菌、油菜菌核病菌的抑制率分別76.37%、74.21%、64.28%。

2013年Pawe1等[Pawe1?Borowiecki,?Marcin?Fabisiak,?Zbigniew?Ochal.Tetrahedron.?2013,?69:?4597-4602.]以2取代巰基苯并噻唑為原料，經過取代、加成反應合成了具有手性分子的2取代苯并噻唑硫醚化合物3。生物活性測試表明：在100?μg/mL時，3b和3d對煙草赤星病的抑制率分別為45%、50%?。在200?μg/mL時，4個化合物對灰霉菌、鐮刀菌、惡疫霉和絲核菌表現出不同的活性。其中3c對4種病菌的抑制率達到60%以上，3b更是達到70%以上。表現出較好的菌活性。同時在1000?μg/mL時，3b對小麥桿銹菌抑制率達到70%。

2013年Xavier等[J.?John?Francis?Xavier·R.?Venkateswaramoorthi?,?A.?Kamaraj????K.?Med?Chem?Res.?2013,22:?5105–5111.]2取代巰基苯并噻唑為原料，引入哌啶衍生物合成了一系列2-（苯并噻唑-2-基）-1-（烷基-2,6-二芳基哌啶-4-亞基）肼衍生物4。生物測試表明：所有化合物對鐮刀菌表現出不同的活性。其中化合物4a、4b、4c對鐮刀菌最低抑制濃度為100μg/mL，化合物4d對鐮刀菌的最低抑制濃度為50μg/mL。均表現出較好的抑菌活性。

2011年xu等[Weiming?Xu,?Song?Yang?,Pinaki?Bhadury,?Jiang?He.Pesticide?Biochemistry?and?Physiology.?2011,101:?6–15.]合成含取代的1,3,4-噻（噁）二唑基-2,4-二氯苯基砜新型衍生物5。生物測試結果表明：在濃度為50?μg/mL時，化合物5a、5b和5c對赤霉菌的抑制率100%,、100%?、70.6%。對鐮刀菌抑制率為100%,、100%?、63.7%。對蘋果腐爛病菌的抑制率為100%、100%?、63.5%。表現出較好的活性。