[發明專利]一種芳基烷基多元醇酯及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410466365.3
• 申請日: 2014-09-12
• 公開（公告）號: CN104355994A
• 公開（公告）日: 2015-02-18
• 發明（設計）人: 劉春德
• 申請（專利權）人: 大連東方創新科技有限公司
• 主分類號: C07C67/08
• 分類號: C07C67/08;C07C67/03;C07C69/612;C10M105/38;C10L1/19
• 代理公司: 大連東方專利代理有限責任公司 21212
• 代理人: 趙淑梅;李馨

1.一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：

傅-克烷基化反應：烯基羧酸與芳香烴在酸性催化劑作用下進行的烷基化反應，得到芳基烷基羧酸；

酯化反應：再將芳基烷基羧酸與多元醇在固體酸催化劑或金屬錫類催化劑作用下進行的脫水縮合反應，得到芳基烷基多元醇酯；

所述烯基羧酸與芳香烴、酸性催化劑的摩爾比為1:1.5-3.5:1.15-2.0；反應溫度100-135℃，反應5小時，水洗至pH值中性，短程蒸餾脫除未反應的原料和其中的飽和酸，得芳基烷基羧酸；

所述芳基烷基羧酸與多元醇中羥基摩爾比1:1～3.0，固體酸催化劑占總物料質量的0.3～3.0％，金屬錫類催化劑占總物料質量的0.3～2.0％。

2.根據權利要求1所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述酸性催化劑為硫酸、氫氟酸、甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟甲磺酸金屬鹽或負載的三氟甲磺酸根、雜多酸、固體超強酸、酸性沸石、全氟代樹脂、離子液體中的任意一種或幾種。

3.根據權利要求1所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述的固體酸催化劑為選自陽離子交換樹脂、分子篩固載化液體酸或金屬鹽中的任意一種或幾種；所述的金屬錫類催化劑為氧化亞錫、氯化亞錫或草酸亞錫中的任意一種。

4.根據權利要求1所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述的烯基羧酸為十一烯酸、油酸、芥酸中的一種或多種。

5.根據權利要求1所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述的芳基烷基羧酸，具有下式結構：

其中：m+n為0-30正整數；

R為苯基，甲苯基，間二甲苯基，對二甲苯基，鄰二甲苯基，乙苯基，正丙基苯基，異丙基苯基，正丁基苯基，異丁基苯基，叔丁基苯基，萘基，甲基萘基，二甲基萘基，乙基萘基，丙基萘基，丁基萘基，聯苯基，苯酚基中的一種。

6.根據權利要求5所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述的芳基烷基羧酸結構式中m+n為15正整數，R為間二甲苯。

7.根據權利要求1所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述的多元醇為新戊二醇，2,2-二乙基-1,3-丙二醇，2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇，三羥甲基乙烷，三羥甲基丙烷，二三羥甲基丙烷，季戊四醇，二季戊四醇，三季戊四醇，乙二醇，二甘醇，聚乙二醇，丙二醇，二丙二醇，聚丙二醇，2-乙基-1,3-己二醇，丙三醇，二丙三醇，聚丙三醇，1,2,4-丁三醇，1,2,6-己三醇，山梨糖醇和甘露醇中的一種。

8.根據權利要求1所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述傅-克烷基化反應為油酸與間二甲苯在甲基磺酸催化下反應生成芳基烷基羧酸，反應式如下：

其中：m+n＝15。

9.根據權利要求1所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述酯化反應為間二甲苯基十八烷羧酸與新戊二醇或季戊四醇反應，這些產物具有下列的結構式：

其中：m+n為15的正整數。

10.一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：

傅-克烷基化反應：烯基羧酸甲酯與芳香烴在酸性催化劑作用下進行的烷基化反應，得到芳基烷基羧酸甲酯；

酯交換反應：芳基烷基羧酸甲酯在固體堿酸催化劑或有機錫催化劑催化下與多元醇進行酯交換反應，得到芳基烷基多元醇酯；

所述烯基羧酸甲酯與芳香烴、酸性催化劑的摩爾比為1:1.5-3.5:1.15-2.0；反應溫度100-135℃，反應5小時，水洗至pH值中性，短程蒸餾脫除未反應的原料和其中的飽和酸，得芳基烷基羧酸甲酯；

所述芳基烷基羧酸甲酯與多元醇中羥基摩爾比為1:1～3.0；固體酸催化劑占總物料質量的0.3～3.0％，金屬錫類催化劑占總物料質量的0.3～2.0％。

11.根據權利要求10所述一種芳基烷基多元醇酯的制備方法，其特征在于：所述酸性催化劑為硫酸、氫氟酸、甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟甲磺酸金屬鹽或負載的三氟甲磺酸根、雜多酸、固體超強酸、酸性沸石、全氟代樹脂、離子液體中的任意一種或幾種。