[發(fā)明專利]一種植物甾醇脂肪酸酯及其催化合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201410445798.0
• 申請(qǐng)日: 2014-09-03
• 公開（公告）號(hào): CN104262444A
• 公開（公告）日: 2015-01-07
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 牛永潔;孟利軍;李玉松;郭建琦;楊敏
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 陜西海斯夫生物工程有限公司
• 主分類號(hào): C07J9/00
• 分類號(hào): C07J9/00;B01J27/055;B01J27/18
• 代理公司: 北京君智知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所 11305
• 代理人: 呂世靜

【技術(shù)領(lǐng)域】

本發(fā)明屬于有機(jī)化合物技術(shù)領(lǐng)域。更具體地，本發(fā)明涉及一種植物甾醇脂肪酸酯，還涉及所述植物甾醇脂肪酸酯的催化合成方法。

【背景技術(shù)】

隨著人們生活水平的提高和飲食結(jié)構(gòu)的變化，心腦血管疾病的發(fā)病率越來越高，而且有年輕化趨勢(shì)。大量研究結(jié)果表明，在血液中膽固醇濃度過高，尤其是低密度脂蛋白膽固醇濃度過高，是引發(fā)多種心腦血管疾病的主要因素。因此，降低血液中膽固醇濃度可以明顯降低心腦血管疾病的發(fā)病率。由于直接用藥物治療可能會(huì)產(chǎn)生一定的藥物依賴性等副作用，人們?cè)絹碓较Ｍㄟ^減少從日常膳食中攝取的膽固醇量，以降低血清中的膽固醇含量。

植物甾醇有明顯降低血液LDL-膽固醇含量的作用，有著良好的抗氧化性和較強(qiáng)的抗炎作用，但植物甾醇無法在體內(nèi)合成，只能從膳食或藥物中攝取，而且由于其在水和油脂中的低溶解性，進(jìn)一步限制了它的實(shí)際使用范圍與應(yīng)用效果。一些研究結(jié)果表明，植物甾醇脂肪酸酯具有比游離植物甾醇更好的脂溶性和更高效的降膽固醇效果，是一種理想的降低血清膽固醇、預(yù)防和治療冠狀動(dòng)脈粥樣硬化類心臟病的功能性食品配料。2000年9月，美國食品與醫(yī)藥管理局(FDA)批準(zhǔn)添加植物甾醇和植物甾醇酯的食品可以使用“有益健康”的標(biāo)簽。我國在2010年第3號(hào)新資源食品公告中也將植物甾醇酯列入其中。

植物甾醇酯主要由天然植物甾醇通過修飾得到，一些研究人員已經(jīng)做了大量嘗試。例如，CN?101235067B公開了由脂肪酸與植物甾醇直接酯化合成植物甾醇酯的方法，其中所述的催化劑為氧化鈣、氧化鎂、氧化鑭等，其中氧化鈣、氧化鎂等顯堿性，易與脂肪酸發(fā)生皂化反應(yīng)而形成皂，于是影響反應(yīng)進(jìn)行和分離純化。CN?101985460A公開了由脂肪酸與植物甾醇直接酯化合成植物甾醇酯的方法，但該方法沒有公開具體可行的分離純化方法。CN?102190700A公開了由脂肪酸與植物甾醇直接酯化合成植物甾醇酯的方法，其中所述的催化劑分子篩和硅膠適用于實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)，工業(yè)規(guī)模化生產(chǎn)時(shí)存在諸多局限性；其次，所述的分離純化分子蒸餾回收游離脂肪酸，收集的重相為產(chǎn)品，采用這種方法不能除去一些分子量大于植物甾醇酯的脂溶性雜質(zhì)，會(huì)影響產(chǎn)品的色澤和純度。CN?103467556A公開了在無溶劑系統(tǒng)中以離子反應(yīng)液為催化劑由肉桂酸與植物甾醇催化合成肉桂酸植物甾醇酯的方法，其所述的催化劑為離子液，該專利申請(qǐng)沒有提及離子液的具體去除方法，且離子液若去除不完全，可能會(huì)影響柱層析的分離效果；其次，其所屬的分離純化采用硅膠柱柱層析法，屬于實(shí)驗(yàn)室方法，且每批次間裝柱等操作復(fù)雜，不能實(shí)現(xiàn)工業(yè)上的連續(xù)化生產(chǎn)的要求。CN?102603846A與CN?103467556A都以離子液催化合成脂肪酸植物甾醇酯，并以硅膠柱層析法分離純化，但這種方法分離效率低，處理能力有限。CN?103509076A公開了以二氧化硅為催化劑合成脂肪酸植物甾醇酯的方法，該方法在純化時(shí)是在密閉容器中在高溫抽真空條件下除去低沸點(diǎn)物質(zhì)的，在這種條件下因蒸發(fā)面積小，且加熱時(shí)間長(zhǎng)，可能出現(xiàn)受熱不均勻、局部碳化等問題；另外，該方法還采用了分子蒸餾純化方法，最終得到的重相為甾醇酯產(chǎn)品，該方法得到的植物甾醇酯并不能除去一些分子量大于植物甾醇酯的脂溶性雜質(zhì)及加熱過程中產(chǎn)生的少量碳化物質(zhì)，因此產(chǎn)品的色澤和純度較差。

上述植物甾醇酯合成方法存在如下技術(shù)缺陷：

1、合成過程中用到化學(xué)溶劑，有一定的食用安全性問題；

2、使用的催化劑雖然促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，但極易使體系高溫碳化，使得產(chǎn)品顏色加深；

3、純化過程不連續(xù)性及純化效果不徹底性。

為了克服現(xiàn)有技術(shù)缺陷，本發(fā)明人在總結(jié)現(xiàn)有技術(shù)的基礎(chǔ)上，通過大量實(shí)驗(yàn)研究，終于完成了本發(fā)明。

【發(fā)明內(nèi)容】

[要解決的技術(shù)問題]

本發(fā)明的目的是提供一種植物甾醇脂肪酸酯。

本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供所述植物甾醇脂肪酸酯的催化合成方法。

[技術(shù)方案]

本發(fā)明是通過下述技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的。

本發(fā)明涉及一種植物甾醇脂肪酸酯的催化合成方法。

該催化合成方法的步驟如下：

A、溶解

按照植物甾醇與脂肪酸的摩爾比1∶1～1.2，將植物甾醇與脂肪酸在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱溶解；然后

B、催化反應(yīng)

按照植物甾醇與負(fù)載弱酸鹽活性炭催化劑質(zhì)量比1∶0.04～0.08往步驟A得到的溶液中加入負(fù)載弱酸鹽活性炭催化劑，混勻，在溫度135～165℃的條件下反應(yīng)5～9小時(shí)；接著

C、蒸發(fā)與蒸餾