[發明專利]含二吡唑并芘的藍光半導體材料及其制備方法和由該材料制成的有機發光器件

有效

• 申請號: 201410438947.0
• 申請日: 2014-08-30
• 公開（公告）號: CN104262347B
• 公開（公告）日: 2017-03-08
• 發明（設計）人: 尹恩心;林文晶
• 申請（專利權）人: 上海珂力恩特化學材料有限公司
• 主分類號: C07D487/06
• 分類號: C07D487/06;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 長春菁華專利商標代理事務所22210
• 代理人: 南小平

技術領域

本發明涉及有機光電材料領域，具體涉及一種含二吲唑并芘的藍光半導體材料及其制備方法和由該材料制成的有機發光器件。

背景技術

有機電致發光EL器件以下簡稱“有機EL器件”一般由兩個對置的電極和插入在該兩個電極之間的至少一層有機發光化合物組成。電荷被注入到在陽極和陰極之間形成的有機層中，以形成電子和空穴對，使具有熒光或磷光特性的有機化合物產生了光發射。

有機發光二極管OLED是一種新型的平面顯示器件，具有節能、響應速度快、顏色穩定、環境適應性強、無輻射、壽命長、質量輕、厚度薄等特點。由于近幾年光電通訊和多媒體領域的迅速發展，有機光電子材料已成為現代社會信息和電子產業的核心。

對于有機電致發光材料的研究是從1950年Bernose對含有有機色素的高分子薄膜施加高電流電壓觀測開始。1965年，Pope等人首次發現了蒽單晶的電致發光性質，這是有機化合物的首例電致發光現象。1987年，柯達公司的Tang等人發現，由有機材料形成的具有分離功能疊層的有機發光器件即使在10V或更小的低電壓下也能提供1000cd/cm²或更高的高亮度。

目前芘和它的衍生物由于具有很高的熱穩定性能，光致發光的效率好，作為OLED的材料，越來越受到人們的關注，各種高效的紅、綠有機電致發光材料不斷地被研發出來。相比較而言，藍光材料在效率，色純度和壽命等方面還比較滯后。藍光OLED器件可以分為電致磷光和電致熒光兩類。雖然電致磷光可以達到接近100％的內量子效率，但是深藍發光的很少。由于色純度對摻雜的濃度很敏感，摻雜的精度必須控制在±0.5wt％范圍之內。相分離是摻雜體系的另一個致命的缺點，能夠導致器件光譜在長時間或高電壓條件下不穩定。因此，非摻雜藍光材料和器件相比較而言具有一定的優勢。

發明內容

本發明要解決現有芘類藍光材料制成的器件光譜在長時間或高電壓條件下不穩定的技術問題，提供一種含二吲唑并芘的藍光半導體材料及其制備方法和由該材料制成的有機發光器件。

為了解決上述技術問題，本發明的技術方案具體如下：

一種含二吲唑并芘的藍光半導體材料，該材料的結構表達式為：

式Ⅰ中，R代表取代或未取代的碳原子數為10-20的芳基、取代或未取代的碳原子數為7-18的雜芳基或三芳胺基。

在上述技術方案中，所述的含二吲唑并芘的藍光半導體材料為下述結構式所示的化合物1-20中的一種：

一種含二吲唑并芘的藍光半導體材料的制備方法，包括以下步驟：

步驟S1：向脫氣后的反應容器中加入二吲唑并芘中間體、含R基團的溴化物、催化劑、堿和溶劑；

步驟S2：升高反應溫度并回流，充分反應；

步驟S3：冷卻，過硅膠漏斗，洗滌，旋干，重結晶得到含二吲唑并芘的藍光半導體材料。

在上述技術方案中，步驟S1所述的二吲唑并芘中間體是由1，6-二甲基芘經硝化、還原、環合而成的。

在上述技術方案中，步驟S2中所述反應溫度為110℃，進行回流的時間為24h。

一種由含二吲唑并芘的藍光半導體材料制成的有機發光器件，其包括第一電極、第二電極、以及置于所述第一電極和所述第二電極之間的一個或多個有機化合物層，其特征在于，至少一個所述有機化合物層包含所述含二吲唑并芘的藍光半導體材料。

本發明提供的含二吲唑并芘的藍光半導體材料及其制備方法和由該材料制成的有機發光器件的有益效果是：

本發明的含二吲唑并芘的藍光半導體材料具有相對較好的空穴、電子傳輸速率，二吲唑并芘類衍生物具有大的共軛平面結構從而可以提供高的電子流動性，而吲唑基團具有較低的還原電位，利于接收電子，將吲唑基團引入芘的兩側，可以提高此類化合物的電荷遷移能力，使其具有良好的電子傳輸性能。而兩側芳基基團的加入，可以降低此類化合物的共平面性，從而提高其成膜性。此外，分子結構的對稱性可以增加分子堆疊的規整性，可以提高化合物載流子遷移率。因此本發明的含二吲唑并芘的藍光半導體材料具有較高的電子傳輸性能，成膜性好，在室溫下具有較好的穩定性，所應用的器件也具有較高的穩定性。

本發明的含二吲唑并芘的藍光半導體材料具有高的發光效率，高的發光效率表明該化合物可作為發光材料或發光主體材料，尤其是可以作為磷光藍色主體材料，用于有機電致發光器件中表現出高效率、高亮度、長壽命，具有制造成本較低的優點，降低了有機電致發光器件的制造成本。