[發明專利]硼亞酞菁化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201410401468.1
• 申請日: 2014-08-15
• 公開（公告）號: CN104418870B
• 公開（公告）日: 2017-09-05
• 發明（設計）人: J·H·班寧;W·G·維德勒;S·V·達阿佩爾
• 申請（專利權）人: 施樂公司
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C07D487/22;C09B47/04
• 代理公司: 北京超凡志成知識產權代理事務所(普通合伙)11371
• 代理人: 李丙林,曹桓

技術領域

本公開涉及硼亞酞菁化合物以及制備所述化合物的方法。

背景技術

噴墨印刷過程可使用在室溫下為固體并在高溫下為液體的油墨。這種油墨可稱為固體油墨、熱熔油墨、相變油墨等。例如，美國專利No.4,490,731公開了一種用于分配相變油墨以在諸如紙張的記錄介質上印刷的裝置。

通常，熱熔相變油墨在環境溫度下為固相，但在噴墨印刷裝置的升高的操作溫度下以液相存在。在噴墨溫度下，液體油墨的液滴從印刷裝置噴射，并且當油墨液滴直接接觸或經由中間加熱轉印帶或轉印鼓接觸記錄介質表面時，它們快速固化以形成預定圖案的固化油墨滴。

用于彩色印刷的相變油墨通常包含與相變油墨可相容的著色劑組合的相變油墨載體組合物。由于熱熔固體油墨印刷機通常在135℃和更高的印刷頭溫度下操作，因此它們通常使用可承受這些相對較高的操作溫度的熱穩定和蠟可溶性著色劑。這種著色劑的例子為公開于美國專利No.6,472,523中的酞菁染料。這些著色劑為高色度的酞菁發色團結構，所述高色度的酞菁發色團結構已知用作適合用于熱熔油墨組合物中的藍綠色染料。酞菁染料包括增加在蠟狀油墨環境中的染料可溶性的蠟狀取代基。

真正的“亮”品紅色染料難以獲得，熱熔油墨可溶性的穩定形式甚至更難以獲得。大多數市售品紅色染料不滿足固體油墨的性能要求。已知用于固體油墨中的品紅色染料的一個例子為公開于美國專利No.6,998,493中的蠟可溶性若丹明染料。主要由于“規模經濟”，該染料由于其定制制造而相當昂貴。另外，所述染料遭受在數天內擴散通過油墨基質，從而易于滲入印刷物中的其他著色區域中的問題。

用于合成通用的苯氧基取代的銅酞菁和硼亞酞菁的方法也是化學領域公知的。這種染料通常并非非常可溶于目前的熱熔油墨平臺中，因此無法使用。通常已知染料溶解度的缺乏導致油墨配方的問題，如染料的聚集和/或起霜。

染料工業中已知作為氯化硼亞酞菁的品紅色染料由于制備的難度和溶解度原因而更具有學術好奇心。參見如下式1的化合物。

解決已知品紅色染料的問題中的一個或多個和/或提供品紅色染料替代品的新型品紅色染料化合物和制造這種化合物的方法將被認為是本領域的進步。另外，使用相同的化學中間體化合物制造多種定制染料(如藍綠色和品紅色染料)的能力可潛在地提供顯著的成本降低。

本公開涉及提供如下優點中的一個或多個的新型品紅色染料化合物以及制備這種化合物的方法：在熱熔油墨組合物中的溶解度、在蠟基組合物中的溶解度、在相對較高的印刷頭溫度下使用的足夠的熱穩定性、在相對較低能量系統和/或低印刷頭溫度系統中使用的能力、在UV固化體系中使用的能力、良好的耐光性、最小的染料擴散傾向、降低的制備成本、在數個方面改性以解決物理性質缺點和/或使染料化合物適應于不同應用的能力，或使用已知的中間體化合物制造的能力。

發明內容

本公開的一個實施例涉及一種化合物，其包含硼亞酞菁部分、位于所述硼亞酞菁部分的外周環狀基團上的多個增溶取代基，和位于所述硼亞酞菁部分的硼原子上的軸向取代基。所述多個增溶取代基包含含氧或含硫的官能團和長度為8個或更多個碳原子的取代的或未取代的直鏈、支鏈或環狀的脂族或芳族末端烴基，所述烴基任選地含有一個或多個雜原子。所述軸向取代基選自鹵素、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、鹵代烷氧基、酯、羰基取代的烷基、羰基取代的鹵代烷基、烷基芳氧基、鹵代烷基芳氧基、烷基磺酰基、鹵代烷基磺酰基、烷基芳基磺酰基和鹵代烷基芳基磺酰基。所述化合物并非如下化合物中的一者：a)苯氧基三(十五烷基)苯氧基硼亞酞菁、b)氯三(十五烷基)苯氧基硼亞酞菁或c)3-十五烷基苯氧基三(十五烷基)苯氧基硼亞酞菁。

本公開的一個實施例涉及一種用于制備著色劑化合物的方法。所述方法包括使酞腈化合物與硼鹵化物鹽反應，以形成氯化硼亞酞菁中間體。所述酞腈化合物包含由長度為8個或更多個碳原子的取代的或未取代的直鏈、支鏈或環狀的脂族或芳族末端烴基取代的含氧或含硫的官能團，所述烴基任選地含有一個或多個雜原子。所述氯化硼亞酞菁中間體與至少一種含氧化合物反應，以形成提供品紅色的著色劑化合物，所述至少一種含氧化合物選自醇、羧酸和磺酸。