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[發明專利]一種喹啉衍生物制備方法有效

專利信息
申請號: 201410384697.7 申請日: 2014-08-07
公開(公告)號: CN104151235A 公開(公告)日: 2014-11-19
發明(設計)人: 張旭;徐學鋒;于林濤;趙強;王志強;毛武濤 申請(專利權)人: 南陽師范學院
主分類號: C07D215/06 分類號: C07D215/06;C07D215/14;C07D215/20;C07D215/18;C07D215/12
代理公司: 南陽市智博維創專利事務所 41115 代理人: 楊士鈞
地址: 473000 河南省*** 國省代碼: 河南;41
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 喹啉 衍生物 制備 方法
【說明書】:

技術領域

????本發明涉及喹啉衍生物,具體涉及一種喹啉衍生物制備方法,是一種利用三氟甲磺酸銀催化取代的苯胺和炔酮或者炔醛衍生物合成喹啉衍生物的方法。

背景技術

喹啉類化合物是一類非常重要的化合物,它廣泛分布在自然界中,是多種精細化學品必備的重要中間體,有效地應用于某些功能性材料,如染料、顏料、發光材料等等。已經發現的喹啉類化合物還有多種藥物活性,例如治療瘧疾、消炎殺菌、殺滅癌細胞等活性。由于喹啉類化合物具有廣泛的用途,近年來發展了很多種的合成方法,主要有Doebner-von?Miller,Combes、Conrad-Limpach-Knorr,Skraup?等合成方法(Tetrahedron.Lett,2000,41,531-533?;Org.lett,2004,6,3965-3968?;Eur.J.Org.Chem,2008,2693-2696

及J.Org.Chem,2003,68,3966-3975),其中使用最為廣泛的是Skraup?和Doebner-vonMiller?法。但是從自然界中分離提純不僅操作步驟繁多、分離裝置繁雜,能耗大,工藝成本較高,環境污染嚴重,如:喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌,得到硫酸喹啉鹽基溶液,用蒸氣蒸去除中性油等雜質,再用堿或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經脫水后,用高產蒸餾塔精餾,切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段,可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉(參見:(a)?EP?454068;?(b)?K.?Skanaishi,H.?Obata,?I.?Mochida,?Ind.?Eng.?Chem.?Res.,?1996,?35,?1335)。喹啉類化合物的合成方法一直是人們研究的熱點(參見:G.?R.?Humphrey?,?J.?T.?Kuethe,?Chem,?Rev,?2006,?106,?2875),目前工業上合成喹啉最有代表性的方法有Skraup合成法,以芳胺,?濃硫酸,甘油與溫和氧化劑一起加熱,?制得喹啉衍生物。在反應過程中,?甘油在高溫下受濃硫酸作用脫水為丙烯醛,?再與苯胺縮合為二氫喹啉,?最后經氧化得到喹啉,?常用硝基苯或砷酸作為催化劑法。但是該反應要在濃硫酸中高溫進行。Combes合成法,芳香胺與β-二酮在酸性環境中縮合為喹啉環。該法以芳胺與1,?3-二羰基化合物縮合得到β-氨基-烯酮,?后者在濃硫酸的作用下進行環合,?得到喹啉衍生物。但是,當芳胺環上有吸電子基團存在時,?會使苯環上電子云密度降低,?從而不利于親電取代反應的進行。當1,3-二碳基化合物(R1-CO-CH2CO-R2)中的R1與R2不同時,?則第一步的縮合反應有兩種可能,?會生成兩種β-氨基-烯酮,?環合產物即為含有兩種同分異構體的混合物,Conrad-limpach-knorr合成法,本法與Combes法相類似,?只是將其中的β-二酮換為β-酮酸酯。以芳胺與β-酮酸酯縮合,?再經環合得到喹啉衍生物。β-酮酸酯中含有兩種類型的羰基,?其中較為活潑的羰基與芳胺縮合,?然后在惰性溶劑中加熱環合,即得到喹啉衍生物。但是,當使用乙酰乙酸乙酯時,?有兩個不同的反應方向。一是羰基和氨基先縮合,?這反應在室溫下即可進行,?但反應是可逆的另一方向是酯先氨解為酰胺,?這反應要在較高溫度下進行,?但反應不可逆。

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