[發明專利]一種制備1-苯基-5-二茂鐵基-1,3-戊二烯-5-酮縮取代肼Schiff堿的方法

在審

• 申請號: 201410366419.9
• 申請日: 2014-07-29
• 公開（公告）號: CN104177443A
• 公開（公告）日: 2014-12-03
• 發明（設計）人: 劉玉婷;宋思夢;尹大偉;殷艷佼;劉蓓蓓;楊阿寧;王金玉;呂博
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07F17/02
• 分類號: C07F17/02;A61P31/00;A61P29/00
• 代理公司: 西安通大專利代理有限責任公司 61200
• 代理人: 蔡和平

技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及一種制備1-苯基-5-二茂鐵基-1,3-戊二烯-5-酮縮取代肼Schiff堿的方法。?

背景技術

二茂鐵特有的夾心結構使其具有較好的芳香性，穩定性和生物活性，如抑菌，抗癌等，因此在醫藥領域占有舉足輕重的位置，同時二茂鐵具有很好的供電子能力，他不僅可以修飾分子結構而且可以改變化合物的磁性，顏色，極化率，這使其在光電領域的應用也非常廣泛。?

查爾酮是黃酮類化合物的一種，廣泛存在于多種天然植物中。查爾酮類化合物是重要的有機合成中間體，其衍生物具有廣泛的生物和藥理活性，具有抗腫瘤、抗藍氏賈第鞭毛蟲、抗利什曼原蟲、抗艾滋病毒、抗血小板凝結以及酪胺酸激酶的抑制劑等。目前，被廣泛應用于農藥領域、光電領域、生物領域以及醫藥領域。由于查爾酮衍生物具有如此優越的生物和藥理活性，所以一直以來，都備受諸多有機合成科研工作者的青睞。?

Schiff堿較為普遍的制備方法是液相法，即在酸催化下，由氨基衍生物與羰基化合物縮合得到。該方法對條件要求嚴格，反應時間較長，后處理也較復雜。?

發明內容

本發明的目的在于克服上述現有技術中的問題，提供一種制備1-苯基-5-二茂鐵基-1,3-戊二烯-5-酮縮取代肼Schiff堿的方法，該方法操作簡單，反應時間短，反應條件溫和，催化劑可回收利用，且后處理簡單，綠色、經濟、高效、?產率高。?

為實現上述目的，本發明的技術方案是：包括以下步驟：?

1)取A?mmol?1-苯基-5-二茂鐵基-戊二烯酮、B?mmol取代肼以及C?mmol對甲基苯磺酸，加入DmL無水乙醇中并攪拌至完全溶解，其中A:B:C:D＝1:(1～1.3):(0.5～0.6):(5～10)；?

2)微波照射下反應3～5min，反應完成后冷至室溫，過濾后將濾液濃縮至干，即得1-苯基-5-二茂鐵基-1,3-戊二烯-5-酮縮取代肼Schiff堿。?

所述步驟1)的取代肼的化學式為NH₂NHCS-R，其中R基包括-NH₂、-SCH₃、-SCH₂Ph、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂CH₃或-CH₂CH₂CH₂CH₃。?

所述步驟1)中的物料均加入單口容器中。?

所述步驟2)中的微波照射為350～400W下每隔30s照射一次。?

所述步驟2)中通過過濾回收對甲基苯磺酸。?

所述步驟2)中過濾后的濾液濃縮至干得到粗品，然后通過重結晶，得到純品的1-苯基-5-二茂鐵基-1,3-戊二烯-5-酮縮取代肼Schiff堿。?

所述的步驟2)中重結晶所用溶劑為無水乙醇。?

所述制備的1-苯基-5-二茂鐵基-1,3-戊二烯-5-酮縮取代肼Schiff堿的結構式為：?

其中R基包括-NH₂、-SCH₃、-SCH₂Ph、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂CH₃或-CH₂CH₂CH₂CH₃。?

與現有技術相比，本發明的有益效果在于：?

本發明提供的1-苯基-5-二茂鐵基-1,3-戊二烯-5-酮縮取代肼Schiff堿均為全新的化合物，未見文獻報道過，其共軛結構更長，共軛性能更好。有望成為生物活性更好的新化合物，可用于抗菌、消炎等。?