[發明專利]一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法

無效

• 申請號: 201410356177.5
• 申請日: 2014-07-24
• 公開（公告）號: CN105294625A
• 公開（公告）日: 2016-02-03
• 發明（設計）人: 崔志剛
• 申請（專利權）人: 天津希恩思生化科技有限公司
• 主分類號: C07D311/14
• 分類號: C07D311/14
• 代理公司: 天津盛理知識產權代理有限公司 12209
• 代理人: 趙瑤瑤

技術領域

本發明屬于化合物制備領域，尤其是一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法。

背景技術

香豆素，又稱雙呋喃環和氧雜萘鄰酮，英文名稱為coumarin。香豆素是一個重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中。香豆素的衍生物有些存在于自然界，有些則可通過合成方法制得；有的游離存在，有的與葡萄糖結合在一起，其中不少具有重要經濟價值，例如雙香豆素，過去由甜苜蓿植物腐敗析出，現在可用人工合成，用作抗凝血劑。

香豆素是利用PerkinW反應制取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的內酯(見圖)要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的，一般在PerkinW反應中，產物中兩個大的基團(HOC6H4-，-COOH)總是處于反式的，但是反型不能產生內酯，因此環內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因，事實上此反應中也得到少量反型香豆酸，不能形成內酯。

本發明提供一種具有新取代基的香豆素，為香豆素的種類提供更多選擇。

發明內容

本發明的目的在于提供一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法，本發明合成步驟簡單、成品得率高、雜質含量低。

本發明的目的是通過以下技術方案實現的：

一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法，步驟如下：

將5-硝基水楊醛，丙二酸二乙酯，哌啶，加入到乙醇中，回流4小時，有大量固體生成，冷卻，過濾,烘干，得固體5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素。

而且，所述5-硝基水楊醛：丙二酸二乙酯的摩爾比為：1:1-2。

而且，所述5-硝基水楊醛：哌啶的重量比50:5-10。

本發明的優點和積極效果是：

1、本發明合成的5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的產率高，且結晶效果好，純度高，為后續的化學和生物實驗提供高純度的標樣或樣品。

2、本發明提供了5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成過程中的合成條件、原料，以及合成后產物的核磁圖，為合成過程中各產物的分析和鑒定提供詳盡的支持。

附圖說明

圖1為5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的核磁圖。

具體實施方式

下面結合實施例，對本發明進一步說明，下述實施例是說明性的，不是限定性的，不能以下述實施例來限定本發明的保護范圍。

本發明的合成路線如下：

一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法，步驟如下：

將5-硝基水楊醛(50g,0.3mol)，丙二酸二乙酯(50g,0.3mol)，哌啶7ml，加入到200ml乙醇中，回流4小時，有大量固體生成，冷卻，過濾,烘干；得固體55g。