[發(fā)明專利]一種有機電致發(fā)光二極管材料及其應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410331388.3
• 申請日: 2014-07-14
• 公開（公告）號: CN104119347A
• 公開（公告）日: 2014-10-29
• 發(fā)明（設計）人: 盛磊;張江峰;石宇;張鑫鑫;品公鑫;耿崴
• 申請（專利權）人: 煙臺萬潤精細化工股份有限公司
• 主分類號: C07D487/06
• 分類號: C07D487/06;C07D471/22;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 北京輕創(chuàng)知識產權代理有限公司 11212
• 代理人: 楊立

技術領域

本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光二極管(OLED)材料，具體涉及一種以N原子為中心，且具有閉環(huán)結構的小分子OLED材料，并涉及該材料在有機電致發(fā)光領域中的應用。?

背景技術

有機電致發(fā)光二級管(OLED)產生于上世紀80年代，與傳統(tǒng)液晶相比，OLED顯示技術，具有自發(fā)光、廣視角、響應速度快、可實現(xiàn)柔性顯示等諸多優(yōu)點，因此被認為有可能代替?zhèn)鹘y(tǒng)液晶，成為下一代顯示技術的主流。?

根據(jù)所使用的有機材料的不同，OLED器件單元可分為小分子器件和高分子器件兩種，其中小分子器件常常具有多層夾心結構，每層分別承擔不同的功能，如空穴傳輸層負責傳輸空穴，發(fā)光層負責發(fā)光，電子傳輸層負責傳輸電子等，保證各個功能層之間相互匹配，是獲得性能優(yōu)良的小分子器件的重要條件。?

在小分子器件中，發(fā)光層處于中心位置，對于OLED器件的整體性能具有顯著影響，發(fā)光層決定器件的光譜色，并影響著器件的效率和壽命，另外，由于在OLED器件中，電子傳輸速度遠遠小于空穴傳輸速度，即電子傳輸材料的性能常常難以與空穴材料相匹配，因此，電子傳輸材料的性能，對于器件效率也有顯著影響。?

有機電致發(fā)光二級管(OLED)從誕生至今，已有近三十年的時間，伴隨著產學研各界的持續(xù)投入和不斷努力，如今，已經有多種基于OLED顯示技術的商品實現(xiàn)產業(yè)化，OLED基礎材料的種類和數(shù)量也在不斷更新，特別是發(fā)光材料和電子傳輸材料的種類和數(shù)量不斷增長。?

發(fā)明內容

本發(fā)明所要解決的技術問題是，提供一類以N原子為中心，并具有閉環(huán)結構的有機小分子材料，該類材料可以作為發(fā)光材料，或作為電子傳輸材料，應用在有機電致發(fā)光器件中。?

本發(fā)明解決上述技術問題的方案如下：?

一種OLED材料，其特征在于，包括如下式(Ⅰ)-式(Ⅲ)所示結構中的任意一種：?

在式(Ⅰ)～式(Ⅲ)中，R1，R2，R4～R7獨立選自氫原子，氰基，C1～C40的烷基，烷氧基，芳香基或含硅元素的取代基。?

R3選自氫原子，含有取代基或不含取代基的芳香環(huán)或芳香雜環(huán)，且R3優(yōu)先選擇下式所示的結構(式中A代表與R3連接的基團):?

下式所示化合物C001～C156，是符合本發(fā)明精神和原則的代表結構，應當理解，列出以下化合物的具體結構，只是為了更好地解釋本發(fā)明，并非是?對本發(fā)明的限制。?

一種OLED材料的應用，其特征在于，該材料可以作為發(fā)光材料或電子傳輸材料，應用在有機電致發(fā)光領域中。?

本發(fā)明的有益效果是：?

本發(fā)明提供了一類以N原子為中心，且具有閉環(huán)結構的有機小分子材料，并提供了該類材料的制備方法。該類材料可以作為藍色發(fā)光材料，或作為電子傳輸材料應用在有機電致發(fā)光領域中。以本發(fā)明提供的材料作為功能層，制作的有機電致發(fā)光器件，展示了較好的效能。?

本發(fā)明一種OLED材料還具有以下特點：?

1.通過偶聯(lián)，關環(huán)，還原，碘代等多步反應，制備了六個關鍵中間體(中間體1-中間體6)，并以此為基礎，合成了一類以N原子為中心，且具有閉環(huán)結構的有機小分子材料。?

2.該類材料具有穩(wěn)定的發(fā)光性能和較好的電子傳輸性能，可以作為發(fā)光材料或電子傳輸材料，應用在有機電致發(fā)光器件中。?

3.以該類材料作為發(fā)光層，制備的有機電致發(fā)光器件(實施例34-實施例39)，CIE坐標(0.15-0.18,0.14-0.22)，為天藍色至深藍色發(fā)光，器件的最大電流效率0.8-2.6cd/A。?

4.以該類材料作為發(fā)光層，并同時作為電子傳輸層，制備的有機電致發(fā)光器件(實施例40-實施例43)，CIE坐標(0.16-0.18,0.14-0.21)，為天藍色至深藍色發(fā)光，器件的最大電流效率0.48-1.12cd/A。?

5.以該類材料作為電子傳輸層，以Alq3作為發(fā)光層，制備的有機電致發(fā)光器件(實施例44-實施例46)，器件的最大電流效率1.8-2.4cd/A。?

本發(fā)明中所述材料的制備方法如下：?

首先是幾個關鍵中間體的制備，反應路線如下式所示(標記為H1和H2的圓環(huán)，分別代表苯環(huán)，環(huán)己環(huán)或吡啶環(huán))：?