[發(fā)明專利]天然產(chǎn)物葡聚五糖的高效合成方法

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201410330618.4
• 申請(qǐng)日: 2014-07-09
• 公開（公告）號(hào): CN104086608A
• 公開（公告）日: 2014-10-08
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 朱玉亮;袁婷婷
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南京工業(yè)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07H3/06
• 分類號(hào): C07H3/06;C07H1/00
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

1.一種3，6位支化葡聚五糖的合成方法，其特征在于，首先合成葡萄糖三糖供體與二糖受體，然后將糖基供體與糖基受體偶聯(lián)，再脫去保護(hù)基，得到目標(biāo)產(chǎn)物。?

2.如權(quán)利要求1所述，以1摩爾的苯甲酰基葡萄糖的三氯乙酰亞胺酯1為糖基供體，以1摩爾的1，2-5，6-二-O-異丙叉基-葡萄糖2為糖基受體，將糖基供體和糖基受體分別溶于二氯甲烷中，然后將二者混合，加入催化劑量的TMSOTf，25℃下攪拌，反應(yīng)2～6小時(shí)后，制備出1，3-β-連接的雙糖3，將雙糖3的1，2-5，6-二-O-異丙叉基經(jīng)酸水解移除5，6位丙叉基，得到雙糖4。如下所示：?

Bz為：C₆H₅(C＝O)-?

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3.用類似的方法合成三糖供體9，即用4為糖基受體，苯甲酰基葡萄糖的三氯乙酰亞胺酯1為糖基供體，在TMSOTf催化下，25℃下攪拌2～6小時(shí)后偶聯(lián)得到相應(yīng)的三糖5，將三糖5的1，2-O-丙叉基經(jīng)酸水解移除，得到三糖6，然后將6溶于吡啶中，加入乙酸酐反應(yīng)12小時(shí)，得到全保護(hù)的三糖7，乙酸酐與化合物的摩爾比是4～6∶1，將化合物7溶于DMF中，加入乙酸銨，乙酸銨與化合物的摩爾比是4∶1，反應(yīng)24小時(shí)，脫去一位乙酰基，得到化合物8，再將化合物8溶于二氯甲烷中，加入三氯乙腈和碳酸鉀，反應(yīng)8小時(shí)，得到三糖供體9，三氯乙腈與化合物的摩爾比是1.8～2.0∶1，碳酸鉀與化合物的摩爾比是1.5～1.8∶1。如下所示：?

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4.將1摩爾的2，3-二苯甲酰基-4，6-芐叉基-葡萄糖三氯乙酰亞胺酯10為糖基供體，以1摩爾的1，2-O-丙叉基-3-苯甲酰基-呋喃葡萄糖11為糖基受體，將糖基供體和糖基受體分別溶入二氯甲烷中，在TMSOTf催化下，25℃下攪拌2～4小時(shí)后，得到1，6-β-連接的雙糖12，將雙糖12的4，6-芐叉基經(jīng)酸性水解移除，得到雙糖受體13。如下所示：?

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5.將等摩爾的三糖供體9與雙糖受體13在TMSOTf的催化下，于25℃下偶聯(lián)得到五糖14，化合物14經(jīng)酸水解移除1，2位丙叉基，得到化合物15，然后用堿脫去保護(hù)基，得到游離的3，6位支化葡聚五糖16。如下所示：?

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