[發明專利]苯并菲-苝單酰亞胺二甲酸酯二元化合物及其制備方法及應用

有效

• 申請號: 201410320119.7
• 申請日: 2014-07-07
• 公開（公告）號: CN105461628B
• 公開（公告）日: 2020-05-15
• 發明（設計）人: 孔翔飛;黃達;王桂霞;靳燦輝;譚玉東
• 申請（專利權）人: 江蘇和成新材料有限公司
• 主分類號: C07D221/18
• 分類號: C07D221/18;C09K19/34;H01L51/46
• 代理公司: 北京嘉和天工知識產權代理事務所(普通合伙) 11269
• 代理人: 甘玲

本發明提供了一種苯并菲?苝單酰亞胺二甲酸酯二元化合物，該化合物結構如通式Ⅰ所示，同時本發明還提供了一種苯并菲?苝單酰亞胺二甲酸酯二元化合物制備方法，以及所述化合物作為有機太陽能電池活性層的應用。與現有技術相比，本發明的苯并菲?苝單酰亞胺二甲酸酯二元化合物，具有易于調節液晶相轉變溫度及溫度區間的優點，使得該化合物具有光學、電光學和電子學目的的用途，特別是作為有機太陽能電池活性層的用途。

技術領域

本發明涉及一種苯并菲-苝單酰亞胺二甲酸酯二元化合物，該化合物具有光學、電光學和電子學目的的用途，特別是作為有機太陽能電池活性層的用途。

背景技術

柱狀相盤狀液晶材料處于液晶相時，由于盤狀核之間較強的π-π電子相互作用，易自組裝成有序的分子柱。從而使得沿分子柱的軸向具有較高的載流子遷移率(Zhao,B.；Liu,B.；Png,R.；Zhang,K.；Lim,K.；Luo,J.；Shao,J.；Ho,P.；Chi,C.；J.Chem.Mater.2010,22,435-449)，可以作為光電子器件的修飾層和活性層使用。

苯并菲類液晶材料由于制備方法簡單、產率較高、易于提純，是目前研究地最為廣泛的盤狀液晶材料。Bacher等人報道苯并菲類盤狀液晶可以作為有機發光器件的空穴傳輸層(Bacher,A.；Bleyl,I.；Erdelen,C.H.；Haarer,D.；Paulus,W.；Schmidt,H.W.Adv.Mater.1997,9,1031-1035)。Freudenmann等人報道了苯并菲二聚體可以作為有機發光器件的發光中心(Freudenmann,R.；Behnisch,B.；Hanack,M.J.Mater.Chem.2001,11,1618-1624)。Oukachmi等人報道苯并菲類盤狀液晶可以作為有機光伏器件的空穴傳輸層(Oukachmih,M.；Destruel,P.；Seguy,I.；Ablart,G.；Jolinat,P.；Archambeau,S.；Mabiala,M.；Fouet,S.；Bock,H.Sol.Energy Mate.Sol.C.2005,85,535-543)。

苝二酰亞胺衍生物是一類重要的有機半導體材料。苝二酰亞胺類盤狀液晶易形成柱狀相。通常不論是固體，還是在溶液中在可見光區均具有較強的光吸收和發射性能，因此可作為活性層用于制備有機光伏器件。Schmidt-Mende等人用苝二酰亞胺等材料制備的光伏器件開路電壓為0.7伏(Schmidt-Mende,L.；Fechtenkotter,A.；Müllen,K.；Moons,E.；Friend,R.H.；Ma-ckenzie,J.D.Science 2001,293,1119-1122)。Halls等人用苝二酰亞胺等材料制備的光伏器件，開路電壓為1伏，光電轉換效率為6％(Halls,J.J.M.；Friend,R.H.Snyth.Metal.1997,85,1307-1308)。

為了改善苝二酰亞胺類液晶材料的光電性能，專利CN102127015B中公開了苯并菲-苝二酰亞胺-苯并菲結構的三元液晶化合物。該三元化合物液晶材料易溶于普通有機溶劑，具有較高的熔點和清亮點(Xiangfei Kong,Zhiqun He,Yinning Zhang,Linping Mu,Chunjun Liang,Bo Chen,Xiping Jing,Andrew N.Cammidge.“A MesogenicTriphenylene-Perylene-Triphenylene Triad”.Organic Letters.2011,13,764-767)。此外，還具有較高的摩爾消光系數，與P3HT混合后可作為有機光伏器件的活性層使用(孔翔飛，盤狀液晶苯并菲類光電材料的合成及表征，北京交通大學博士學位論文，2011年,93-94)。但是在該三元化合物中苝二酰亞胺單元作為橋體連接兩個苯并菲單元，由于該橋體上沒有其它側鏈，因此液晶的相轉變溫度及溫度區間較難通過橋體和側鏈調控。

由于側鏈和盤狀核以酯基相聯時易于形成液晶相，因此，本發明提供了一種含有苝單酰亞胺二甲酸酯單元的盤狀分子二元化合物，目的是更方便地調節液晶相轉變溫度及溫度區間。