[發明專利]對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410319241.2
• 申請日: 2014-07-07
• 公開（公告）號: CN104130257B
• 公開（公告）日: 2017-02-15
• 發明（設計）人: 車延科;張一帆;鄂月;馬小杰;籍宏偉;趙進才
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 上海智信專利代理有限公司31002
• 代理人: 李柏

1.一種對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線，其特征是：所述的一維有機半導體螺旋納米線是由多個兩端具有不對稱兩親性取代基的含有苝酐的苝酰亞胺衍生物，通過所述的苝酐之間的π-π相互作用自組裝得到的；

所述的兩端具有不對稱兩親性取代基的含有苝酐的苝酰亞胺衍生物具有以下結構：

其中：R是R₁，R₂，R₃中的一種；

所述的苝酐具有以下結構：

2.根據權利要求1所述的對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線，其特征是：所述的R₁，R₂，R₃是代表三類兩端具有不對稱兩親性取代基的含有苝酐的苝酰亞胺衍生物，R₁代表苯環上不同位點取代的苯基直接連接苝酰亞胺主干的氮原子上的一類衍生物；R₂代表苯環上不同位點取代的苯基通過一個亞甲基連接苝酰亞胺主干的氮原子上的一類衍生物；R₃代表苯環上不同位點取代的苯基通過一個乙基連接苝酰亞胺主干的氮原子上的一類衍生物；下標的1～7分別指代甲氧基在苯基上的不同取代位置，1代表苯環上2,4位二甲氧基取代，2代表苯環上3,4位二甲氧基取代，3代表苯環上3,5位二甲氧基取代，4代表苯環上2位甲氧基取代，5代表苯環上3位甲氧基取代，6代表苯環上4位甲氧基取代，7代表苯環上2,3位二甲氧基取代；所有分子另一端的取代基均是非極性十二烷基鏈。

3.根據權利要求1所述的對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線，其特征是：所述的一維有機半導體螺旋納米線的熒光量子產率高達25％，該熒光量子產率是對長度為20微米，寬度為20納米的一維有機半導體螺旋納米線進行熒光量子產率的測量。

4.一種權利要求1～3任一項所述的對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線的制備方法，其特征是：所述的制備方法包括以下步驟：

(1)將50～100毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐及8～10克的咪唑混合并加熱至110～130℃溶解后向混合液中緩慢注入相對于苝-3,4,9,10-四羧酸二酐摩爾量過量的十二烷基胺溶液進行反應得到反應液，然后向反應液中加入8～15毫升的乙醇及8～15毫升的濃鹽酸后攪拌過夜；取出產物，用水沖洗至pH為中性，烘干；

(2)取步驟(1)烘干后得到的產物50～100毫克，向其中加入8～10克的咪唑及200～300微升的2,4-二甲氧基苯胺、3,4-二甲氧基苯胺、3,5-二甲氧基苯胺、2-甲氧基苯胺、3-甲氧基苯胺、4-甲氧基苯胺、2,3-二甲氧基苯胺、4-二甲氧基芐胺、3,4-二甲氧基芐胺、3,5-二甲氧基芐胺、2-甲氧基芐胺、3-甲氧基芐胺、4-甲氧基芐胺、2,3-二甲氧基芐胺、2,4-二甲氧基苯乙胺、3,4-二甲氧基苯乙胺、3,5-二甲氧基苯乙胺、2-甲氧基苯乙胺、3-甲氧基苯乙胺、4-甲氧基苯乙胺或者2,3-二甲氧基苯乙胺，在溫度為110～140℃下進行反應得到反應液，然后向得到的反應液中加入8～15毫升的濃鹽酸后攪拌過夜，取出產物，得到兩端具有不對稱兩親性取代基的含有苝酐的苝酰亞胺衍生物；

(3)將步驟(2)得到的兩端具有不對稱兩親性取代基的含有苝酐的苝酰亞胺衍生物溶解在良溶劑中后加入不良溶劑，靜置，由多個兩端具有不對稱兩親性取代基的含有苝酐的苝酰亞胺衍生物，通過所述的苝酐之間的π-π相互作用自組裝得到含有多根對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線的懸浮液。

5.根據權利要求4所述的制備方法，其特征是：將所述的含有多根對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線的懸浮液靜置后，取出容器底部制備好的對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線，置于不良溶劑中搖勻分散并反復洗滌，得到多根對有機胺類氣體具有熒光響應的一維有機半導體螺旋納米線。

6.根據權利要求4所述的制備方法，其特征是：所述的兩端具有不對稱兩親性取代基的含有苝酐的苝酰亞胺衍生物溶解在良溶劑中后加入不良溶劑，其中良溶劑與不良溶劑的體積比為1:5～20。