[發明專利]一種脂環族環氧化合物及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 201410301902.9
• 申請日: 2012-04-11
• 公開（公告）號: CN104163804A
• 公開（公告）日: 2014-11-26
• 發明（設計）人: 許凱;郭瑩;陳鳴才;蔡華輪;劉新;付子恩
• 申請（專利權）人: 中科院廣州化學有限公司
• 主分類號: C07D303/40
• 分類號: C07D303/40;C07D303/28;C07D301/14;H01L23/29
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 裘暉

1.一種脂環族環氧化合物，其特征在于其結構式如式Ⅰ所示：

其中，式Ⅰ中n值為1，R₁來源脂環族烯烴一元醇，-O-R₂基團不存在，此時，所述的脂環族環氧化合物的結構式如式Ⅱ所示：

式Ⅱ中，m為1～3的整數，R₃為環上氫或烴基。

2.根據權利要求1所述的脂環族環氧化合物，其特征在于：所述的脂環族烯烴一元醇為3-環己烯-1-甲醇、6-甲基-3-環己烯-1-甲醇、1-甲基-3-環己烯-1-甲醇、2-(4-甲基-3-環己烯)-1-丙醇、3-(4-甲基-3-環己烯)-3-乙烯基-1-丙醇、2-環己烯-1-甲醇、5-叔丁基-2-環己烯-甲醇、3-甲基-2-環己烯-甲醇、3,5,5-三甲基-2-環己烯-甲醇、2-甲基-2-環己烯-甲醇中的一種。

3.權利要求1或2所述的脂環族環氧化合物的制備方法，其特征在于：反應起始原料為苧烯和脂環族烯烴一元醇時，其制備方法為：

(1)通過苧烯和脂環族烯烴一元醇經過加氫烷基化反應制備化學結構如式Ⅴ所示的二官能化脂環族烯烴：

式Ⅴ中，m為1～3的整數，R₃為環上氫或烴基；

(2)化學結構式如式V所示的二官能化脂環族烯烴經過環氧化反應，得到化學結構式如式I所示的脂環族環氧化合物，其中，n值為1，R₁來源脂環族烯烴一元醇，-O-R₂基團不存在，具體結構式如式II所示。

4.根據權利要求3所述的脂環族環氧化合物的制備方法，其特征在于：包括以下具體步驟：

(1)將苧烯、脂環族烯烴一元醇和催化劑按摩爾比1.0：(1.0～2.0)：(0.2～0.3)的比例加入到冰浴降溫的二氯甲烷溶劑中，磁力攪拌30～40分鐘后升溫至25～45℃，監測反應進程至反應結束加水終止反應，提取并提純產物得到化學結構式如式V所示的二官能化脂環族烯烴；

(2)將化學結構式如式V所示的二官能化脂環族烯烴溶于二氯甲烷制備濃度為1.0～1.1mol/L的溶液后加入氧化劑冰浴反應；將反應體系洗滌后提取得到化學結構式如式II所示的脂環族環氧化合物。

5.根據權利要求4所述的脂環族環氧化合物的制備方法，其特征在于：

步驟(1)中所述的催化劑為無水三氯化鐵；

步驟(1)中所述的所述的苧烯、所述的脂環族烯烴一元醇和所述的催化劑按摩爾比1.0：1.5：0.25配比；

步驟(1)中所述的二氯甲烷溶劑加入的量為40～50mL，所加入的溶劑的體積用量為根據苧烯的終濃度為0.2～0.25mol/L計算；

步驟(1)中所述的監測為TLC監測，其展開劑為石油醚：乙酸乙酯按體積比(3～5)：1組成；

步驟(1)中所述的提取為通過二氯甲烷萃取水層后合并有機層并減壓蒸餾除去溶劑；

步驟(1)中所述的提純為柱層析法提純，并且洗脫劑由石油醚：乙酸乙酯按體積比(3～5)：1組成；

步驟(2)所述的氧化劑為間氯過氧化苯甲酸；

步驟(2)中所述的氧化劑的加入摩爾量與化學結構式如式V所示的二官能化脂環族烯烴的碳碳雙鍵總摩爾數之比為(1～1.1)：1；

步驟(2)中所述的洗滌為通過質量百分比10％亞硫酸鈉溶液洗對反應體系至無氧化性，再依次用質量百分比10％碳酸氫鈉溶液和去離子水洗至中性；

步驟(2)所述的提取為通過無水硫酸鈉干燥有機層后再減壓蒸餾。

6.權利要求1或2所述的脂環族環氧化合物在電子封裝材料中的應用。