[發明專利]一種合成咔唑類化合物的新方法

有效

• 申請號: 201410294787.7
• 申請日: 2014-06-26
• 公開（公告）號: CN104030970A
• 公開（公告）日: 2014-09-10
• 發明（設計）人: 麻生明;仇友愛;周靜;傅春玲
• 申請（專利權）人: 浙江大學
• 主分類號: C07D209/88
• 分類號: C07D209/88;C07D209/94
• 代理公司: 杭州中成專利事務所有限公司 33212
• 代理人: 唐銀益

1.一種合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，在1,3-雙(2,6-二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯/六氟銻酸銀的催化下，1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇高區域選擇性地發生反應合成咔唑類化合物，在該反應中，處于原料中4-位的OBz及R⁴分別選擇性遷移到產物咔唑的2-位及3-位，反應經歷了選擇性的遷移過程，其反應式如下：

R¹＝甲基，甲氧基，氯或溴；R²＝乙基，苯基，芐基，丁基或烯丙基；R³＝烷基；R⁴＝烷基或芳基，其中烷基為C_nH_2n+1，式中n＝1-3；R⁵＝甲基，丁基或苯基；具體步驟如下：

(1)在手套箱中稱量好六氟銻酸銀和1,3-雙(2,6-二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯，然后依次加入分子篩，1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇，及1，2-二氯乙烷，然后在室溫下攪拌反應1-48小時；

(2)過短硅膠柱，濃縮，快速柱層析，得咔唑類化合物。

2.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的R³＝直鏈的烷基：正丙基，正庚基，高芐基，或是支鏈或環狀的烷基：異丙基和環己基。

3.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的有機溶劑為1，2-二氯乙烷。

4.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇與1,3-雙(2,6-二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯及六氟銻酸銀的摩爾比為1∶0.05：0.05。

5.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇與1，2-二氯乙烷的摩爾比為0.1：1，單位為mmol/mL。