[發明專利]一種基于羅丹明結構的Cu2+熒光探針及其制備方法

無效

• 申請號: 201410284303.0
• 申請日: 2014-06-23
• 公開（公告）號: CN104087285A
• 公開（公告）日: 2014-10-08
• 發明（設計）人: 不公告發明人
• 申請（專利權）人: 昆山東大智匯技術咨詢有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D491/107;G01N21/64
• 代理公司: 江蘇圣典律師事務所 32237
• 代理人: 朱慶華

技術領域

本發明涉及金屬離子檢測的熒光探針技術領域，尤其涉及一種基于羅丹明結構的Cu²⁺熒光探針及其制備方法。

背景技術

熒光探針可用于生物、化學、環境、食品等領域的檢測和研究工作，目前對于Cu²⁺檢測的熒光探針相關報道較多，但多數缺乏實用性，最關鍵的問題是溶劑適用性不夠，多數應用需要在100％的水溶液中進行，而大部分Cu²⁺熒光探針需要在有機溶劑和水的混合溶劑中進行工作；其次，現有Cu²⁺熒光探針的抗干擾性不夠，現有的Cu²⁺熒光探針除了在一定條件下對Cu²⁺具有選擇性響應外，往往還對Hg²⁺等其它金屬離子有一定的弱響應，這樣會造成干擾。上述這些缺陷限制了熒光探針的應用。

發明內容

本發明要解決的技術問題在于，針對現有技術中Cu²⁺檢測熒光探針的溶劑適用性不夠且抗干擾性差等上述缺陷，提供一種溶劑適用性好且抗干擾性強的基于羅丹明結構的Cu²⁺熒光探針及其制備方法。

本發明解決其技術問題所采用的技術方案如下：

一種基于羅丹明結構的Cu²⁺熒光探針，其結構式如式(1)所示：

作為對本發明所述技術方案的一種改進，式(1)頂部的氧雜蒽環上設有烴基取代基。本發明提供的Cu²⁺熒光探針Mrh不限于式(1)中的結構，還可再式(1)頂部的氧雜蒽環上設置烴基取代基，并有助于增強所述Cu²⁺熒光探針Mrh的溶劑適用性。

本發明還提供了一種上述基于羅丹明結構的Cu²⁺熒光探針的制備方法，具體技術方案如下：

一種基于羅丹明結構的Cu²⁺熒光探針的制備方法，基于羅丹明結構的Cu²⁺熒光探針的合成線路如下：

作為對本發明所述技術方案的一種改進，包括如下工藝步驟：

(1)羅丹明B酰肼制備：采用羅丹明B制備獲得羅丹明B酰肼；

(2)羅丹明B酰肼懸浮液制備：在反應器皿中加入2.28g由步驟(1)獲得的羅丹明B酰肼和3.6-4.4ml的四氫呋喃，研磨4-8min后冷卻至0℃即獲得羅丹明B酰肼懸浮液；

(3)丙烯酰氯懸浮液制備：將0.45-0.55ml丙烯酰氯溶于1.8-2.2ml四氫呋喃中獲得丙烯酰氯懸浮液；

(4)Cu²⁺熒光探針制備：將由步驟(3)制備獲得的丙烯酰氯懸浮液加入到由步驟(2)制備獲得的羅丹明B酰肼懸浮液中反應5-8h并生成沉淀，該沉淀即為Cu²⁺熒光探針Mrh；

(5)Cu²⁺熒光探針Mrh表面清洗：待Cu²⁺熒光探針Mrh生成后，過濾步驟(4)中的反應懸浮液獲得Cu²⁺熒光探針Mrh，并對Cu²⁺熒光探針Mrh表面進行清洗至濾液變為無色，即獲得符合要求的Cu²⁺熒光探針Mrh。

在本發明所述基于羅丹明結構的Cu²⁺熒光探針中，據已有文獻報道，羅丹明B酰肼能夠作為對Cu²⁺產生特異響應的熒光探針，可以用于生物細胞內、環境水體中及食品領域金屬離子的檢測；本發明提供的Cu²⁺熒光探針Mrh也能對生物細胞內、環境水體中及食品領域中的Cu²⁺進行檢測。

在遇到Cu²⁺時，羅丹明B酰肼和Cu²⁺熒光探針Mrh底部內酰胺環均打開，二者的分子均由無熒光狀態變成強熒光狀態，但羅丹明B酰肼存在一些缺點，比如水溶性不足，不能在純水溶液中使用，而且羅丹明B酰肼對Hg²⁺等其它金屬離子也有一定的響應，從而Hg²⁺等其它金屬離子便對羅丹明B酰肼對Cu²⁺的檢測產生了干擾。