[發明專利]一種肉桂酸的制備方法

無效

• 申請號: 201410252516.5
• 申請日: 2014-06-09
• 公開（公告）號: CN104058952A
• 公開（公告）日: 2014-09-24
• 發明（設計）人: 建方方;馬連湘;石營;李瓊
• 申請（專利權）人: 青島東方循環能源有限公司;青島科技大學
• 主分類號: C07C57/44
• 分類號: C07C57/44;C07C51/083
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及化學合成領域，特別涉及一種肉桂酸的制備方法。

背景技術

肉桂酸又名桂皮酸，是一種β-苯丙烯酸，化學名稱為3-苯基-2-丙烯酸，英文名稱為cinnamic acid或3-Phenylpropenoic，有順勢和反式兩種異構體，通常以反式形式存在。肉桂酸是一種重要的有機合成中間體，廣泛用于醫藥、香料、日化、農藥、塑料和感光樹脂等精細化工生產。在醫藥行業，肉桂酸用作冠心病人用藥心可安的中間體，還可用于局部麻醉劑、抗癌藥、抗傳染藥、血管擴張劑、止血藥、止痛藥和低血糖藥等藥品的制備；在香料行業，肉桂酸是羧酸類香料，有良好的保香作用，主要用于配制櫻桃、杏、蜂蜜等香料；在日化行業，肉桂酸用于配制香皂和日用化妝品用香精，由于其沸點較分子質量相近的其它有機物高，因此常被作為香料中的定香劑使用；在農藥行業，肉桂酸可用于植物生長促進劑、長效殺菌劑、果蔬保鮮防腐劑和除草劑的制備。可見，肉桂酸及其衍生物具有廣泛的用途，其市場前景十分看好。

肉桂酸的合成方法有Perkin法、苯甲醛-丙二酸法等，其中Perkin法因原料易得、操作簡單、工藝流程短等優點而成為主要的工業生產法，肉桂酸的Perkin合成法是指苯甲醛和乙酸酐在堿催化作用下生成該產物，但是反應時間較長，得率也不高，名稱為《肉桂酸的Perkin反應合成及其工藝優化》(《重慶太學學報(自然科學版)》2002年3月第25卷第3期，P85-86)公開了將PEG-400作相轉移催化劑用于傳統Perkin反應制備肉桂酸，反應時間為60min，產率為65.3％。

微波輻射可有效地加速有機化學反應，其在有機合成領域的應用研究較多，微波應用于肉桂酸Perkin反應亦有報道，但產率只有40％左右。因此，提供一種新的方法制備肉桂酸，具有重要意義。

發明內容

本發明提供了一種肉桂酸的制備方法，本發明提供的制備方法，有效的縮短了合成反應的時間，提高了肉桂酸的產率。

為了實現上述發明目的，本發明提供以下技術方案：

本發明提供了一種結構如式Ⅰ所示化合物肉桂酸的制備方法，以炭黑為吸波劑，以碳酸鉀為堿性催化劑，以PEG-400為相轉移催化劑，苯甲醛和乙酸酐在微波條件下發生合成反應，制得式1所示化合物肉桂酸。其中苯甲醛和乙酸酐可由市場購得，也可自行制備，本發明所用的苯甲醛、乙酸酐、炭黑均由市場購得。

本發明所提供的制備方法中，合成反應的堿催化劑主要選自無水碳酸鹽(鉀鹽、鈉鹽)或無水氟化鉀，作為優選，本發明的堿催化劑選為無水碳酸鉀。

作為優選，本發明所提供的制備方法中，苯甲醛與乙酸酐、碳酸鉀、PEG-400的摩爾比為1:(1～5):(0.5～1.5):(0.005～0.03)，優選地，苯甲醛與乙酸酐、碳酸鉀、PEG-400的摩爾比為1:3:1:0.01。

作為優選，在合成反正中，苯甲醛與炭黑的摩爾比為1:0.01～0.08，優選地，苯甲醛與炭黑的摩爾比為1:0.05。

作為優選，本發明的反應條件為在微波輻射功率40～150w下反應4～15min，優選地，反應條件為先在130w微波輻射功率下反應4min，再在60w微波輻射功率下反應10min。

本發明提供的制備方法是以炭黑為吸波劑，以碳酸鉀為堿性催化劑，以PEG-400為相轉移催化劑，苯甲醛和乙酸酐在微波條件下發生反應，制得肉桂酸，試驗結果表明，本發明提供的制備方法有效提高了肉桂酸的產率，將肉桂酸的產率由65.3％提高到89.5％；縮短了合成反應的時間，反應時間為4～20min。由以上技術方案可知，本發明所述制備方法能夠有效提高肉桂酸的產率，制備方法簡單，反應時間短暫。

具體實施方式

本發明公開了一種肉桂酸的制備方法，本領域技術人員可以借鑒本文內容，適當改進工藝參數實現。特別需要指出的是，所有類似的替換和改動對本領域技術人員來說是顯而易見的，它們都被視為包括在本發明當中。本發明的方法及應用已經通過較佳實施例進行了描述，相關人員明顯能在不脫離本發明內容、精神和范圍內對本文所述的方法和應用進行改動或適當變更與組合，來實現和應用本發明技術。

本發明提供了一種結構如式Ⅰ所示化合物肉桂酸的制備方法，以炭黑為吸波劑，以碳酸鉀為堿性催化劑，以PEG-400為相轉移催化劑，苯甲醛和乙酸酐在微波條件下發生合成反應，制得式1所示化合物肉桂酸。其中苯甲醛和乙酸酐可由市場購得，也可自行制備，本發明所用的苯甲醛、乙酸酐、炭黑均由市場購得。合成路線如下：