[發明專利]一種含硒苯并雙呋喃類化合物及其制備和應用

有效

• 申請號: 201410243175.5
• 申請日: 2014-06-03
• 公開（公告）號: CN104193757A
• 公開（公告）日: 2014-12-10
• 發明（設計）人: 王宇光;朱冰春;余麗華
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;俞慧

1.一種含硒苯并雙呋喃類化合物，其結構如式(X)所示：

其中，R¹為酮基、酯基或氰基；

R為O或N-NH₂或N-NH-COR²，其中R²為C1-C6的烷基、C1-C6的鹵代烷基、或芳基。

2.如權利要求1所述的含硒苯并雙呋喃類化合物，其特征在于：所述的酮基為COR³，其中R³為C1-C3的烷基；所述的酯基為COOR⁴，其中R⁴為C1-C4的烷基。

3.如權利要求1或2所述的含硒苯并雙呋喃類化合物，其特征在于：所述的芳基為苯基。

4.如權利要求1或2所述的含硒苯并雙呋喃類化合物，其特征在于：所述含硒苯并雙呋喃類化合物為下列之一：

5.一種制備如權利要求1所述的含硒苯并雙呋喃類化合物的方法，當R為O時，所述的含硒苯并雙呋喃類化合物如式(X-a)所示，其制備方法包括如下步驟：

1)在DMF中，化合物I與化合物III在碳酸鉀的作用下于室溫反應3-6小時，反應完全后經分離純化得到相應的化合物II；

2)在甲苯中，化合物II在1,8-二氮雜環[5,4,0]十一烯-7(DBU)作用下攪拌回流反應6～10小時，反應完全后經分離純化得到式(X-a)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物；

式(II)或式(III)中，R¹的定義同式(X-a)，Y為Cl或Br。

6.一種制備如權利要求1所述的含硒苯并雙呋喃類化合物的方法，當R為N-NH₂，所述含硒苯并雙呋喃類化合物的結構如式(X-b)所示，其制備方法包括如下步驟：

1)在DMF中，化合物I與化合物III在碳酸鉀的作用下于室溫反應3-6小時，反應完全后經分離純化得到相應的化合物II；

2)在甲苯中，化合物II在1,8-二氮雜環[5,4,0]十一烯-7(DBU)作用下攪拌回流反應6～10小時，反應完全后經分離純化得到式(X-a)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物；

3)在乙醇中，式(X-a)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物與水合肼在氮氣保護下回流反應8～12小時，反應完全后經分離純化得到式(X-b)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物；

式(II)或式(III)中，R¹的定義同式(X-a)或式(X-b)，Y為Cl或Br。

7.一種制備如權利要求1所述的含硒苯并雙呋喃類化合物的方法，當R為N-NH-COR²，所述含硒苯并雙呋喃類化合物的結構如式(X-c)所示，其制備方法包括如下步驟：

1)在DMF中，化合物I與化合物III在碳酸鉀的作用下于室溫反應3-6小時，反應完全后經分離純化得到相應的化合物II；

2)在甲苯中，化合物II在1,8-二氮雜環[5,4,0]十一烯-7(DBU)作用下攪拌回流反應6～10小時，反應完全后經分離純化得到式(X-a)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物；

3)在乙醇中，式(X-a)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物與水合肼在氮氣保護下回流反應8～12小時，反應完全后經分離純化得到式(X-b)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物；

4)將式(X-b)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物溶于除水二氯甲烷中，加入三乙胺充分攪拌，然后在冰水浴條件下加入式(IV)所示的酰氯，充分攪拌后轉入室溫反應2～5小時，反應完全后經分離純化得到式(X-c)所示的含硒苯并雙呋喃類化合物；

式(II)或式(III)或式(IV)中，R¹和R²的定義同式(X-a)、式(X-b)或式(X-c)，Y為Cl或Br。

8.如權利要求1所述的含硒苯并雙呋喃類化合物在制備單胺氧化酶抑制劑中的應用。

9.如權利要求8所述的應用，其特征在于：所述的單胺氧化酶抑制劑為MAO-A抑制劑。