[發(fā)明專利]二氫茚并基芴及其合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201410224630.7
• 申請(qǐng)日: 2014-05-26
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN104003846A
• 公開(kāi)（公告）日: 2014-08-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 胡天澤;萬(wàn)文;胡清陽(yáng);王靜;蔣海珍;郝健
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 上海大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C35/44
• 分類號(hào): C07C35/44;C07C29/143;C07C13/62;C07C2/86;C09K11/06
• 代理公司: 上海上大專利事務(wù)所(普通合伙) 31205
• 代理人: 陸聰明

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及到一種二氫茚并基芴及其合成方法。

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光二極管(organic?light?emitting?diodes，OLEDs)柔性顯示技術(shù)由于其厚度薄、視角寬、全固態(tài)（抗震耐摔）、響應(yīng)速度快（無(wú)拖影）、低溫特性好、發(fā)光效率高、低電壓直流驅(qū)動(dòng)、功耗低及柔性顯示等特點(diǎn)，而被業(yè)界視為下一代平板顯示技術(shù)。各大廠商積極地研發(fā)OLEDs技術(shù)：包括韓國(guó)的三星和LG，也包括內(nèi)地的京東方以及日本的索尼、松下，都在這項(xiàng)技術(shù)上面投入了不少的人力和物力。

OLEDs的全彩顯示方式按面板的類型通常分為三種：RGB像素獨(dú)立發(fā)光，光色轉(zhuǎn)換(Color?Conversion)和彩色濾光膜(Color?Filter)。這其中利用發(fā)光材料獨(dú)立發(fā)光目前采用最為廣泛，該法在由紅、綠、藍(lán)三基色發(fā)光材料制備的三基色發(fā)光中心的基礎(chǔ)上，通過(guò)調(diào)節(jié)三種顏色組合的混色比而產(chǎn)生真彩色。但由于藍(lán)色發(fā)光材料一般具有較寬的能隙，使得其很難同時(shí)滿足藍(lán)光對(duì)發(fā)光效率和色純度的要求，藍(lán)色發(fā)光材料在色純度以及穩(wěn)定性方面也存在一定短板。

在藍(lán)光小分子發(fā)光材料中，蒽類、芴類化合物是兩類具有較高藍(lán)光發(fā)光效率的材料。研究表明將蒽和芴環(huán)適當(dāng)?shù)亟Y(jié)合可以提高材料的熱轉(zhuǎn)變溫度及熱穩(wěn)定性，同時(shí)發(fā)光效率不會(huì)下降，從而得到更加理想的發(fā)光材料。

在已經(jīng)報(bào)道的研究中，芴與蒽的聯(lián)接多發(fā)生的芴的2或7位，而芴的9位聯(lián)蒽類化合物尚鮮有報(bào)道，其光學(xué)性能有待測(cè)試。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的之一在于提供一種新的可用于制備性能優(yōu)良的有機(jī)電致發(fā)光器件的藍(lán)色發(fā)光材料化合物二氫茚并基芴。

本發(fā)明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

為達(dá)到上述目的，本發(fā)明方法采用的反應(yīng)機(jī)理為：

根據(jù)上述反應(yīng)機(jī)理，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：

一種二氫茚并基芴，其特征在于化合物的結(jié)構(gòu)為：

中文命名：6，12-二氫茚并基[1，2-b]芴-6，12-二醇

英文命名：6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene-6,12-diol

分子量：286

外觀：白色固體

熔點(diǎn)：323攝氏度

紅外光譜?(Nicolet?Avatar?370傅里葉紅外光譜儀，溴化鉀壓片法)：

波數(shù)(cm^-1)：3548,?3239,?3058,?2918,?2870,?1446,?1295,?1184.

核磁共振氫譜(500MHz,?d₆-DMSO)?化學(xué)位移（單位ppm）7.97?(2H,?s),?7.82?(2H,?d,?J?=?7.5?Hz),?7.61?(2H,?d,?J?=?7.3?Hz),?7.39?(2H,?t,?J?=?7.5?Hz),?7.30?(2H,?t,?J?=?7.3?Hz),?5.94?(2H,?t,?J?=?7.9?Hz),?5.52?(2H,?d,?J?=?6.4?Hz).

核磁共振碳譜(126MHz,?d₆-DMSO)?化學(xué)位移（單位ppm）?148.2,?139.9,?139.6,?128.9,?127.7,?125.5,?120.2,?117.2,?73.8。

一種二氫茚并基芴，其特征在于化合物的結(jié)構(gòu)為：

中文命名：6，12-二(9-蒽基)-6，12-二氫茚并基[1，2-b]芴

英文命名：6,12-di(anthracen-9-yl)-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene

分子量：606

外觀：白色粉末狀固體

熔點(diǎn)：241攝氏度

核磁共振氫譜(500MHz,CDCl3)?化學(xué)位移（單位ppm）：8.80?(2H,?d,?J?=?8.8?Hz),?8.53?(2H,?s),?8.20?(2H,?d,?J?=?8.2?Hz),?7.97?(2H,?d,?J?=?8.1?Hz),?7.70-7.61?(8H,?m),?7.29-7.19?(6H,?m),?7.06-7.00?(4H,?m),?6.75-6.60?(4H,?m).

紅外光譜?(Nicolet?Avatar?370傅里葉紅外光譜儀，溴化鉀壓片法)：

波數(shù)(cm^-1)：3049,?2921,?2850,?1670,?1443.