[發(fā)明專利]一種比率型同時檢測氟離子和亞硫酸根熒光分子探針的合成及應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410205816.8
• 申請日: 2014-05-16
• 公開（公告）號: CN104610955B
• 公開（公告）日: 2018-10-30
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 宋相志;磨玲娜
• 申請（專利權(quán)）人: 中南大學(xué)
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07F7/18;G01N21/64
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1.一種比率型同時檢測氟離子和亞硫酸根雙功能熒光分子探針，其特征是具有式I中的化學(xué)結(jié)構(gòu)式：

其中：R₁為叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基中的一種，R₂為-CN、-COOCH₂CH₃

中的一種。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的比率型同時檢測氟離子和亞硫酸根熒光分子探針，其特征在于合成方法按如下步驟進行：

1)將2-(4-甲基-2-羥基苯基)苯并噻唑溶于二氯甲烷中，加入乙酰氯和三乙胺，室溫攪拌反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物倒入到水中，用二氯甲烷萃取，飽和食鹽水洗滌，合并有機層并用無水硫酸鈉干燥，旋干溶劑，柱層析分離純化后得2-(4-甲基-2-乙酰氧基苯基)苯并噻唑；

2)將2-(4-甲基-2-乙酰氧基苯基)苯并噻唑，N-溴代丁二酰亞胺和過氧化苯甲酰溶于四氯化碳中，加熱回流，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物倒入到冰水中，氯仿萃取，合并有機層并用無水硫酸鈉干燥，減壓除去有機溶劑，柱層析分離純化后得到2-(4-溴甲基-2-乙酰氧基苯基)苯并噻唑；

3)將2-(4-溴甲基-2-乙酰氧基苯基)苯并噻唑和六次甲基四胺溶于氯仿中，加熱回流，旋干溶劑，加入50％冰醋酸，加熱回流，反應(yīng)結(jié)束后，加氫氧化鈉溶液調(diào)pH，氯仿萃取，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，將濃縮得到的固體溶于二氯甲烷中，加入氫氧化鉀，回流反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，加鹽酸溶液調(diào)pH，二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥，旋干溶劑，柱層析分離純化后得到2-(4-醛基-2羥基苯基)苯并噻唑；

4)在氮氣保護下，將2-(4-醛基-2羥基苯基)苯并噻唑分別和丙二腈、氰乙酸乙酯中的一種溶于無水乙醇中，加入哌啶，室溫攪拌，反應(yīng)結(jié)束后，真空抽濾，無水乙醇潤洗，柱層析分離純化后得純的具有式II中化學(xué)結(jié)構(gòu)式的化合物：

其中：R₂為-CN、-COOCH₂CH₃中的一種

5)將式II中的化合物分別和叔丁基二甲基氯硅烷、叔丁基二苯基氯硅烷中的一種溶于二氯甲烷中，加入三乙胺，室溫下攪拌過夜，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物倒入到飽和食鹽水中，二氯甲烷萃取，合并有機層，無水硫酸鈉干燥，旋干溶劑，柱層析分離純化，得到式I中的目標(biāo)產(chǎn)物。