[發明專利]一種2，6-二芳基萘類化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201410205711.2
• 申請日: 2014-05-15
• 公開（公告）號: CN104119311A
• 公開（公告）日: 2014-10-29
• 發明（設計）人: 高建華;楊成東;王英峰;郝望龍;鄒素芬;張海霞;謝輝
• 申請（專利權）人: 杭州師范大學
• 主分類號: C07D333/54
• 分類號: C07D333/54;H01L51/30
• 代理公司: 杭州杭誠專利事務所有限公司 33109
• 代理人: 王江成;朱實

技術領域

本發明涉及有機半導體技術領域，具體涉及一種2，6-二芳基萘類化合物及其制備方法。

背景技術

近年來，有機半導體的發展極為迅速，在光電及電子器件的應用潛力極為廣泛，目前有機半導體主要應用領域包括有機光電導體、有機電致發光二極管、有機太陽能電池、有機場效應晶體管、光電探測以及傳感器等。

在有機場效應晶體管器件中起關鍵作用的是有機半導體材料，按載流子傳輸特性可分為p型和n型材料，其載流子分別為空穴和電子。其中，p型材料以并五苯為代表，發展較早。然而，由于其氧化穩定性很差，不能用于實際應用。而減少其苯環數量，從而消除其氧化反應中心，已經成為目前研究的熱點。

發明內容

本發明的目的是為了解決目前有機半導體材料的不足，提供一種2，6-二芳基萘類化合物。以解決

及其制備方法。

為了達到上述發明目的，本發明采用以下技術方案：

一種2，6-二芳基萘類化合物，所述2，6-二芳基萘類化合物的結構式為：

所述2，6-二芳基萘類化合物的結構式中，R為芳基。

作為優選，所述芳基的碳原子的總數為4-30。

本發明的另一個目的是提供這種2，6-二芳基萘類化合物的制備方法，

為了達到上述發明目的，本發明采用以下技術方案：

一種2，6-二芳基萘類化合物的制備方法，該制備方法包括以下步驟：

(1)在無水無氧的低溫條件下，將鹵代芳烴與硼酸脂反應，得到芳基硼酸酯；

(2)在催化劑存在的條件下，將2，6-二溴萘與芳基硼酸酯混勻進行Suzuki反應，反應完畢后得到2，6-二芳基萘類化合物。

作為優選，步驟(1)和步驟(2)的反應均在溶劑中進行，所述溶劑均為四氫呋喃。

作為優選，步驟(1)中，所述芳基硼酸酯的具體制備過程為：首先，在氮氣保護下，于-78℃的低溫條件下，將鹵代芳烴與有機鋰試劑反應，生成芳基鋰鹽，再加入異丙醇頻哪醇硼酸酯，反應完畢得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的結構式為：

所述芳基硼酸酯中，R為芳基。

作為優選，所述催化劑為四(三苯基膦)鈀；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸酯和催化劑的摩爾比為1:2-3:0.1-0.2。

作為優選，所述2，6-二溴萘、芳基硼酸酯和催化劑的摩爾比為1:2:0.15。

作為優選，Suzuki反應時，溫度為90-110℃，時間為20-30小時。

本發明與現有技術相比，有益效果是：

本發明合成的2，6-二芳基萘類化合物的合成路線簡單、有效、原料為商業化產品，合成成本低、合成方法具有普適性，可推廣到其他各種取代基取代的2，6-二芳基萘類化合物的合成，同時本發明合成的2，6-二芳基萘類化合物在場效應晶體管等有機半導體器件中有良好的應用前景，實用性強，具有較強的推廣與應用價值。

附圖說明

圖1是本發明的2，6-二芳基萘類化合物的合成路線圖；

圖2是本發明的2，6-二芳基萘類化合物的圖譜。

具體實施方式

下面通過具體實施例對本發明的技術方案作進一步描述說明。

如果無特殊說明，本發明的實施例中所采用的原料均為本領域常用的原料，實施例中所采用的方法，均為本領域的常規方法。

實施例1：

一種2，6-二芳基萘類化合物的制備方法，該制備方法包括以下步驟：

(1)在無水無氧的低溫條件下，將鹵代芳烴與硼酸脂反應，得到芳基硼酸酯；反應在四氫呋喃中進行；(具體反應過程采用本領域對該類化合物的基本參數進行)

具體制備過程為：首先，在氮氣保護下，于-78℃的低溫條件下，將鹵代芳烴與有機鋰試劑反應(正丁基鋰或叔丁基鋰)，生成芳基鋰鹽，再加入異丙醇頻哪醇硼酸酯，反應24小時候，反應完畢得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的結構式為：

所述芳基硼酸酯中，R為芳基。

溶劑的使用量以能夠溶解溶質為最低要求。

(2)在催化劑存在的條件下，將2，6-二溴萘與芳基硼酸酯混勻進行Suzuki反應，反應完畢后得到2，6-二芳基萘類化合物，催化劑為四(三苯基膦)鈀；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸和催化劑的摩爾比為1:3:0.2，Suzuki反應時，溫度為110℃，時間為30小時。

反應在四氫呋喃中進行，溶劑的使用量以能夠溶解溶質為最低要求。

得到的2，6-二芳基萘類化合物的結構式為：