[發明專利]偕二氟亞甲基串聯的雙芳環化合物及其制備方法

無效

• 申請號: 201410193598.0
• 申請日: 2014-05-09
• 公開（公告）號: CN103992288A
• 公開（公告）日: 2014-08-20
• 發明（設計）人: 何海濤;蔣海珍;陳波;田文楓;何律;益萱;萬文;郝健
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07D263/56
• 分類號: C07D263/56;C07D277/64;C07D235/16;C07D235/10
• 代理公司: 上海上大專利事務所(普通合伙) 31205
• 代理人: 陸聰明

技術領域

本發明涉及一系列偕二氟亞甲基串聯的雙芳環化合物及其制備方法。

背景技術

有機氟化學和雜環化學是有機化學領域中兩個重要的研究方向，而含氟雜環化合物作為這兩個研究方向的交叉產物有著其重要的研究價值。

相比金屬鋅及其它金屬，銅試劑具有更加穩定、廉價、無毒的特點。因此，在銅的作用下利用含氟砌塊2-一溴二氟甲基-1,3-苯并二唑來合成偕二氟亞甲基串聯的化合物對偕二氟亞甲基串聯雙芳環化合物合成方法的發展有著重要的意義。

苯并二唑類類液晶是一類處于研究階段的強誘電性液晶材料,具有較好的應用前景。研究發現，當液晶分子母核的橋鏈上引入偕二氟亞甲基后，對液晶性能的影響非常顯著。

因此，本發明發展了用一溴二氟甲基取代的?1,3-苯并二唑含氟砌塊和多取代的芳烴在過渡金屬銅的促進下合成一系列偕二氟亞甲基串聯的雙芳環化合物。此反應條件溫和，操作簡便，得率較高，對活性基團具有很好的耐受性。

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發明內容

本發明的目的之一在于提供一種2-一溴二氟甲基-1,3-苯并二唑與多取代的芳烴的偶聯產物--偕二氟亞甲基串聯的雙芳環化合物

本發明的目的之二在于提供該類新化合物的合成方法。

為達到上述目的，本發明采用如下反應方程式：

其中，X=O、?S或N-n-Bu；R₁?=?-COOMe或-NO₂；R_2?=?Br、?I或?Cl。

2-一溴二氟甲基-1,3-苯并二唑是通過單電子轉移形成二氟甲基銅鹽，然后多取代的芳烴對二氟甲基苯并二唑銅鹽進行氧化加成，還原消除得到最終交叉偶聯產物。

根據上述機理，本發明采用如下技術方案：

一種偕二氟亞甲基串聯的雙芳環化合物，其特征在于該類化合物的結構為：

其中，X=O、?S或N-n-Bu；R₁?=?-COOMe或-NO₂；R_2?=?Br、?I或?Cl。