[發明專利]磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410183314.X
• 申請日: 2014-04-30
• 公開（公告）號: CN103936684A
• 公開（公告）日: 2014-07-23
• 發明（設計）人: 孔繁蕾;王智敏;楊斌
• 申請（專利權）人: 江蘇省農用激素工程技術研究中心有限公司;江蘇省激素研究所股份有限公司
• 主分類號: C07D249/12
• 分類號: C07D249/12;A01N47/38;A01P13/00
• 代理公司: 常州市江海陽光知識產權代理有限公司 32214
• 代理人: 孫曉暉

技術領域

本發明屬于除草劑技術領域，特別是涉及一種磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物及其制備方法和應用。

背景技術

雜草的防治是農藥科學研究的核心領域之一，這個領域關系到人類賴以生存的糧食增產和豐收問題。隨著科學的進步，農藥領域不斷開發出新的高效、安全的除草劑，如磺酰胺基羰基三唑啉酮類除草劑。但是隨著老產品的長期使用，藥效開始不斷下降，開發新的磺酰胺基羰基三唑啉酮類除草劑成為本領域急需解決的技術問題。

發明內容

本發明的目的之一在于解決上述問題，提供一種安全性和藥效均較高的用于防治田間雜草的磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物。

本發明的目的之二在于提供上述磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物的制備方法。

本發明的目的之三在于提供上述磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物的應用。

實現本發明目的之一的技術方案是：一種磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物，其化學名稱為：4-碘-2-（N-（3-甲氧基-4-甲基-5-氧-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-1-基羰基）氨磺基）苯甲酸甲酯，其結構式如下：

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實現本發明目的之二的技術方案是：一種磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物的制備方法，它是先由5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮與氯甲酸苯酯在有機溶劑、相轉移催化劑以及無機堿的存在下反應得到5-甲氧基-4-甲基-2-苯氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮；然后再由4-碘-2-氨磺基苯甲酸甲酯與上述得到的5-甲氧基-4-甲基-2-苯氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮在有機溶劑以及有機堿的存在下反應得到。

上述第一步反應的溫度為10℃～40℃，優選為23℃～27℃。

上述第一步反應采用的有機溶劑為二氯乙烷、氯仿或者四氯化碳，優選二氯乙烷。

上述第一步反應采用的相轉移催化劑為四丁基溴化銨或者三乙基芐基氯化銨，優選四丁基溴化銨。

上述第一步反應采用的無機堿為碳酸鈉或者碳酸鉀，優選碳酸鉀。

上述第二步反應采用的有機溶劑為甲苯或者二甲苯，優選甲苯。

上述第二步反應采用的有機堿為三乙胺、DBU或者吡啶，優選三乙胺。

上述反應的方程式如下：

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實現本發明目的之三的技術方案如下：上述磺酰胺基羰基三唑啉酮類化合物在防治田間雜草上的應用。

所述田間雜草包括小麥、水稻、玉米等作物的田間雜草，尤其對鱧腸、碎米莎草以及凹頭莧等田間雜草具有明顯的防效，對千金子、硬稃稗、馬唐等田間雜草也有一定的防效。

本發明具有的積極效果是：（1）本發明的化合物作為磺酰胺基羰基三唑啉酮類除草劑中的一個新品種，對小麥、水稻、玉米等作物的田間雜草的防除活性高、安全性高，特別是對于凹頭莧、鱧腸、碎米莎草等田間雜草有明顯的防效，對千金子、硬稃稗、馬唐等田間雜草也有一定的防效。（2）本發明的化合物在1～8g?a.i./667m²的劑量對凹頭莧、鱧腸、碎米莎草均有較佳的防效（80%以上），對千金子、硬稃稗、馬唐有一定防效（5%～75%）。（3）本發明的化合物在0.5～8g?a.i./667m²的劑量對小麥均安全，0.5～1g?a.i./667m²的劑量對玉米和水稻安全。（3）本發明的化合物的制備方法還具有收率高，產物純度高等優點。

附圖說明

圖1為本發明的化合物的核磁共振譜圖。

具體實施方式

（實施例1）

本實施例的化合物為4-碘-2-（N-（3-甲氧基-4-甲基-5-氧-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-1-基羰基）氨磺基）苯甲酸甲酯，其結構式如下：

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該化合物的制備方法如下：

①在500mL的四口燒瓶中加入16.0g的5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮（0.124mol）、11.5g的碳酸鉀（0.083mol）、1.0g的四丁基溴化銨以及200mL的二氯乙烷，攪拌并控溫在25℃±2℃，滴加26.0g的氯甲酸苯酯（0.166mol），1h滴完，然后保溫反應3h。