[發明專利]一種N-烴基-1,2,3,4,5,6-六氫-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4α-橋亞甲基萘-7-胺類化合物及其合成方法和應用

無效

• 申請號: 201410183111.0
• 申請日: 2014-04-30
• 公開（公告）號: CN103951566A
• 公開（公告）日: 2014-07-30
• 發明（設計）人: 王石發;彭晗;楊益琴;徐徐;谷文;吳君;鮑名凱;邢鎣瀅
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07C211/41
• 分類號: C07C211/41;C07C211/45;C07C209/00;A61P35/00;A61P31/04;A61P31/10
• 代理公司: 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204
• 代理人: 邱興天

技術領域

本發明屬于有機化合物技術領域，具體涉及一種N-烴基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺類化合物及其合成方法和應用。

背景技術

種類繁多的含氮化合物在天然產物化學的研究領域受到廣泛的關注。它們廣泛存在于自然界的許多生物體內，大多具有特殊的生理、藥理等生物活性。其中不僅包括常見的胺類、生物堿類、抗菌素類、維生素、吲哚類、酰胺類、胍基類等化合物，還包括了對人體新陳代謝有重要影響的氨基酸類和肽類化合物。

科研工作者不但從天然產物中提取獲得了一些抗菌、抗癌的天然含氮化合物，而且還通過合成了手段得到了大量含氮的藥物。目前的藥物超過半數是胺或酰胺類化合物，特別是仲胺類化合物，由于其具有好的生理活性，在許多生物活性物質中都是重要的藥效團，使得仲胺在藥物研發領域有著重要的前景，同時也是有機合成化學中的重要中間體和配體。因此，仲胺的合成在藥物化學和有機合成化學領域占有十分重要的地位。

從植物中探尋新的活性先導物或通過類推合成或生物合理設計新藥物的開發成為農藥和藥物化學和毒理學研究的熱點，然而從植物資源中分離具有抑菌、抗腫瘤等生理活性的化合物存在來源少或者活性小、價格昂貴而難于廣泛推廣使用等諸多缺點。

發明內容

發明目的：針對現有技術中存在的不足，本發明的目的是提供一種N-烴基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺類化合物，能夠滿足抑制真菌、細菌及抗腫瘤的使用需求。本發明的另一目的是提供上述N-烴基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺類化合物的合成方法。本發明還有一目的是提供上述N-烴基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺類化合物的應用。

技術方案：為了實現上述發明目的，本發明采用的技術方案如下：

N-烴基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺類化合物，結構式如下：

式中，R選自甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丁基、正己基、環己基、苯基、芐基和正辛基。

具體的典型的化合物名稱和結構式如下：

化合物(1)：N-甲基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(2)：N-乙基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(3)：N-正丙基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(4)：N-正丁基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(5)：N-異丁基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(6)：N-正己基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(7)：N-環己基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(8)：N-苯基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(9)：N-芐基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

化合物(10)：N-辛基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺

一種N-烴基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，1，5，5-四甲基-7H-2，4α-橋亞甲基萘-7-胺類化合物的合成方法：異長葉烯酮與伯胺進行脫水縮合，得到相應的亞胺；然后在還原劑催化作用下將其還原得到對應的仲胺。具體反應式為：