[發明專利]一種1,2,4-噁二唑小分子主體材料及其制備方法、應用

有效

• 申請號: 201410182190.3
• 申請日: 2014-04-30
• 公開（公告）號: CN103951662A
• 公開（公告）日: 2014-07-30
• 發明（設計）人: 蘇仕健;葉華;周凱鋒;周世杰;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C07D413/14
• 分類號: C07D413/14;H01L51/54
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 陳文姬

1.一種1,2,4-噁二唑小分子主體材料，其特征在于，具有以下化學結構中的一種：

其中，Ar為電子給體單元，Ar與苯環以任意的連接方式連接。

2.根據權利要求1所述的1,2,4-噁二唑小分子主體材料，其特征在于，Ar的結構如下：

其中咔唑與苯環以任意的連接方式連接。

3.根據權利要求1所述的1,2,4-噁二唑小分子主體材料，其特征在于，所述1,2,4-噁二唑小分子主體材料為3,5-雙(3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基)-1,2,4-噁二唑、2,5-雙(3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基)-1,3,4-噁二唑、1,3-雙(5-(3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯、1,3-雙(3-(3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基)-1,2,4-噁二唑-5-基)苯、3,5-雙(3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基)-1,2,4-噁二唑中的一種。

4.權利要求1～3任一項所述的1,2,4-噁二唑小分子主體材料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：以溴苯腈作為最初的反應原料，制備得到雙溴取代的中間體1,2,4-噁二唑化合物，然后通過Suzuki偶聯反應將電子給體單元接到雙溴取代的中間體1,2,4-噁二唑化合物上。

5.根據權利要求4所述的1,2,4-噁二唑小分子主體材料的制備方法，其特征在于，3,5-雙(3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基)-1,2,4-噁二唑的制備方法如下：

步驟一：制備3,5-雙-(3-溴苯基)-1,2,4-噁二唑

在氮氣氣氛下，加入3-溴苯甲酰氯到溶有3-溴-N-羥基-芐脒的無水吡啶中,在110～120℃的油浴條件下攪拌2天，冷卻到室溫后，倒入去離子水中；抽濾，所得的固體用水和乙醇洗滌，并用無水乙醇重結晶得3,5-雙-(3-溴苯基)-1,2,4-噁二唑；

其中，3-溴苯甲酰氯與3-溴-N-羥基-芐脒的摩爾比為1:(1～1.2)；

步驟二：制備3,5-雙(3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基)-1,2,4-噁二唑

在氬氣氣氛下，加入3,5-雙-(3-溴苯基)-1,2,4-噁二唑、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯基)-9氫-咔唑、K₂CO₃溶液，四三苯基磷合鈀，甲苯，乙醇，加熱到90～100℃，攪拌反應22～26h；冷卻到室溫后，加入水淬滅反應，并用二氯甲烷稀釋，分液得有機相，水相用DCM萃取，合并有機相，再用飽和食鹽水洗滌有機層，用無水硫酸鎂干燥，抽濾，所得的濾液在減壓下除去溶劑；柱分離得白色固體，即為目標產物；

其中，3,5-雙-(3-溴苯基)-1,2,4-噁二唑與9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯基)-9氫-咔唑的摩爾比為1:(2.1～2.3)。