[發明專利]一種混旋丹參素異丙酯的合成方法

有效

• 申請號: 201410180490.8
• 申請日: 2014-04-29
• 公開（公告）號: CN103980120B
• 公開（公告）日: 2018-02-16
• 發明（設計）人: 鄭曉暉;白亞軍;張群正;南葉飛;劉佩;秦方剛;高蓉
• 申請（專利權）人: 西北大學;西安石油大學
• 主分類號: C07C69/732
• 分類號: C07C69/732;C07C67/327;C07C67/31;C07C69/63;C07C67/14
• 代理公司: 西安恒泰知識產權代理事務所61216
• 代理人: 史玫

1.一種混旋丹參素異丙酯的合成方法，其特征在于，該合成方法包括：

反應(1)：用600ml N,N-二甲基甲酰胺溶解0.40mol原兒茶醛，向其中緩慢加入氯化芐0.92mol，之后加入無水K₂CO₃ 1.2mol，室溫下攪拌反應2小時，再加入K₂CO₃ 0.40mol，120℃加熱2小時,冷卻至室溫，抽濾，濾液加入冰水中，用稀鹽酸酸化，產生黃色沉淀，抽濾，用冰水洗滌后得化合物3,4-二芐氧基苯甲醛；

反應(2)：3,4-二芐氧基苯甲醛與氯乙酸異丙酯經Darzens環氧化反應得到3-(3,4-二芐氧基苯基)環氧丙酸異丙酯；

反應(3)：在催化劑和氫氣存在條件下，3-(3,4-二芐氧基苯基)環氧丙酸異丙酯開環同時脫芐基得丹參素異丙酯，反應(3)的反應壓力為壓力保持在0.1～2.0MPa之間；

所述反應(2)在第二有機溶劑中和堿性條件下進行，且所述反應(2)在0℃～50℃下進行；所述第二有機溶劑為1,4-二氧六環；

將所述氯乙酸異丙酯和3,4-二芐氧基苯甲醛同時溶于第二有機溶劑中并滴加入反應體系中；

所述反應(2)中的堿為氫化鋰、氫化鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鋰、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、叔丁醇鋰和戊醇鋰中的一種或兩種以上的組合；

氯乙酸異丙酯與3,4-二芐氧基苯甲醛的物質的量之比為1:(1～3)；

所述反應(3)中，催化劑為醋酸鈀和氫氧化鈀中的一種或兩種以上的組合，或者為雷尼鎳；

所述反應(3)在第三有機溶劑中進行，所述第三有機溶劑為異丙醇。

2.如權利要求1所述的混旋丹參素異丙酯的合成方法，其特征在于，所述氯乙酸異丙酯用氯乙酰氯與異丙醇反應制得。