[發明專利]一種酰胺類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410161245.2
• 申請日: 2014-04-21
• 公開（公告）號: CN103910647A
• 公開（公告）日: 2014-07-09
• 發明（設計）人: 劉宇;郝寶成;梁劍平;尚若峰;王學紅;程富勝;華蘭英
• 申請（專利權）人: 中國農業科學院蘭州畜牧與獸藥研究所
• 主分類號: C07C235/88
• 分類號: C07C235/88;C07C231/14;A01N47/34;A01P13/00
• 代理公司: 北京中恒高博知識產權代理有限公司 11249
• 代理人: 陸菊華

技術領域

本發明屬于農藥領域，具體涉及一種可用于除草的酰胺類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

酰胺類化合物是目前生產中應用較為廣泛的一類除草劑，具有高效、高選擇性，從使用時期來看酰胺類除草劑可發分為兩類：莖葉處理劑，如敵稗、新燕靈、氟草胺；土壤處理劑，如甲草胺、乙草胺、異丙甲草胺、丙草胺、克草胺、萘丙酰草胺、殺草胺、毒草胺等。現有酰胺類除草劑的共同特點是幾乎所有品種都是防治一年生禾木科雜草（單子葉植物），對闊葉雜草（包括所有雙子葉植物和部分單子葉植物）的防效較差。

發明內容

本發明的目的是提供一種新的用于除雜草的酰胺類化合物。

本發明的另一目的是提供一種所述酰胺類化合物的制備方法及其應用。

本發明實現上述目的所采用的技術方案如下：

一種酰胺類化合物，所述酰胺類化合物具有如下化學結構式：????????????????????????????????????????????????。所述酰胺類化合物的制備方法，包括：2,4-二氯苯氧乙酰氯與尿素反應得到所述酰胺類化合物。

進一步，所述反應溫度優選為70～90℃。

進一步，所述2,4-二氯苯氧乙酰氯與尿素的摩爾比為1:(1～6)，更優選的為1:(1～3.5)。

所述酰胺類化合物作為除草劑的應用。

進一步，所述酰胺類化合物作為除草劑在除去單子葉植物雜草和/或雙子葉植物雜草中的應用。

進一步，所述單子葉植物雜草為稗草、馬唐和/或蘭草；所述雙子葉植物雜草為芥菜、反枝莧和/或旱蓮草。

進一步，所述酰胺類化合物作為除草劑在除去雙子葉雜草中的應用。

所述2,4-二氯苯氧乙酰氯的合成步驟及條件在文獻“2,4-二氯苯氧乙酰氯的合成”孫福年，江蘇農藥，1999年第3期第7-8頁有詳細介紹，在此不再多述。

本發明所述的酰胺類化合物具有良好的除草活性，特別是對雙子葉植物雜草的除草活性顯著優于單子葉植物雜草。所述酰胺類化合物的制備方法操作簡單，收率高。

附圖說明

圖1為本發明所述酰胺類化合物的紅外吸收光譜圖。

圖2為本發明所述酰胺類化合物的¹HNMR波譜圖。

圖3為本發明所述酰胺類化合物的¹³CNMR波譜圖。

圖4為本發明所述酰胺類化合物的DEPT光譜圖。

具體實施方式

以下結合實施例對本發明做進一步詳細說明。

實施例1

（1）化合物I的合成

將2?g?2,4-二氯苯氧乙酸與8.8?mL二氯亞砜加入到50?mL單口圓底燒瓶中，在磁力攪拌器下于67℃左右進行回流反應，回流3小時，得到有刺鼻氣味的淡黃色液體。反應液在水浴40℃，真空度-0.07?Mpa下進行減壓蒸餾，除去過量的二氯亞砜，得1.84?g淡黃色油狀液體，為2,4-二氯苯氧乙酰氯（化合物I：）。

（2）化合物II的合成

將1.84?g?2,4-二氯苯氧乙酰氯溶解在10?mL四氫呋喃溶劑中，再加入0.5?g尿素，在恒溫加熱磁力攪拌器上加熱，70℃下回流5?h，得到黃白色乳狀液。在水浴40℃，真空度-0.07?Mpa下進行減壓蒸餾，除去四氫呋喃，得到白色晶體。晶體用20?mL吡啶在60℃體系條件下溶解，熱抽濾除去不容的雜質，水浴75℃，真空度-0.07?Mpa下再次進行減壓蒸餾除去吡啶，在二氯甲烷中重結晶，干燥，得到1.47?g目標產物（化合物II：），mp?190.7-191.5℃，收率為82%。產物¹HNMR(DMSO-d6,?400MHz)：4.88(s,?2H,?CH₂)，10.225?ppm（s,?1H,?NH），7.577?ppm（d,?2.4?Hz），7.363ppm（d,?d,?2.4?Hz,?6.4?Hz），7.045ppm（d,?9.2?Hz）。

實施例2