[發(fā)明專利]一種具有壓致變色性質的雙芘類化合物、制備方法及其應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410147961.5
• 申請日: 2014-04-14
• 公開（公告）號: CN103922915A
• 公開（公告）日: 2014-07-16
• 發(fā)明（設計）人: 王浩;王磊;李微;楊培培
• 申請（專利權）人: 國家納米科學中心
• 主分類號: C07C49/84
• 分類號: C07C49/84;C07C45/46;C09K9/02;D21H21/48;D21H27/26
• 代理公司: 北京品源專利代理有限公司 11332
• 代理人: 鞏克棟;侯桂麗

1.一種具有壓致變色性質的雙芘類化合物，其特征在于，其具有通式（Ⅰ）所示的結構：

式中，R選自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃、(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃或

中的任意一種；

R₁選自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃或(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃中的任意一種；

n為2～12的任意自然。

2.一種如權利要求1所述的具有壓致變色性質的雙芘類化合物的制備方法，其特征在于，所述方法包括如下步驟：

（1）化合物1的醚化反應：向反應容器中加入化合物1、丙酮、1～4當量的碳酸鉀、1～4當量的化合物R-Br，加熱回流反應12～24小時后，濃縮得到粗產(chǎn)物，經(jīng)柱層析分離，以二氯甲烷/石油醚混合溶劑洗脫，蒸發(fā)溶劑得白色固體化合物2；

（2）化合物2的水解反應：向反應容器中加入乙醇、水、化合物2和1～4當量的氫氧化鉀，加熱回流2～10小時，冷卻后加酸調節(jié)pH至2～4，過濾得到白色固體化合物3；

（3）化合物3的酰氯化反應：在反應容器中加入2～5當量的酰氯化試劑，室溫下向其中滴加化合物3和催化劑DMF（N,N-二甲基甲酰胺）的混合溶液，升溫到40～60℃保溫2～4小時，蒸餾除去過量的酰氯化試劑，得到化合物4；

（4）化合物4的傅克?；磻簩④湃苡诙蚧贾?，并置于反應容器中，向其加入1～4當量的化合物4，然后冷卻到0～5℃，加入三氯化鋁，加熱回流12～18小時，將產(chǎn)物冷卻后倒入冰水中攪拌2～5小時，用二氯甲烷萃取，有機相干燥過濾后得到粗產(chǎn)品，進一步經(jīng)柱層析分離，以二氯甲烷和石油醚混合溶劑洗脫，蒸發(fā)溶劑得到具有壓致變色性質的雙芘類化合物；

R選自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃、(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃或

中的任意一種；

R₁選自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃或(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃中的任意一種；

n為2～12的任意自然數(shù)。

3.如權利要求2所述的方法，其特征在于，步驟（1）旋轉蒸發(fā)溶劑；

優(yōu)選地，步驟（1）中所述二氯甲烷和石油醚的體積比為1:10～10:1，優(yōu)選1:1～8:1。

4.如權利要求2或3所述的方法，其特征在于，步驟（3）所述酰氯化試劑為二氯亞砜或/和五氯化磷；

優(yōu)選地，步驟（3）所述蒸餾為減壓蒸餾。

5.如權利要求2-4之一所述的方法，其特征在于，步驟（4）在冰浴中冷卻到0～5℃；

優(yōu)選地，步驟（4）通過無水硫酸鎂或無水氯化鈣干燥過濾后得到粗產(chǎn)品。

6.如權利要求2-5之一所述的方法，其特征在于，步驟（4）二氯甲烷和石油醚的體積比為1:10～10:1，優(yōu)選5:1～10:1；

優(yōu)選地，步驟（4）旋轉蒸發(fā)溶劑。