[發明專利]二氯烯丙基醚類化合物、殺蟲劑及其應用

有效

• 申請號: 201410138664.4
• 申請日: 2014-04-04
• 公開（公告）號: CN104974083B
• 公開（公告）日: 2017-12-15
• 發明（設計）人: 楊光富;李俊
• 申請（專利權）人: 華中師范大學
• 主分類號: C07D213/64
• 分類號: C07D213/64;C07D239/34;C07D277/68;C07D237/16;A01N43/40;A01N43/54;A01N43/78;A01N43/58;A01P7/04
• 代理公司: 北京潤平知識產權代理有限公司11283
• 代理人: 李婉婉,張苗

技術領域

本發明涉及二氯烯丙基醚類化合物、殺蟲劑及其應用。

背景技術

農田中的害蟲嚴重危害著糧食的安全，傳統的部分高毒有機磷、氨基甲酸酯類殺蟲劑已不能滿足現代綠色農藥的要求。害蟲對現有殺蟲劑的抗性問題更需要作用機制新穎的殺蟲劑出現。

日本住友公司開發了一類二鹵代化合物，其中化合物KC₁已經被開發為商品化的殺蟲劑，通用名為啶蟲丙醚（Pyridalyl），

該化合物于2004年上市，由于其作用機制獨特，與現有殺蟲劑無交互抗性。也可與多種藥劑混配以提高殺蟲效果。

為了有效地防止害蟲，目前還需要更多的具有殺蟲活性的二鹵代化合物。

發明內容

本發明的目的在于提供一種新的具有優異的殺蟲活性的二氯烯丙基醚類化合物、含有該化合物的殺蟲劑，以及該化合物在防治害蟲中的應用。

為了實現上述目的，本發明提供一種二氯烯丙基醚類化合物，其中，該二氯烯丙基醚類化合物為下述通式（1）所示結構的化合物，

式（1）

式（1）中，R₁為選自下述基團和中的一種；

n為0-3的整數。

本發明還提供一種含有上述二氯烯丙基醚類化合物作為活性成分的殺蟲劑。

此外，本發明還提供一種上述殺蟲劑在防治害蟲方面的應用。

根據本發明的二氯烯丙基醚類化合物，其具有優良的殺蟲活性，特別是對鱗翅目（Lepidoptera）的棉鈴蟲、小菜蛾、斜紋夜蛾和甜菜夜蛾等害蟲具有特別優異的殺滅活性。

具體實施方式

以下對本發明的具體實施方式進行詳細說明。應當理解的是，此處所描述的具體實施方式僅用于說明和解釋本發明，并不用于限制本發明。

本發明提供的二氯烯丙基醚類化合物為下述通式（1）所示結構的化合物，

式（1）

式（1）中，R₁為選自下述基團和中的一種；

n為0-3的整數。

在本發明中，R₁選自的基團中的表示R₁與氧原子相連接的鍵。

根據本發明，上述n優選為1-2。

本發明的二氯烯丙基醚類化合物更優選為下述化合物A1-A7中的一種，

進一步地，本發明的二氯烯丙基醚類化合物優選為A1、A2或A6；更優選為A1或A6；特別優選為A1。

本發明的二氯烯丙基醚類化合物可以通過下述的合成線路進行制備，下述合成線路中，R₁和n的定義與上述相同。

合成線路：

1）化合物2的合成

上述化合物2(1,1,3-三氯丙烯)可以以三氯化鐵為催化劑，使化合物 1(1,1,1,3-四氯丙烷)脫去一分子氯化氫而得到。

該反應條件包括：反應溫度為80-120℃，優選85-95℃；反應時間為6-24 小時，優選為6-12小時。

2）化合物3的合成

上述化合物3可以在縛酸劑和溶劑存在下，使化合物2與對苯二酚進行縮合而成。

所述縛酸劑可以為本領域所公知的各種縛酸劑。例如為碳酸鉀、碳酸銫、氫氧化鈉、碳酸鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉和三乙胺中的一種或多種；優選為碳酸鉀。

所述溶劑可以為丙酮、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和乙二醇二甲醚中的一種或多種；優選為丙酮。

該反應的條件包括：反應溫度為30-80℃，優選為50-60℃；反應時間為 5-24小時，優選為6-12小時。

3）化合物4的合成

上述化合物4可以通過將化合物3與酰氯接觸，使酚羥基的鄰位氯化而得到。

所述氯化試劑可以為磺酰氯或二氯亞砜；優選為磺酰氯。

化合物3與酰氯的接觸優選在溶劑存在下進行。所述溶劑可以為甲苯和 /或苯；優選為甲苯。

該反應的條件包括：反應的溫度為30-90℃，優選為50-65℃；反應時間為2-12小時，優選為2-6小時。

4）化合物5的合成

化合物5通過在縛酸劑和溶劑存在下，使化合物4與3-溴代烷基醇縮合而成。