[發明專利]比色-熒光雙通道識別汞離子的受體化合物及其制備和應用

無效

• 申請號: 201410081207.6
• 申請日: 2014-03-06
• 公開（公告）號: CN104119303A
• 公開（公告）日: 2014-10-29
• 發明（設計）人: 張有明;曲文娟;高國瑩;史兵兵;魏太保
• 申請（專利權）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07D307/52
• 分類號: C07D307/52;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 甘肅省知識產權事務中心 62100
• 代理人: 張英荷

技術領域

本發明屬于陽離子檢測技術領域，涉及一種汞離子受體化合物；尤其涉及一種能夠比色-熒光雙通道識別汞離子的受體化合物。本發明同時還涉及該汞離子受體化合物的制備和在比色-熒光雙通道識別汞離子中的應用。?

背景技術

重金屬汞屬環境污染持久的劇毒物質，汞污染已成為全球性重大環境問題。我國是汞的生產、使用和排放大國，汞污染防治形勢十分嚴峻。汞的分析與監測技術是汞污染防治的基礎。目前成熟的汞檢測技術多是借助大型分析儀器，無法滿足廉價、快速的現場檢測需求。而商品化的快速檢測儀器和汞試紙條，其靈敏度低（檢測下限為0.1mg/L），達不到國標規定的限值（污水0.05mg/L，飲用水0.001mg/L），且選擇性差，無法滿足靈敏、準確的檢測要求。因此，研究一種新型檢測方法，可以靈敏、準確、簡單、快速、價廉地現場檢測重金屬Hg²⁺，是當前的迫切需要。?

發明內容

本發明的目的是針對現有技術中存在的問題，提供一種能夠比色-熒光雙通道識別汞離子受體化合物。?

本發明的另一目的是提供一種比色-熒光雙通道識別汞離子的受體化合物上述汞離子受體化合物的制備方法。?

本發明還有一個目的，就是提供該汞離子受體化合物在比色-熒光雙通道識別汞離子中的應用。?

一、比色-熒光雙通道識別汞離子?

1、受體化合物

本發明汞離子受體化合物是由5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛與α-萘胺合成的西弗堿，其結構式如下：

2、化合物的合成

以乙醇為溶劑，乙酸為催化劑，使?5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛和α-萘胺于80～85℃下反應3～4h，?冷卻至室溫，沉淀抽濾，乙醇洗滌，DMF/EtOH溶液重結晶，得到棕黃色固體，即為受體化合物（ATS）。其合成式如下：

?5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛與α-萘胺的摩爾比為1:1～1:1.5；

催化劑乙酸的用量為α-萘胺摩爾量的5～10%；

DMF/EtOH溶液中，DMF與EtOH的體積比為1:1～1:1.5。

上述合成產物的表征數據如下：?

m.p.180℃,^?1H?NMR?(DMSO-d₆,?400?MHz)?δ?8.61?(s?1H,?N=CH),?7.28-8.37?(m?14H,?ArH).^?13C-NMR?(DMSO-d₆,?100?MHz)?δ/ppm?153.60,?153.14,?148.33,?147.97,?146.72,?135.04,?133.58,?128.49,?127.68,?126.55,?126.32,?126.09,?125.98,?125.14,?124.60,?124.60,?123.48,?123.48,?119.79,?119.79,?112.96,?112.56,?IR?(KBr)?v:?1624?(HC＝N),?1598?(C=C),?3045?(ArH)?cm^-1.?Anal.?Calcd.?for?C₂₁H₁₄N₂O₃:?C,?73.68;?H,?4.09;?N,?8.19;?O,?9.36.?Found?C,?73.68;?H,?4.09;?N,?8.19;?O,?9.36.?ESI-MS?calcd?for?C₂₁H₁₄N₂O₃+H⁺?343.2.?Found?343.2。

上述核磁共振、紅外圖譜、紫外光譜、熔點測定、元素分析等表征數據表明，本發明受體化合物合成成功。?

二、受體化合物在檢測汞離中的應用?

儀器與試劑：¹H?NMR使用Mercury-400BB型核磁共振儀測定，TMS為內標。元素分析使用Flash?EA?1112型元素分析儀測定；IR使用Digilab?FTS-3000?FT-IR型紅外光譜儀(KBr壓片)測定；熔點使用X-4數字顯示顯微熔點測定儀(溫度計未校正)測定；紫外光譜使用島津UV-2550紫外-可見吸收光譜儀(1?cm石英液池)測定。所用陽離子均為其高氯酸鹽，溶劑為二甲基亞砜(DMSO，分析純)。其它試劑均為市售分析純。