[發明專利]一種新型OLED電子傳輸材料及其應用

無效

• 申請號: 201410073436.3
• 申請日: 2014-02-28
• 公開（公告）號: CN103911145A
• 公開（公告）日: 2014-07-09
• 發明（設計）人: 張學衡;高自良;盛磊;肖立新;陳志堅;龔旗煌
• 申請（專利權）人: 煙臺萬潤精細化工股份有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D519/00;H01L51/54
• 代理公司: 北京輕創知識產權代理有限公司 11212
• 代理人: 楊立

技術領域

本發明涉及一種新型OLED電子傳輸材料及其在有機電致發光器件中的應用，具體涉及萘啶與1,3,5-三苯基苯結構單元的小分子OLED材料以及該材料在有機電致發光器件中的應用。

背景技術

近年來，有機發光二極管（organic?light?emitting?diode，OLED）成為國內外非常熱門的新興平面顯示器產品。與傳統液晶相比，有機發光二級管（OLED）具有自發光、廣視角、響應速度快、可實現柔性顯示等諸多優點，這使其成為下一代顯示技術的最有利競爭者，受到人們極大的關注。經過二十余年的不斷發展，現如今，已經有多種基于OLED顯示技術的商品實現了產業化。盡管如此，有機電致發光器件依舊存在著壽命短，效率低等諸多問題，有待人們作進一步的探索。

目前，綠光和紅光材料的性能已經非常出色，可以達到商品化的要求，而藍光材料的研究則相對比較薄弱，這也制約著基于紅綠藍三原色發光的OLED全彩顯示的發展。一般來說，由于藍光材料具有較寬的帶隙，很難同時滿足藍光材料對高效率和高色純度的要求。如何做好這兩個方面的平衡，成為開發優秀藍光材料的關鍵。

良好的電子傳輸材料能夠明顯提升有機電致發光器件的性能。良好的電子傳輸材料要具有穩定性、高的電子移動率。其中穩定性包括熱穩定性、光穩定性、可逆的氧化還原性。目前，OLED常采用的電子傳輸材料（如Alq₃、TPBi）的電子遷移率都不是太好（10^-5-10^-6cm²/Vs）。雖然已經開發出許多應用于電致發光器件的電子傳輸材料，但是能同時兼具穩定性與高電子遷移率的電子傳輸材料還不多見。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是提供一種能夠有效改善器件的效率的新型OLED電子傳輸材料及其應用。

本發明解決上述技術問題的技術方案如下：一種新型OLED電子傳輸材料，結構式如下：

其中，

所述萘啶基團中的氮的位置為1至8位中的任意一位。

本發明的有益效果是：

1、本發明采用扭曲結構1,3,5-三苯基苯基團連接具有電子傳輸性能的萘啶基團，使整個分子成非平面結構，避免分子間聚集和相互作用，具有較高的能帶；

2、本發明具有較好的熱穩定性，其中m-DNPP分解溫度大于350℃；

3、以本發明作為OLED器件的電子傳輸層，Alq₃作為發光層時，器件的最大亮度1340cd/m²，最大電流效率0.57cd/A，CIE坐標位于(0.34，0.54)。

在上述技術方案的基礎上，本發明還可以做如下改進。

進一步，所述萘啶基團與1,3,5-三苯基苯的連接位置為鄰位、間位或對位中的任意一種，結構式如下：

進一步，所述萘啶基團中的氮的位置為1位或8位。

本發明所述電子傳輸材料制備依照下述合成路線實現：

其中，X為鹵素或者硼酸酯，Y為鹵素或者硼酸酯。

以電子傳輸材料m-DNPP、p-DNPP為例，制備反應流程如下：

上述帶有編號1～7的結構式分別對應為化合物1～化合物7，其中，化合物5為m-DNPP、化合物7為p-DNPP。

上述電子傳輸材料的制備方法，包括如下步驟:

通過1,3,5-苯三硼酸頻哪醇酯和2-(3-溴苯)-1,8-萘啶或者2-(4-溴苯)-1,8-萘啶的交叉偶聯反應制備m-DNPP或者p-DNPP；

其中，交叉偶聯反應一般是在氮氣或惰性氣體的保護下進行，以四(三苯基磷)鈀或醋酸鈀為催化劑，以甲苯和碳酸鉀或者碳酸鈉的水溶液混合液為溶劑，80～90℃回流6～12小時。

本發明解決上述技術問題的技術方案如下：一種根據上述的新型OLED電子傳輸材料在有機電致發光器件中的應用。

所制備的有機電致發光器件一般包括依次疊加的ITO（氧化銦錫）導電玻璃襯底（陽極）、空穴傳輸層（NPB），發光層（Alq₃）、電子傳輸層、電子注入層（LiF）和陰極層（Al）。所有功能層均采用真空蒸鍍工藝。該器件中所用到的一些有機化合物的分子結構式如下所示：

當然，本發明器件的功能層并不限于使用上述材料，這些材料可以用其他材料代替，比如發光層可用DPVBi等代替，空穴傳輸層可以用TPD等代替。這些材料的分子結構式如下所示：