[發(fā)明專利]熒光化合物、產(chǎn)生其的方法和熒光樹脂組合物

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201410054959.3
• 申請(qǐng)日: 2014-02-18
• 公開（公告）號(hào): CN103992344B
• 公開（公告）日: 2017-01-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 伊藤雄佑;清森步
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 信越化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社
• 主分類號(hào): C07F7/10
• 分類號(hào): C07F7/10;C09K11/06;C08L83/04;C08K5/544
• 代理公司: 北京市隆安律師事務(wù)所11323
• 代理人: 權(quán)鮮枝

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種新型熒光化合物，一種用于產(chǎn)生其的方法和一種熒光樹脂組合物。

背景技術(shù)

具有熒光發(fā)色團(tuán)(下文中稱為熒光化合物)的有機(jī)化合物在紙張、纖維、樹脂等等的著色劑中用作熒光油墨和顏料，因?yàn)樗鼈儽葻晒鉄o(wú)機(jī)化合物更廉價(jià)。

著色劑一般分為兩個(gè)類別：染料和顏料。顏料為具有發(fā)色團(tuán)的分子的聚集體并且具有很大粒度。相比之下，染料為不溶于諸如溶劑和樹脂的介質(zhì)中的含發(fā)色團(tuán)分子。一般來(lái)講，顏料著色的材料在透射率、亮度和色彩飽和度方面比染料著色的材料低劣，因?yàn)轭伭系闹珓┚哂懈罅６取?/p>

一般來(lái)講，除了其中分子之間發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的熒光標(biāo)記，熒光化合物常常用作顏料。一個(gè)原因在于顏料可以增強(qiáng)耐光性，因?yàn)槠湟话憔哂泻芨吣凸庑浴Ａ硪粋€(gè)原因在于染料在低極性介質(zhì)中具有低溶解度。

出于上述原因，當(dāng)樹脂用熒光化合物著色時(shí)，具有相對(duì)高極性的樹脂如丙烯酸類樹脂和聚酯樹脂也可用染料著色。相比之下，在具有低極性的樹脂如聚烯烴樹脂和有機(jī)硅樹脂的情況下，因?yàn)槿玖系牡腿芙舛榷豢杀苊獾厥褂妙伭稀Ｔ谟妙伭先旧那闆r下，顏料必須細(xì)磨至小于光波長(zhǎng)的尺寸并且均勻分散在樹脂中以便獲得透明樹脂組合物。然而，這種方法需要大量的能量和時(shí)間。

作為一種用于增強(qiáng)低極性的樹脂和熒光化合物之間相容性的方法，提出一種方法，其中熒光化合物結(jié)合到樹脂。例如，專利文件1(日本專利特開平No.2007-169535)描述一種通過(guò)將熒光化合物結(jié)合至氨基有機(jī)硅樹脂而獲得的有機(jī)硅樹脂。

用作熒光化合物的大量化合物是已知的。例如，可提供高亮度和高發(fā)光效率的光發(fā)射的三芳基胺衍生物可用作用于有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光材料(專利文件2：日本專利特開平No.58-65440，和專利文件3：日本專利No.3412348)。然而，專利文件2和專利文件3中公開的化合物在有機(jī)溶劑中溶解度較差并且與樹脂相容性較差。因此，專利文件4(日本專利No.3897879)提供一種化合物，其通過(guò)用烷氧基硅烷基修飾三芳基胺衍生物以增強(qiáng)其在有機(jī)溶劑中的溶解度來(lái)產(chǎn)生。

另外，專利文件5(日本專利特開平No.2007-63273)是指一種化合物，其通過(guò)使用硅氧烷基作為間隔基偶合三芳基胺的兩個(gè)分子以增強(qiáng)其在有機(jī)溶劑中的溶解度來(lái)產(chǎn)生。

發(fā)明內(nèi)容

然而，需要進(jìn)一步發(fā)展上述常規(guī)技術(shù)。例如，專利文件1中公開的方法并非優(yōu)選的，因?yàn)樵摲椒y以完全移除未反應(yīng)熒光化合物，所述所述未反應(yīng)熒光化合物在儲(chǔ)存和使用期間聚集并沉積，導(dǎo)致外觀和光學(xué)性質(zhì)的改變。另外，該樹脂（其為聚合物）具有分子量分布并且各分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)是非均相的。因此，其難以均相地在樹脂內(nèi)分布熒光化合物。此外，當(dāng)多種熒光取代基在分子內(nèi)彼此接近時(shí)，激基締合物發(fā)光可以改變色調(diào)。

專利文件4（其為專利文件2和專利文件3的改進(jìn)）中公開的方法的問(wèn)題是處理和儲(chǔ)存期間穩(wěn)定性差，因?yàn)樵撏檠趸坠柰榛鶠榉磻?yīng)性的并且受到水解和脫水縮合。

專利文件5中公開的方法提高有機(jī)溶劑中的溶解度。但其幾乎不提高在低極性溶劑和樹脂例如脂族烴類和有機(jī)硅樹脂中的溶解度，并且難以將該化合物在這些溶劑或樹脂中用作染料或熒光材料。

已根據(jù)上述情況創(chuàng)作的本發(fā)明的目的是提供一種熒光化合物，其在有機(jī)溶劑中具有優(yōu)良溶解度和與樹脂或預(yù)聚物和單體、尤其是有機(jī)硅樹脂的優(yōu)良相容性，并且其可以以簡(jiǎn)單方式摻入到樹脂組合物中，提供一種含有所述熒光化合物的熒光樹脂組合物，和一種產(chǎn)生所述熒光化合物的方法。

也就是說(shuō)，本發(fā)明提供一種以下通式(1)代表的熒光化合物：

其中R¹至R⁴各獨(dú)立地代表取代基，所述取代基選自具有1至20個(gè)碳原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀單價(jià)烴基，具有1至20個(gè)碳原子的烷氧基，具有6至20個(gè)碳原子的芳氧基，鹵素原子，氫原子，氨基，氰基，以下通式(2)代表的含胺基團(tuán)，和以下通式(3)代表的含硅氧烷基團(tuán)；或在直接結(jié)合至X的氮原子的鄰位處，碳原子彼此結(jié)合而形成咔唑環(huán)結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致R¹不存在；前提條件是，當(dāng)所述通式(2)代表的含胺基團(tuán)作為所述取代基不被包括時(shí)，R¹至R⁴中至少一者為所述以下通式(3)代表的含硅氧烷基團(tuán)，并且當(dāng)所述通式(2)代表的含胺基團(tuán)作為所述取代基被包括時(shí)，R¹至R⁶中至少一者為所述以下通式(3)代表的含硅氧烷基團(tuán)；