[發(fā)明專利]喹啉及喹唑啉衍生物、制備方法、中間體、組合物及應(yīng)用有效

申請?zhí)枺?/td>	201410036231.8	申請日：	2014-01-26
公開（公告）號：	CN103965120A	公開（公告）日：	2014-08-06
發(fā)明（設(shè)計）人：	夏廣新;俞永平;陳文騰;張永;沈競康	申請（專利權(quán)）人：	上海醫(yī)藥集團股份有限公司;浙江大學(xué)
主分類號：	C07D239/94	分類號：	C07D239/94;C07D405/12;C07D401/12;C07D215/54;A61K31/517;A61K31/5377;A61K31/4706;A61K31/4709;A61P35/00;C07F9/6512
代理公司：	上海弼興律師事務(wù)所 31283	代理人：	薛琦;王衛(wèi)彬
地址：	201203 ***	國省代碼：	上海;31
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摘要：
搜索關(guān)鍵詞：	喹啉喹唑啉衍生物制備方法中間體組合應(yīng)用
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【權(quán)利要求書】：

1.一種如式I所示的喹啉或喹唑啉衍生物、其藥學(xué)上可接受的鹽，喹啉或喹唑啉衍生物或其鹽的對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、互變異構(gòu)體、消旋體、溶劑化物、代謝前體或前藥；

其中，Z為N或C-CN；X為鹵素；

R₁為取代的C_6～10芳基，所述取代為被一個或多個選自下列的取代基所取代：鹵素、取代或未取代的C_1～3烷氧基，和取代或未取代的C_5～8雜芳氧基；

R₂為取代或未取代的C_1～3烷氧基或3～8元雜環(huán)氧基；

R₃和R₄各自獨立地為氫，或取代或未取代的C_1～3烷基；

并且，如式I所示的喹啉或喹唑啉衍生物、其藥學(xué)上可接受的鹽，喹啉或喹唑啉衍生物或其鹽的對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、互變異構(gòu)體、消旋體、溶劑化物、代謝前體或前藥不為如下任一化合物：

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(Z)-N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(E)-N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-(2-甲氧基)乙氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-(2-甲氧基)乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-((3R)-四氫呋喃-3-基氧基)喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-((四氫-2H-吡喃-4-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二乙基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-(2-甲氧基)乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(4-甲基哌嗪-1-基)丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-((2-甲氧乙基)(甲基)氨基)丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(4-甲基哌嗪-1-基)丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-((甲基)(四氫呋喃-3-基)氨基)丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(2-(二甲氨基)乙氧基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-3-(1-甲基吡咯烷-2(S)基)丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

4-(二甲基氨基)-2-氟-N-(4-(1-(3-氟芐基)-1H-吲唑-5-基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)丁-2-烯酰胺；

4-(二甲基氨基)-N-(4-(3-乙炔基苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(5-氯苯并[d][1,3]二氧戊環(huán)-4-基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-2-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(4-溴-2-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3,4-二氯-2-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(4-溴-3-氯-2-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(Z)-N-(4-(3-氯-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(E)-N-(4-(3-氯-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲基氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯基氨基)-7-((1-甲基哌啶-4-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(哌啶-1-基)丁-2-烯酰胺；

(Z)-N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(哌啶-1-基)丁-2-烯酰胺；

(E)-N-(4-(3-氯-4-氟苯基氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(哌啶-1-基)丁-2-烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-((3S)-四氫-3-呋喃氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基丁-2-烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-((3S)-四氫-3-呋喃氧基)喹唑啉-6-基)-4-(二甲氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(哌啶-1-基)丁-2-烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-甲氧乙基)喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(哌啶-1-基)丁-2-烯酰胺；

N-(3-氯-4-(2-吡啶芐氧基)苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-4-(哌啶氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基-丁-2-烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-(吡咯烷-1-基)丁-2-烯酰胺；

(Z)-N-(4-((3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(E)-N-(4-((3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-4-(二甲氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(Z)-N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-((3S)-四氫-3-呋喃氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基丁-2-烯酰胺；

(E)-N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-((3S)-四氫-3-呋喃氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基丁-2-烯酰胺；

(Z)-N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-((3S)-四氫-3-呋喃氧基)喹唑啉-6-基)-4-(二甲氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(E)-N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-((3S)-四氫-3-呋喃氧基)喹唑啉-6-基)-4-(二甲氨基)-2-氟丁-2-烯酰胺；

(Z)-N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基丁-2-烯酰胺；

(E)-N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟-4-嗎啉基丁-2-烯酰胺；

N-(4-(4-溴-2-氟苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2,4-二氟-3-氯苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-乙炔苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2-氟-3-氯苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2,4-二氯-5-甲氧基苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2-氯-3-(3-氟芐氧基)苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2-氟-3,4-二氯苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2,4-二氟苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2,3,4-三氟苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2,4-二氯苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2,4-二氟-3-氯苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-(2,4-二氯-3-甲氧基苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(4-氯-3-甲氧基苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(2-氟-3-氯-4-溴苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(3-(哌啶-1-基)丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

2-氯-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(3-(二甲氨基)丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯4-氟苯氨基)-7-(3-(吡咯烷-1-基)丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(3-（4-甲基哌嗪-1-基)丙氧基）喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯氨基)-7-(四氫呋喃-3-基甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯氨基)-7-(四氫呋喃-3-基甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯氨基)-7-(環(huán)丁基甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯氨基)-7-(環(huán)丙基甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(1-甲基哌啶-4-氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯氨基)-7-(N-甲基吡咯-3-氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-2,4-二氟苯氨基)-7-(N-甲基吡咯-3-氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-三氟甲基苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-三氟甲基苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-(3-三氟甲基苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-(環(huán)丙基芐氧基)苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-(環(huán)丙基芐氧基)苯氨基)-7-(3-嗎啉丙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(N-甲基吡咯-3-氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(N-甲基吡咯-3-氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((4-甲基嗎啉-3-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((4-甲基嗎啉-3-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(哌啶-1-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯胺基)-7-(2-(哌啶-1-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-(吡啶-2-基甲氧基苯氨基)-7-乙氧基喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-(環(huán)丙基甲氧基苯氨基)-7-((1-甲基哌啶-4-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺；

N-(4-((3-氯-4-(環(huán)丙基甲氧基苯氨基)-7-((1-甲基哌啶-4-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((4-甲基嗎啉-3-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((1-甲基哌啶-3-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((1-甲基哌啶-3-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((4-甲基嗎啉-2-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((4-甲基嗎啉-2-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(1-甲基哌啶-4-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-嗎啉乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(1-甲基吡咯烷-2-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(1-甲基吡咯烷-2-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(1-甲基哌啶-2-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(1-甲基哌啶-2-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(R)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(1-甲基哌啶-3-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-(2-(1-甲基哌啶-3-基)乙氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-((1-甲基哌啶-4-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

N-(4-(3-溴苯氨基)-7-((1-甲基哌啶-4-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氟丙烯酰胺；

(S)-N-(4-((3-氯-4-氟苯氨基)-7-((4-甲基嗎啉-3-基)甲氧基)喹唑啉-6-基)-2-氯丙烯酰胺。

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C 化學(xué)；冶金

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C07D239-70 .與碳環(huán)或碳環(huán)系稠合
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C07D239-74 ...只有氫原子、烴基或取代烴基，連在雜環(huán)的環(huán)碳原子上
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