[發(fā)明專利]含萘二甲酰胺基團(tuán)的化合物及其制備方法以及含有所述化合物的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410021206.2
• 申請日: 2014-01-17
• 公開（公告）號: CN103724265A
• 公開（公告）日: 2014-04-16
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 許良忠;吳華龍;陳蔚燕;王明慧;孟祥龍;范井旺;牛淑妍
• 申請（專利權(quán)）人: 杭州宇龍化工有限公司
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;A01N43/38;A01N37/44;A01P21/00;A01N37/12
• 代理公司: 北京君智知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所 11305
• 代理人: 田燕

【技術(shù)領(lǐng)域】

本發(fā)明屬于植物生長調(diào)節(jié)劑領(lǐng)域。更具體地，本發(fā)明涉及一種含萘二甲酰胺基團(tuán)的化合物，本發(fā)明還涉及所述化合物的制備方法。本發(fā)明還涉及含有所述化合物的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物。?

【背景技術(shù)】

植物生長調(diào)節(jié)劑在控制種子萌芽和休眠，促進(jìn)生根，促進(jìn)細(xì)胞伸長及分裂，控制側(cè)芽或分蘗，控制株型，控制開花，誘導(dǎo)無子果實，疏花疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增強(qiáng)抗逆性（抗病、抗旱、抗鹽分、抗凍），增強(qiáng)吸收肥料能力，增加糖分或改變酸度，改進(jìn)香味和色澤等方面起到了積極的作用。郭啟芳（郭啟芳，馬千全，孫燦等，《外源甜菜堿提高小麥幼苗抗鹽性的研究》，西北植物學(xué)報，2004，24(9):1680-1686）、李新梅（李新梅，孫丙耀，談建中，《甜菜堿與植物抗逆性關(guān)系的研究進(jìn)展》，農(nóng)業(yè)科學(xué)研究，2006，27(3)：66-70）、孟鳳（孟鳳，郁松林，鄭強(qiáng)卿等，《甜菜堿與植物抗逆性關(guān)系之研究進(jìn)展》，中國農(nóng)學(xué)通報，2008，24(4)：225-228）等分別報道了如下述式(II)化合物的甜菜堿型季銨鹽作為植物生長調(diào)節(jié)劑：?

在用于農(nóng)業(yè)增產(chǎn)、提高品質(zhì)及提高抗逆性的用途。在現(xiàn)有技術(shù)中，如本發(fā)明所述的含萘二甲酰胺基團(tuán)的甜菜堿型植物生長調(diào)節(jié)劑及其活性在國內(nèi)外均未見公開。?

【發(fā)明內(nèi)容】

[要解決的技術(shù)問題]?

本發(fā)明的目的是提供一種含萘二甲酰胺基團(tuán)的化合物。?

本發(fā)明的另一個目的是提供所述化合物的制備方法。?

本發(fā)明的另一個目的是提供含有所述化合物的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物。?

[技術(shù)方案]?

本發(fā)明是通過下述技術(shù)方案實現(xiàn)的。?

本發(fā)明涉及一種具有下述通式(I)的含萘二甲酰胺基團(tuán)化合物：?

式中：?

X選自Cl或Br；?

M選自K、Na或NH₄。?

本發(fā)明還涉及所述式(I)化合物的制備方法，所述方法包括以下步驟：?

A、式(III)化合物的制備?

讓0.4～0.6mol1,8-萘二甲酸酐、0.4～0.6molN,N-二甲基-1,3-丙二胺與180～220ml甲苯在室溫下攪拌1.8～2.2h，然后升溫回流脫水，直至水脫盡，接著降至室溫，再用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過濾，得到的濾液進(jìn)行蒸發(fā)除去溶劑，然后加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯，繼續(xù)加熱回流，旋蒸除去溶劑，得到的白色蠟狀固體在異丙醇中重結(jié)晶，得到下述式(III)化合物：?

B、制備式(I)化合物?

步驟A得到的式(III)化合物與堿溶液按照其摩爾比1:1在溶劑中在溫度20-40℃的條件下進(jìn)行皂化反應(yīng)1.8～2.2h，然后旋蒸除去溶劑和水，得到下述通式(I)化合物：?

式中：?

X選自Cl或Br；?

M選自K、Na或NH₄。?

根據(jù)本發(fā)明的一種優(yōu)選實施方式，在步驟A中，氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯與1,8-萘二甲酸酐或N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩爾比為1:1，甲苯的量是95-105mL。?

根據(jù)本發(fā)明的另一種優(yōu)選實施方式，在步驟A中，得到的濾液蒸發(fā)除去溶劑，加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯，繼續(xù)加熱回流3.8～4.2h。?

根據(jù)本發(fā)明的另一種優(yōu)選實施方式，在步驟B中，所述的堿溶液是一種選自20重量%氫氧化鈉溶液、20重量%氫氧化鉀溶液或20重量%氨水溶液的堿溶液。?

根據(jù)本發(fā)明的另一種優(yōu)選實施方式，在步驟B中，所述的溶劑是一種選自甲醇、乙醇、異丙醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜的溶劑。?

本發(fā)明還涉及一種植物生長調(diào)節(jié)劑組合物，它是由下述通式(I)化合物作為活性組分與在農(nóng)業(yè)或林業(yè)上可接受的載體組成的，或者是由下述通式(I)化合物與一種或多種選自矮壯素、助壯素、DA-6、萘?乙酸鈉、復(fù)硝酚鈉、吲哚丁酸鈉、多效唑或蕓苔素內(nèi)酯的植物生長調(diào)節(jié)劑作為活性組分與在農(nóng)業(yè)或林業(yè)上可接受的載體組成的：?

式中：?

X選自Cl或Br；?

M選自K、Na或NH₄。?

本發(fā)明還涉及所述植物生長調(diào)節(jié)劑組合物的用途，其特征在于所述植物生長調(diào)節(jié)劑組合物按照其活性組分濃度0.1～1000μg/mL施用于需要調(diào)節(jié)生長的植物上。?