[發明專利]3?氨基?3?羥甲基氧化吲哚、3?羥基?3?羥甲基氧化吲哚衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410018057.4
• 申請日: 2014-01-15
• 公開（公告）號: CN104774171B
• 公開（公告）日: 2017-06-16
• 發明（設計）人: 胡文浩;汪成進;邢棟;車久威;王冬偉
• 申請（專利權）人: 華東師范大學
• 主分類號: C07D209/40
• 分類號: C07D209/40;C07D209/38;A61K31/404;A61P35/00
• 代理公司: 上海麥其知識產權代理事務所(普通合伙)31257
• 代理人: 董紅曼

1.一種3-氨基-3-羥甲基氧化吲哚，其特征在于，其結構如式(A)所示，

其中，

R¹是甲基、H、鹵素；

R²是甲基、芐基、乙酰基；

R³是H、鹵素、硝基。

2.一種3-氨基-3-羥甲基氧化吲哚的制備方法，其特征在于，所述方法以3-重氮氧化吲哚、苯胺和甲醛為原料，以醋酸銠為催化劑，以有機溶劑為溶劑，將所述苯胺、甲醛水溶液、醋酸銠溶于所述有機溶劑中，在攪拌下加入所述3-重氮氧化吲哚，經過一步反應，得到所述3-氨基-3-羥甲基氧化吲哚；其中，所述苯胺是苯胺及取代苯胺；

所述制備方法如反應式(I)所示：

其中，

R¹是甲基、H、鹵素；

R²是甲基、芐基、乙酰基；

R³是H、鹵素、硝基；

其中，所述方法中原料及催化劑的摩爾比為3-重氮氧化吲哚：苯胺：甲醛：醋酸銠＝0.1:1.0:1.0:0.01-2:1.0:10.0:0.10；

所述有機溶劑是四氫呋喃、1,4-二氧六環、乙二醇二甲醚、甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷。

3.一種3-羥基-3-羥甲基氧化吲哚衍生物，其特征在于，其結構如式(B)所示，

其中，

R⁴是甲基、H、鹵素；

R⁵是芐基。

4.一種3-羥基-3-羥甲基氧化吲哚衍生物的制備方法，其特征在于，所述方法以3-重氮氧化吲哚、水和甲醛為原料，以醋酸銠為催化劑，以有機溶劑為溶劑，將所述甲醛水溶液、醋酸銠溶于所述有機溶劑中，在攪拌下加入所述3-重氮氧化吲哚，經過一步反應，得到所述3-羥基-3-羥甲基氧化吲哚衍生物；

所述制備方法如反應式(II)所示：

其中，

R⁴是甲基、H、鹵素；

R⁵是芐基；

所述3-重氮氧化吲哚：水：甲醛：醋酸銠＝0.1:3.0:1.0:0.01-2:1.0:10.0:0.10。

所述有機溶劑是四氫呋喃、1,4-二氧六環、乙二醇二甲醚、甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷。

5.如權利要求2或4所述的制備方法，其特征在于，所述制備方法得到的產物經柱層析分離純化。

6.如權利要求1所述的3-氨基-3-羥甲基氧化吲哚在制備結腸癌細胞生長抑制劑中的應用。

7.如權利要求3所述的3-羥基-3-羥甲基氧化吲哚衍生物在制備結腸癌細胞生長抑制劑中的應用。