[發(fā)明專利]3-[[2-(2-芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮及其制備與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410016085.2
• 申請日: 2014-01-14
• 公開（公告）號: CN103755697A
• 公開（公告）日: 2014-04-30
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 胡艾希;方毅林;林定;陳愛羽;劉艾林;連雯雯
• 申請（專利權(quán)）人: 湖南大學(xué)
• 主分類號: C07D417/06
• 分類號: C07D417/06;A61P31/16
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.化學(xué)結(jié)構(gòu)式Ⅰ和式Ⅱ所示的3-[[2-(芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮或其鹽：

其中，式Ⅰ所示的3-[[2-(芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮為（E）-3-[[2-(芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮；式Ⅱ所示的3-[[2-(芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮為（Z）-3-[[2-(芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮；R、X¹、X²選自：氫、氘、C₁～C₂烷基、C₃～C₄直鏈烷基或支鏈烷基；X³選自：羥基、甲氧基、乙氧基；選自：氫、氘、C₁～C₂烷基、氟、氯或溴；X⁴、X⁶選自：氫、氘、C₁～C₂烷基、氟、氯、溴或硝基；X⁵、X⁷選自：氫、氘、C₁～C₂烷基；鹽選自鹽酸鹽、氫溴酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、甲磺酸鹽或?qū)妆交撬猁}。

2.權(quán)利要求1所述的3-[[2-(2-芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮，其中（E）-3-[[2-(2-芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮選自：（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3-硝基芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-5-硝基芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-5-氯芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-5-溴芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3,5-二氯芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3,5-二溴芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮或（E）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3,5-二碘芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮。

3.權(quán)利要求1所述的3-[[2-(2-芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮，其中（Z）-3-[[2-(2-芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮選自：（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3-硝基芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-5-硝基芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-5-氯芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-5-溴芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3,5-二氯芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮、（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3,5-二溴芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮或（Z）-3-[[4-叔丁基-2-(2-羥基-3,5-二碘芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮。

4.權(quán)利要求1～3所述的3-[[2-(2-芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮的制備方法，其特征在于它的制備反應(yīng)如下：

反應(yīng)式中R、X¹～X⁷的定義如權(quán)利要求1所述。

5.權(quán)利要求1～3所述的3-[[2-(2-芐亞氨基)噻唑-5-基]甲基]喹啉-2(1H)-酮在制備神經(jīng)氨酸酶抑制劑中的應(yīng)用。