[發明專利]氧醚三氮唑化合物及其制備方法與應用

無效

• 申請號: 201410015768.6
• 申請日: 2014-01-14
• 公開（公告）號: CN103772305A
• 公開（公告）日: 2014-05-07
• 發明（設計）人: 王英;劉巨艷
• 申請（專利權）人: 天津師范大學
• 主分類號: C07D249/08
• 分類號: C07D249/08;C09K11/06
• 代理公司: 天津市杰盈專利代理有限公司 12207
• 代理人: 朱紅星

本發明得到天津市科委面上項目(11JCYBJC03600)、國家自然科學基金-中國青年基金(21001080)及天津師范大學開發基金(52XK1308)資助。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，涉及1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑化合物的制備方法及應用。

背景技術

1,2,4-三唑及其衍生物兼有吡唑和咪唑的配位特點，是配位能力較強的橋連配體，目前已合成并表征了大量的單核、多核和多維化合物。這些配體能夠以1,2位上的氮原子與金屬離子配位形成N1,N2-橋連模式，對于4位未取代的1,2,4-三唑衍生物能通過2,4位上的氮原子形成N2,N4-橋連模式，這種N2,N4-橋連模式同金屬酶中咪唑的N1,N3-橋連模式類似。對于三唑類化合物的特殊用途還表現在分子器件化的設計上，合成具有不同維數的金屬配合物乃是完成器件化至關重要的一步。

二苯醚類衍生物是一類性能優良的光電材料，本發明即是選用二苯醚為基本骨架通過簡單的有機反應，設計和合成新穎的氧醚-三唑類有機物。迄今為止，尚未查到1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑這個化合物，更未檢索到有關1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑合成方法的文獻報道。

發明內容

本發明的一個目的在于提供一種1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑化合物。

本發明的另一個目的在于提供一種1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑的制備方法。

本發明人在試驗中驚奇地發現：以4,4’-二溴二苯醚，三唑，碳酸鉀和氧化銅為主要原材料，反應中以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)為溶劑，控制溫度在80-200℃時，可以得到收率高的1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑。為此本發明人提供了如下的技術方案：

1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑化合物具有如下的結構：

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本發明所述1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑的制備方法，其特征在采用“一鍋法”，在極性溶劑中，將1,1,2,2-四(4-溴苯基)乙烯，三唑，碳酸鉀和氧化銅在加熱條件下制備該有機化合物；其中4,4’-二溴二苯醚：三唑：碳酸鉀：氧化銅的摩爾比為2:10:30:1；

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本發明優選4,4’-二溴二苯醚：三唑：碳酸鉀：氧化銅的摩爾比為2:10:30:1；反應溫度80-200℃，反應時間12-120小時。

本發明更加詳細的制備方法如下：

一種1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑的制備方法其特征在于，在極性溶劑中，采用“一鍋法”，將4,4’-二溴二苯醚，三唑，碳酸鉀和氧化銅在加熱條件下制備該有機化合物；

本發明進一步公開了1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑在制備光電材料方面的應用。

本發明公開的1-(4-(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-1,2,4-三氮唑化合物所具有的優點和特點在于：

(1)反應操作簡便易行。

(2)反應收率高，所得產品的純度高。

(3)本發明所制備的4,4’-二溴二苯醚生產成本低，利潤空間大，更適合大規模的工業化生產。

具體實施方式

下面結合實施例對本發明做進一步的說明，實施例僅為解釋性的，決不意味著它以任何方式限制本發明的范圍。所有的原料都是從國內外的化學試劑公司進行購買，沒有經過繼續提純而是直接使用的。產物的熔點是在型號為X₄?Micro的熔點儀上進行測量的。

實施例1

4,4’-二溴二苯醚：三唑：碳酸鉀：氧化銅的摩爾比為2:10:30:1