[發(fā)明專利]苯氧乙酰胺類化合物及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201410011176.7
• 申請日: 2014-01-09
• 公開（公告）號: CN103694197A
• 公開（公告）日: 2014-04-02
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 張愛東;陳俊;石金花;涂海洋
• 申請（專利權(quán)）人: 華中師范大學(xué)
• 主分類號: C07D277/82
• 分類號: C07D277/82;A01N43/78;A01P13/00
• 代理公司: 武漢科皓知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 42222
• 代理人: 張火春

1.一種苯氧乙酰胺類化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)如式1所示：

式1

式1中，R¹為氫、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；R²為氫、氯或甲基；R³為氫、氟或氯。

2.權(quán)利要求1所述的苯氧乙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于包括如下步驟：

（1）將苯胺溶于有機溶劑，在氧化劑存在下，與硫氰酸銨鹽發(fā)生關(guān)環(huán)反應(yīng)，得到2-氨基苯并噻唑；

（2）2-氨基苯并噻唑在堿和銅鹽催化劑存在下，與芐醇類化合物在有機溶劑中發(fā)生烷基化反應(yīng)，得到2-苯甲氨基苯并[d]噻唑類化合物；

（3）2-苯甲氨基苯并[d]噻唑類化合物在有機堿和酰胺偶聯(lián)試劑存在下，與苯氧乙酸類化合物在有機溶劑中發(fā)生酰化反應(yīng)，得到苯氧乙酰胺類化合物。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的苯氧乙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于：步驟（1）中所述的有機溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷或乙腈；所述的氧化劑為芐基三甲基三溴化銨或液溴；所述的硫氰酸銨鹽為四正丁基硫氰酸銨或硫氰酸銨；所述的關(guān)環(huán)反應(yīng)的溫度為室溫～50℃。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的苯氧乙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于：步驟（2）中所述的堿是有機堿或無機堿；所述的銅鹽催化劑為氯化亞銅或溴化亞銅；所述的芐醇類化合物包括芐醇、對氟芐醇、對氯芐醇、對溴芐醇、對甲基芐醇、對甲氧基芐醇、對三氟甲基芐醇或?qū)θ籽趸S醇；所述的有機溶劑為對二甲苯或N,N-二甲基甲酰胺；所述的烷基化反應(yīng)的溫度為100～140℃。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的苯氧乙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于：步驟（3）中所述的有機堿為4-二甲氨基吡啶或三乙胺；所述的酰胺偶聯(lián)試劑為1-羥基苯并三氮唑與1-乙基-3-(二甲氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽；所述的苯氧乙酸類化合物包括苯氧乙酸、對氟苯氧乙酸、對氯苯氧乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸或2-甲基-4-氯苯氧乙酸；所述的有機溶劑為二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺或乙腈；所述的酰化反應(yīng)的溫度為0～40℃。

6.權(quán)利要求1所述的苯氧乙酰胺類化合物在防治雜草中的應(yīng)用。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的苯氧乙酰胺類化合物在防治雜草中的應(yīng)用，其特征在于：權(quán)利要求1所述的苯氧乙酰胺類化合物作為除草劑單獨使用，或者與其它植保上允許的載體或稀釋劑混合，配制成包括混劑、顆粒劑或水乳劑來使用，或者與其它農(nóng)藥殺菌劑、殺蟲劑、除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑復(fù)配使用或同時并用。