[發明專利]內銨鹽酯及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201380080647.3
• 申請日: 2013-10-30
• 公開（公告）號: CN105722818B
• 公開（公告）日: 2019-04-23
• 發明（設計）人: C.H.伯克;S.K.克倫登寧;N.W.博亞斯
• 申請（專利權）人: 伊士曼化工公司
• 主分類號: C07C213/06
• 分類號: C07C213/06;C11D1/62;C12P13/00
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司 72001
• 代理人: 韋欣華;李炳愛

所公開的椰油酸二烷基氨基烷基酯內銨鹽可以有利地通過兩步直接酯化化學酶促法以高收率和高純度來制備。這些內銨鹽酯在化妝品制劑中用作表面活性劑。

發明領域

本發明涉及內銨鹽酯（betaine esters）及其制備方法和用途。

發明背景

對于制備減少或消除有機溶劑和刺激物的原料，使用其自身具有生物相容性的試劑和優選使用衍生自自然來源或是“自然-等同物”的起始材料存在日益增長的工業和社會需要。這在面向消費者的行業，例如個人和家居護理中受到迫切的關注?？梢砸浴案G色”的方式獲得的一類材料是表面活性劑。特別地，存在對以更加環境友好的方式制備的新型內銨鹽的需要。內銨鹽是用于個人護理、家居護理和其它行業中的兩性離子表面活性劑。將其按照特性分類為補充主要表面活性劑的性能的助表面活性劑。這些助表面活性劑還通過降低與純離子表面活性劑相關的刺激性來提高制劑的溫和性。

通常通過基于椰油或棕櫚仁油的多步法生產內銨鹽。例如，一種用于制備典型內銨鹽，脂肪酸酰胺基丙基內銨鹽的方法涉及在高溫（150-175℃）下用3-二甲基氨基丙胺（DMAPA）將脂肪酸酰胺化。然后使中間產物脂肪氨基酰胺與氯乙酸鈉反應以獲得最終產物。酰胺化需要高溫用于轉化和蒸餾以去除未反應的起始材料。這些高反應溫度可以產生副產物并賦予產品顏色，需要額外的步驟以去除副產物和顏色。DMAPA也是已知的敏化劑并且在最終制劑中以痕量被發現。因此，在溫和條件下不使用DMAPA制備的內銨鹽將受到極大關注。

人們非常期望在溫和條件下并以高收率生產內銨鹽。這樣的方法將在較低的溫度下，以較少的處理步驟和副產物進行，并且其將減少環境影響。這些目標可以例如通過以下公開的直接酯化法達到，其中由脂肪酸直接生產內銨鹽。直接酯化法是相對于酯交換法的顯著改進，因為其避免了方法步驟且消除了醇的使用，例如甲醇和其所需的再循環。

發明概述

根據本發明的一個方面，提供了用于制備由通式1表示的內銨鹽的直接酯化法：

其包括：

a）使羧酸

其中R選自C₅-C₁₇烷基、C₅-C₁₇烯基、C₅-C₁₇二烯基、C₅-C₁₇三烯基及其混合物，且R⁶是C₁-C₆烷基；

與二烷基氨基醇3：

在酶的存在下反應以形成中間產物4：

其中R¹是甲基且R²選自C₁-C₅烷基；

A選自C₃-C₁₀亞烷基和C₃-C₁₀亞烯基（alkenylene）；和

b）使中間產物4與氯乙酸鈉反應以產生內銨鹽。

本發明的其它方面在以下和下文的權利要求書中闡述。

詳細描述

本發明的一個總體實施方案是用于制備由通式1表示的內銨鹽的直接酯化法：

其包括：

a）使羧酸