[發明專利]用于產生尼龍6的化合物和方法

有效

• 申請號: 201380080411.X
• 申請日: 2013-10-22
• 公開（公告）號: CN105658700B
• 公開（公告）日: 2018-07-10
• 發明（設計）人: J·P·克萊茵
• 申請（專利權）人: 英派爾科技開發有限公司
• 主分類號: C08G69/08
• 分類號: C08G69/08;C08G69/14;C08G73/10
• 代理公司: 北京市鑄成律師事務所 11313
• 代理人: 郝文博;王建秀

公開了用于產生尼龍6的方法和化合物。二取代的呋喃化合物可用作原材料，用于產生尼龍6的前體化合物，所述前體化合物可轉化成尼龍6。

背景技術

尼龍是稱為脂肪族聚酰胺的一類合成聚合物的名稱，并且是最常用的聚合物之一。尼龍的化學成分包括碳、氫、氮和氧。尼龍可包括縮合共聚物，比如尼龍6,6，其可通過使二胺和二羧酸反應形成，從而在每個單體的兩端形成酰胺。可選地，尼龍類型，比如尼龍6，可通過環酰胺(內酰胺)的開環聚合而制備。

通過指示由單體提供的碳的數量的數值后綴區分尼龍類型。例如，對于具有兩個數值標識的尼龍，比如尼龍6,6或尼龍6,12而言，第一個數值表示來自二胺單體的碳的數量，第二個數值表示來自二酸單體的碳的數量。對于具有單個數值標識的尼龍，比如尼龍4或尼龍6，數值表示重復單體單元中碳原子的數量。

6碳商品化學品己內酰胺的全球產量是每年約2百萬公噸。該商品化學品的主要用途是作為制造尼龍6的單體。目前用于制造己內酰胺的工業過程使用石油化學衍生的苯作為原材料。正在努力用可選的原材料，比如可源自生物質的那些原材料，替換該石油化學衍生的原材料。用生物質衍生的化合物替換目前石油化學衍生的己內酰胺可有助于降低溫室氣體排放。仍需要提供可選的可擴展性方法，用于由可選的原材料商業產生尼龍6。

發明內容

尼龍6可由二取代的呋喃化合物(furanic compound)作為原材料產生，其中呋喃化合物可包括呋喃或四氫呋喃。二取代的呋喃化合物可被轉化成氨基羰基化合物，并且氨基羰基化合物可被轉化成尼龍6。在一種實施方式中，二取代的呋喃化合物可源自生物質。

在一種實施方式中，產生尼龍6的方法包括將式的至少一種呋喃化合物轉化成式的氨基羰基化合物，其中在式中，M1是X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N₃、乙酸根或磺酸根，并且Y是-C(O)R或-C(O)OR，其中在式中，R是-H、烷基或取代的烷基；和將氨基羰基化合物轉化成尼龍6。

在一種實施方式中，產生己內酰胺的方法包括將式的至少一種呋喃化合物轉化成式的氨基羰基化合物，其中在式中，M1是X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N₃、乙酸根或磺酸根，并且Y是-C(O)R或-C(O)OR，其中在式中，R是-H、烷基或取代的烷基；和將所述氨基羰基化合物轉化成己內酰胺。

在一種實施方式中，產生具有由其中M1是R是-H、烷基或取代的烷基，表示的結構的化合物的方法包括使具有結構的至少一種呋喃化合物與堿金屬疊氮化物和四烷基疊氮化銨中的至少一種接觸，其中在中，X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N₃、乙酸根或磺酸根。

在一種實施方式中，聚酰胺可具有由表示的結構，其中M1是和R是-H、烷基或取代的烷基。

在一種實施方式中，產生具有由其中M1是和R是-H、烷基或取代的烷基，表示的結構的聚酰胺的方法包括將具有結構的至少一種呋喃化合物轉化成具有結構的氨基羰基化合物，其中在中，X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N₃、乙酸根或磺酸根，并且Y包括-C(O)R或-C(O)OR，其中在中，R是-H、烷基或取代的烷基；和將所述氨基羰基化合物轉化成聚酰胺。

附圖簡述

圖1根據實施方式一般性描繪由呋喃化合物產生尼龍6。

圖2根據實施方式一般性描繪由生物質產生糠醛。

圖3A和3B根據實施方式描繪糠醛轉化成氨基羰基化合物。

圖4根據實施方式描繪氨基羰基化合物轉化成尼龍6。

圖5根據實施方式更詳細地圖解由呋喃疊氮基酸前體產生尼龍6。

圖6根據實施方式闡釋了經聚酰胺路徑產生尼龍6的一般反應。