[發明專利]N-(異噁唑-3-基)-芳基甲酰胺及其用作除草劑的用途在審
| 申請號： | 201380072057.6 | 申請日： | 2013-12-03 |
| 公開（公告）號： | CN105073719A | 公開（公告）日： | 2015-11-18 |
| 發明（設計）人： | A·科恩;H·阿倫斯;R·布勞恩;I·海涅曼;J·蒂貝斯;C·沃爾德拉夫;H·迪特里希;E·加茨魏勒;C·H·羅辛格;D·施姆茨勒 | 申請（專利權）人： | 拜耳作物科學股份公司 |
| 主分類號： | C07D261/14 | 分類號： | C07D261/14;C07D413/12;A01N43/56 |
| 代理公司： | 北京北翔知識產權代理有限公司 11285 | 代理人： | 侯婧;鐘守期 |
| 地址： | 德國*** | 國省代碼： | 德國;DE |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 異噁唑 甲酰胺 及其 用作 除草劑 用途 | ||
1.一種式(I)的N-(異噁唑-3-基)芳基甲酰胺或其鹽
其中
A代表N或CY，
R代表氫、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-環烷基、鹵代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-鹵代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-鹵代炔基、氰基-(C1-C6)-烷基、氰基、硝基、甲基氧硫基、甲基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、鹵素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或
雜芳基、雜環基或苯基，其各自被s個選自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和鹵素的基團取代，
X代表硝基、鹵素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR2、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-雜芳基、(C1-C6)-烷基-雜環基，其中最后提及的兩個基團各自被s個選自鹵素、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和鹵代-(C1-C6)-烷氧基的基團取代，且其中雜環基帶有n個氧代基團，
Y代表氫、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烯基、鹵代-(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONCR3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基雜芳基、(C1-C6)-烷基雜環基、苯基、雜芳基或雜環基，其中最后提及的6個基團各自被s個選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基團取代，且其中雜環基帶有0至2個氧代基團，
Z代表鹵素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、雜芳基、雜環基或苯基，其中最后提及的三個基團各自被s個選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或鹵代-(C1-C6)-烷氧基的基團取代，且其中雜環基帶有0至2個氧代基團，或
如果Y代表S(O)nR2基團，則Z還可代表氫，
V代表氫、(C1–C6)-烷基、鹵代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-鹵代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-鹵代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、鹵素、硝基或氰基，
R1代表氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-鹵代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-鹵代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-鹵代炔基、(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烯基、(C3-C6)-鹵代環烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、(C1-C6)-烷基雜芳基、雜環基、(C1-C6)-烷基雜環基、(C1-C6)-烷基-O-雜芳基、(C1-C6)-烷基-O-雜環基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜環基，其中最后提及的21個基團被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基團取代，且其中雜環基帶有0至2個氧代基團，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-鹵代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-鹵代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-鹵代炔基、(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烯基、(C3-C6)-鹵代環烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、(C1-C6)-烷基雜芳基、雜環基、(C1-C6)-烷基雜環基、(C1-C6)-烷基-O-雜芳基、(C1-C6)-烷基-O-雜環基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜環基、其中最后提及的21個基團被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基團取代，且其中雜環基帶有0至2個氧代基團，
R3代表氫、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基或(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R5代表甲基或乙基，
R6和R7相互獨立地各自代表(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、雜芳基或雜環基，其中最后提及的三個基團各自被s個選自硝基、鹵素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基團取代，且其中雜環基帶有n個氧代基團，
或
R6和R7與連接到其上的硫原子一起形成3元或8元不飽和的、部分飽和或飽和的環，除了碳原子以及除了亞砜亞氨基基團中的硫原子之外，該環在每種情況下還含有m個選自N(R1)、O和S(O)n的環原子且其中在每種情況下此環被s個選自硝基、鹵素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基團取代，且其中此環帶有n個氧代基團，
R8代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被s個選自硝基、鹵素、氰基、氰硫基、(C3-C6)-環烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N,R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S和(R5O)2(O)P的基團取代，
或
(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烯基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、雜環基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、雜芳基-O-(C1-C6)-烷基、雜環基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、雜芳基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、雜環基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、雜芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基或雜環基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其各自在環部分被s個選自鹵素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P和R1O-(C1-C6)-烷基的基團取代，且其中雜環基帶有n個氧代基團，
R9代表氫、硝基、鹵素、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、鹵代-(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基-(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基
或
苯基、雜芳基、雜環基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基-(C1-C6)-烷基或雜環基-(C1-C6)-烷基，其各自在環部分被s個選自硝基、鹵素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基團取代，且其中雜環基帶有n個氧代基團，
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3，
以下化合物除外，其中R和Y各自代表氫且同時
a)Z代表氟且X代表硝基、溴或氯，或
b)Z代表氯且X代表氯，或
c)Z代表甲氧基且X代表甲氧基，或
d)Z代表乙氧基且X代表乙氧基，或
e)Z代表甲硫醚基且X代表甲氧基。
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