[發明專利]鹵代苯胺及其制造方法

有效

• 申請號: 201380066517.4
• 申請日: 2013-12-20
• 公開（公告）號: CN104884424A
• 公開（公告）日: 2015-09-02
• 發明（設計）人: 井上博生;坂田讓;小林真一;伊藤芳和;北山卓
• 申請（專利權）人: 日本曹達株式會社
• 主分類號: C07C211/52
• 分類號: C07C211/52;C07C17/12;C07C25/13;C07C201/08;C07C205/12;C07C209/36;C07C209/74;C07B61/00
• 代理公司: 北京集佳知識產權代理有限公司 11227
• 代理人: 苗堃;金世煜

技術領域

本發明涉及成為作為電子材料、藥品、農藥等有用的化合物的制造原料的新的鹵代苯胺及其制造方法。

本申請基于2012年12月25日在日本申請的特愿2012-280691號主張優先權，并將其內容援引于此。

背景技術

2,3-二氟苯胺是用于制造作為農園藝用殺菌劑的活性成分所熟知的2-[2-氟-6-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)苯基]丙烷-2-醇、2-[2-氟-6-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)苯基]丙烷-2-醇(專利文獻1)的原始原料。

另外，2,3-二氟苯胺可用于抗生素(專利文獻2)、c-Met蛋白激酶抑制劑(專利文獻3)、阿爾茨海默氏病的藥物(專利文獻4)、極光B激酶抑制劑(專利文獻5)、神經障礙因性疼痛藥(專利文獻6)等藥品的制造。

此外，2,3-二氟苯胺還可用于液晶元件(LCD)、有機電致發光元件(OLED)等顯示元件所具備的用于偏振片的顯示高二色性的各向異性膜用組合物中所含的偶氮化合物等電子材料的制造(專利文獻7)。

這樣，2,3-二氟苯胺可用作電子材料、藥品以及農藥的制造原料，其廉價、大量且簡便的制造方法受到期待。

作為2,3-二氟苯胺的制造方法，例如，已知如下方法，即，通過對2,3-二氯硝基苯進行氟化而得到3-氯-2-氟硝基苯，通過將其氫化，形成3-氯-2-氟苯胺，通過使其發生席曼反應而形成2,3-二氟氯苯，從而通過利用銅催化劑的氨基化反應來制造2,3-二氟苯胺(專利文獻8)。

該方法的氟化反應及氨基化反應必須為高溫·高壓，且使用雷尼鎳這樣的操作麻煩的試劑等，很難說是對工業有利的方法。

專利文獻9中記載了對1,2,3-三氯苯進行氟化而得到2,3-二氟氯苯，對其進行利用銅催化劑的氨基化，從而能夠得到2,3-二氟苯胺。

但是，該方法在氟化時會副產位置異構體(2,6-二氟氯苯)，因此2,3-二氟氯苯的收率低。另外，與副產的位置異構體的分離是非常困難的。氟化·氨基化時也必須為高溫·高壓條件，很難說是對工業有利的方法。

專利文獻10中記載了將2,3-二氟硝基苯在高壓下氫化而形成2,3-二氟苯胺的制造方法。

該方法雖然是1個工序，簡便且工業上能夠實施，但原料2,3-二氟硝基苯的獲得非常困難，文獻已知的方法僅是對目標物2,3-二氟苯胺進行氧化的方法。

專利文獻11中記載了通過對2,3-二氟-4-氯-硝基苯進行氫化而形成2,3-二氟苯胺的制造方法。該方法也是得到原料2,3-二氟-4-氯-硝基苯非常困難。

以上，目前已知的2,3-二氟苯胺的制造方法不可避免的是高溫·高壓反應，由于需要特殊的制造設備，因此不僅設備費增加，從安全·穩定的操作的觀點考慮，強加大的負荷是一個問題。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1:WO2011/081174

專利文獻2:WO2010/091272

專利文獻3:WO2009/045992

專利文獻4:WO2009/106750

專利文獻5:WO2006-129064

專利文獻6:WO2009-029592

專利文獻7:日本特開2010-026024號公報

專利文獻8:CN101245020

專利文獻9:US5091580

專利文獻10:CN101811973

專利文獻11:日本特開平7-309815號公報

發明內容

本發明的課題提供一種新的鹵代苯胺、及該鹵代苯胺的廉價、大量且簡便的制造方法，該鹵代苯胺可避免高溫·高壓條件而容易地制造成為作為效果可靠且能夠安全使用的農園藝用殺菌劑有用的2-[2-氟-6-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)苯基]丙烷-2-醇或者2-[2-氟-6-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)苯基]丙烷-2-醇等的制造原料的2,3-二氟苯胺等。