[發明專利]芴系聚合物、芴系二醇化合物及其制造方法

有效

• 申請號: 201380062254.X
• 申請日: 2013-11-25
• 公開（公告）號: CN104812797A
• 公開（公告）日: 2015-07-29
• 發明（設計）人: 松原正晃;平林俊一;藤井克宏
• 申請（專利權）人: 田岡化學工業株式會社
• 主分類號: C08G64/16
• 分類號: C08G64/16;C07C37/20;C07C39/17;C08G63/199;C07B61/00
• 代理公司: 中科專利商標代理有限責任公司 11021
• 代理人: 葛凡

技術領域

本發明涉及能夠適宜地用作構成以光學透鏡、光學膜為代表的光學構件的樹脂(光學樹脂)等的芴系聚合物。本發明還涉及適宜作為形成該芴系聚合物的單體的芴系二醇化合物及其制造方法。

背景技術

由于高折射率性、低雙折射率性、透明性、加工性較優異，聚碳酸酯樹脂、環烯烴樹脂、聚甲基丙烯酸樹脂等一直以來被用作光學樹脂。近年來，由于在兼顧高折射率性和低雙折射率性方面尤其有利，因而包含在芴的9位導入2個苯基的、在骨架上具有所謂的“Cardo(折葉)結構”的芴系聚合物的光學樹脂受到關注，正在進行積極的研究開發。

例如，日本特開平06-025398號公報(專利文獻1)中公開了以9，9-雙(4-羥苯基)芴類為二醇成分的一部分的聚碳酸酯樹脂。日本特開平06-049186號公報(專利文獻2)中公開了以9，9-雙(4-羥基烷氧基苯基)芴為二醇成分的一部分的光學材料用聚酯聚合物。另外，專利第5011450號說明書(專利文獻3)中公開了以9，9-雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]芴為二醇成分的光學透鏡用聚酯碳酸酯共聚物。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：日本特開平06-025398號公報

專利文獻2：日本特開平06-049186號公報

專利文獻3：日本特許第5011450號說明書

發明內容

發明要解決的課題

本發明的目的在于提供顯示高折射率、且作為光學樹脂有用的新型芴系聚合物。另外，本發明的另一目的在于提供作為形成上述芴系聚合物的單體有用的芴系二醇化合物及其制造方法。

用于解決課題的手段

本發明包括以下內容。

[1]一種芴系聚合物，其在主鏈上包含來源于下述通式(I)表示的芴系二醇化合物的結構單元。

[化1]

????????????

[式中，R¹表示烷基、環烷基或芳基。]

[2]如[1]所述的芴系聚合物，其在主鏈上包含碳酸酯鍵和酯鍵中的至少任一個。

[3]如[1]或[2]所述的芴系聚合物，其在23℃時的折射率為1.6以上。

[4]一種芴系二醇化合物，其是[1]所述的通式(I)表示的芴系二醇化合物，

其中，通式(I)中的R¹為碳數2以上的烷基、環烷基或芳基。

[5]一種制造方法，其是[1]所述的通式(I)表示的芴系二醇化合物的制造方法，

包括以下工序：在酸性條件下，使9-芴酮、與下述通式(II)表示的間烷基苯酚反應。

[化2]

??????????????????

[式中，R¹表示烷基、環烷基或芳基。]

[6]如[5]所述的制造方法，其在對甲苯磺酸以及硫醇化合物的存在下，使9-芴酮與所述間烷基苯酚反應。

發明效果

包含來源于上述通式(I)表示的芴系二醇化合物的結構單元的本發明涉及的芴系聚合物兼具高折射率性和低雙折射率性，并且透明性和耐熱性優異，適宜作為構成光學透鏡、光學膜、塑料光纖、光盤基板等光學構件的光學樹脂。另外，有效利用其高耐熱性、透明性、耐久性等，還可以用作耐熱性樹脂、工程塑料等非光學樹脂。

另外，根據本發明，能夠提供作為上述芴系聚合物的原料單體有用的上述通式(I)表示的芴系二醇化合物。根據本發明的制造方法，能夠以高反應選擇性生成上述芴系二醇化合物，可以收率良好地得到高純度的該芴系二醇化合物。

附圖說明

圖1是芴系二醇化合物Ia的2維NMR(H-H?COSY)譜。

圖2是芴系二醇化合物Ia的2維NMR(C-H?COSY)譜。

圖3是芴系二醇化合物Ib的2維NMR(H-H?COSY)譜。

圖4是芴系二醇化合物Ib的2維NMR(C-H?COSY)譜。

具體實施方式

<芴系聚合物>

本發明的芴系聚合物(以下也僅稱為“芴系聚合物”。)是在主鏈上包含來源于上述通式(I)表示的芴系二醇化合物的結構單元的聚合物。通式(I)中R¹為烷基、環烷基或芳基。