[發(fā)明專利]環(huán)戊酮衍生物的制備方法、中間體化合物、以及中間體化合物的制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201380062167.4
• 申請日: 2013-09-09
• 公開（公告）號: CN104903305A
• 公開（公告）日: 2015-09-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 菊本成幸;下川原敬
• 申請（專利權(quán)）人: 株式會社吳羽
• 主分類號: C07D319/08
• 分類號: C07D319/08;C07C45/65;C07C49/747
• 代理公司: 北京泛華偉業(yè)知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11280
• 代理人: 徐舒

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種環(huán)戊酮衍生物的新制備方法、以及其中間體化合物及其制備方法。

背景技術(shù)

作為可用作農(nóng)業(yè)園藝用藥劑及工業(yè)用材料保護(hù)劑等物質(zhì)之有效成分的化合物，專利文獻(xiàn)1中記載了一種2-(鹵化烴取代)-5-芐基-1-唑基甲基環(huán)戊醇衍生物。該文獻(xiàn)中，作為該衍生物制備方法中的部分工序，記載了通過1-芐基-2-氧代環(huán)戊烷羧酸烷基酯衍生物制備羥基得到保護(hù)的2-芐基-5，5-雙(羥甲基)-環(huán)戊酮衍生物的方法。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

【專利文獻(xiàn)1】國際公開WO2011/070771號(2011年6月16日公開)

發(fā)明概要

發(fā)明擬解決的問題

為了更加低價(jià)且大量地制備羥基得到保護(hù)的2-芐基-5、5-雙(羥甲基)-環(huán)戊酮衍生物，要求在通過1-芐基-2-氧代環(huán)戊烷羧酸烷基酯衍生物制備羥基得到保護(hù)的2-芐基-5、5-雙(羥甲基)-環(huán)戊酮衍生物時(shí)，提高收率。

本發(fā)明鑒于上述課題而開發(fā)完成，其目的在于提供一種制備方法，其能夠收率更高地制備可用作農(nóng)業(yè)園藝用藥劑及工業(yè)用材料保護(hù)劑等物質(zhì)之有效成分的化合物的中間體化合物，即羥基得到保護(hù)的2-芐基-5，5-雙(羥甲基)-環(huán)戊酮衍生物。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的一種方式是下述通式(III)所示的環(huán)戊酮衍生物的制備方法，

(式(III)中，X表示鹵素原子、碳原子數(shù)1～4的烷基、碳原子數(shù)1～4的鹵代烷基、碳原子數(shù)1～4的烷氧基、碳原子數(shù)1～4的鹵代烷氧基、苯基、氰基、或者硝基，m表示0～5的整數(shù)，m為2以上時(shí)，多個X可以相同也可不同，G¹和G²分別表示在酸性條件下解離保護(hù)基，G¹和G²可以相同也可不同，G¹和G²也可相互鍵合形成環(huán))

其特征在于，含有使下述通式(I)所示化合物與酸發(fā)生反應(yīng)，從而獲得下述通式(II)所示化合物的工序。

(式(I)中，X和m分別與式(III)中的X和m相同，R表示碳原子數(shù)1～4的烷基)

(式(II)中，X和m分別與式(III)中的X和m相同)

本發(fā)明的另一種方式是上述通式(II)所示化合物的制備方法，其特征在于，使上述通式(I)所示化合物與酸發(fā)生反應(yīng)。

本發(fā)明的還有一種方式是上述通式(III)所示環(huán)戊酮衍生物的制備方法，其特征在于，通過酸性條件下解離保護(hù)基對上述通式(II)所示化合物的羥基進(jìn)行保護(hù)。

本發(fā)明還包含上述通式(II)所示的化合物。

發(fā)明效果

通過本發(fā)明，能夠收率更高地制備羥基得到保護(hù)的2-芐基-5，5-雙(羥甲基)-環(huán)戊酮衍生物。

具體實(shí)施方式

以下，對于本發(fā)明所涉及環(huán)戊酮衍生物制備方法的一實(shí)施方式進(jìn)行說明。

本發(fā)明的一實(shí)施方式所涉及的環(huán)戊酮衍生物的制備方法是下述通式(III)所示的環(huán)戊酮衍生物(以下稱為“化合物(III)”)的制備方法。

(式(III)中，X表示鹵素原子、碳原子數(shù)1～4的烷基、碳原子數(shù)1～4的鹵代烷基、碳原子數(shù)1～4的烷氧基、碳原子數(shù)1～4的鹵代烷氧基、苯基、氰基、或者硝基，m表示0～5的整數(shù)，m為2以上時(shí)，多個X可以相同也可不同，G¹和G²分別表示酸性條件下解離保護(hù)基，G¹和G²可以相同也可不同，G¹和G²也可相互鍵合形成環(huán))

〔1.化合物(III)〕

下面，對化合物(III)進(jìn)行說明。

化合物(III)是可適用于農(nóng)業(yè)園藝用藥劑及工業(yè)用材料保護(hù)劑之有效成分的化合物的中間體化合物。

式(III)中，X表示鹵原子、碳原子數(shù)1～4的烷基、碳原子數(shù)1～4的鹵代烷基、碳原子數(shù)1～4的烷氧基、碳原子數(shù)1～4的鹵代烷氧基、苯基、氰基、或者硝基。

作為X中的鹵素原子，具體而言，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、以及碘原子。其中，優(yōu)選為氟原子、氯原子、以及溴原子，更優(yōu)選為氯原子。