[發明專利]縮水甘油醚系化合物、液晶密封劑和縮水甘油醚系化合物的制造方法

有效

• 申請號: 201380052675.4
• 申請日: 2013-10-04
• 公開（公告）號: CN104718231A
• 公開（公告）日: 2015-06-17
• 發明（設計）人: 臼井大晃;堀越良爾;宮崎健介
• 申請（專利權）人: 協立化學產業株式會社
• 主分類號: C08G59/14
• 分類號: C08G59/14;C07C51/31;C07C57/04;C07D303/31;C08G59/40;G02F1/1339
• 代理公司: 北京三友知識產權代理有限公司 11127
• 代理人: 龐東成;褚瑤楊

【技術領域】

本發明涉及縮水甘油醚系化合物、包含縮水甘油醚系化合物的液晶密封劑和縮水甘油醚系化合物的制造方法。

【背景技術】

在液晶面板等液晶顯示裝置的制造中，廣泛使用液晶滴注工藝，在該工藝中，例如在構成液晶面板的2片基板的任一基板的外周涂布液晶密封劑，在任一基板上滴注預定量的液晶，使2片基板在真空下貼合后送回大氣壓中來填充液晶，使液晶密封劑固化。

在液晶滴注工藝中，從高速固化的方面出發，廣泛使用以環氧丙烯酸酯系化合物為主劑的自由基聚合反應性化合物作為液晶密封劑(例如參照日本特開2007-297470號公報)。

【發明內容】

【發明所要解決的課題】

但是，近年來，由于智能手機、平板型終端等的普及，對小型面板的需求增大，由于設計性提高的面板設計，窄邊框化得到發展，對于液晶密封劑涂布的細線化的要求增加。例如，要求將現有密封寬度1.0mm～1.5mm減半這樣的程度。針對該要求，從耐久性的方面出發，即使在由于密封寬度的狹小化而使粘接面積減少，也需要液晶密封劑能夠維持或進一步提高粘接強度。

在液晶滴注工藝中，將密封劑以框狀涂布至基板形成框密封，在框的內側滴注液晶，抽真空將面板貼合，進行UV照射使液晶密封劑光固化后，在液晶的NI點(向列相-各相同性相點，Nematic?Isotropic?point)以上的溫度進行熱養護，對液晶密封劑進行熱固化、同時使液晶發生取向。

在TV這樣的大型面板的情況下，由于面板很大，因而從液晶滴注處到框密封處具有一定以上的距離，在滴注液晶將面板貼合之后，直至進行UV照射時，液晶與液晶密封劑仍未接觸，因而液晶密封劑在光固化之后才與液晶接觸。或者液晶與未固化狀態的液晶密封劑的接觸時間短。

另一方面，在小型面板中，由于從液晶滴注處到框密封處的距離短，因而在貼合之后，到進行UV照射時，液晶密封劑仍以未固化的狀態與液晶接觸(接觸時間長)。因此，與以往相比，液晶密封劑在未固化狀態下的液晶污染性成為問題。

現有的以含有環氧/丙烯酸系化合物的環氧化合物為主劑的自由基聚合反應性的液晶密封劑還不能說充分響應了該要求。

本發明的課題在于提供一種縮水甘油醚系化合物、包含縮水甘油醚系化合物的液晶密封劑和縮水甘油醚系化合物的制造方法，在液晶滴注工藝中，即使在以狹小的密封寬度涂布液晶密封劑來貼合基板時，液晶密封劑也能夠強力地粘接固化，不易對液晶取向性帶來影響。

【解決課題的手段】

本發明包含以下的方式。

[1]一種縮水甘油醚系化合物，其由下式(1)表示，

【化1】

[式中，n₁為2～30范圍的數、m為1～5范圍的數；

X為氧原子(O)、碳原子數為1～4的亞烷基或碳原子數為2～4的次烷基；

Y各自相互獨立地為碳原子數為2～4的亞烷基；

R各自相互獨立地為氫原子、縮水甘油基、甲基縮水甘油基、基團1：-CH₂-CH(OR¹)-CH₂-O-R²或基團2：-CH₂-C(CH₃)(OR¹)-CH₂-O-R²(式中，R¹為氫原子或(甲基)丙烯酰基、R²為(甲基)丙烯酰基)；

R’各自相互獨立地為氫原子或甲基；

上述R中，上述縮水甘油基、上述甲基縮水甘油基、上述基團1和上述基團2的合計平均個數x為2以上；

上述R包含上述基團1或上述基團2的情況下，上述縮水甘油基和甲基縮水甘油基的合計平均個數y與上述基團1和上述基團2的合計平均個數z的比例(y/z)為10/90～90/10]。

[2]一種液晶密封劑，其包含上述[1]所述的縮水甘油醚系化合物。

[3]如上述[1]所述的式(1)所表示的縮水甘油醚系化合物的制造方法，其包含使下式(2)所表示的化合物C與下式(3)所表示的化合物D發生反應的工序，

【化2】

(式中，n₂為2～30范圍的數；

Y各自相互獨立地為碳原子數為2～4的亞烷基；

R¹¹各自相互獨立地為氫原子、縮水甘油基或甲基縮水甘油基)；